糖类的结构与功能

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1、第三章糖类的结构与功能糖类的概念和分类单糖的构型、结构、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物一、糖类的结构与功能最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)定义：糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识

2、别和信息传递等功能的参与者。定义：多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖。生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物丙醛糖体内都有，是维持生命不可缺少的物质。醛糖丁醛糖单糖戊醛糖分类：糖低聚糖酮糖己醛糖多糖主要的生物学作用：1.人和动物的主要能源物质。2.具有结构支撑功能。3.具有复杂多方面的生物活性与功能。糖的分类：单糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）糖类化合物寡糖：有2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖同多糖多糖杂多糖糖缀合物：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的

3、单糖或其衍生物。二、单糖的构型、结构、构象单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有旋光性：tαDt[α]D=—————×100c×L为了向化学家们提供用以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对比标准，德国化学家E．费歇尔选择了食糖的近亲，即称之为甘油醛的简单化合物。它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之一。他任意地将它的一种形态规定为是左旋的，称之为L甘油醛，而将它的镜像化合物规定为是右旋的，称之为D甘油醛。（一）单糖的构型单糖的构型用D-或L-表示：D/L标记法确定方法D型：结构式中,位号最

4、大的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛中C-2构型一致。L型：结构式中,位号最大的手性碳原子的构型与L-(-)-甘油醛中C-2构型一致。1CHO2αHOH3βHOH4γHOHCHO5δHOHHOH6CH2OHCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘油醛若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的－OH为标准进行比较。单糖及氨基酸的相对构型规定：CHOCHOCOOHCOOHH2NNH2OHHORRCH2OHCH2OHL-氨基酸D-氨基酸D-糖L-糖单糖结构另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄

5、糖可表示为：CHOHHCOH65CCH2OHHOCHHOHHCOH4COHHCHO1HCOHOHCC32HOHCH2OH应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，这可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。单糖的命名D，L表示相对构型实例系统命名法习惯命名法类别(2R)-2,3-二羟基丙醛D-(+)甘油醛丙醛糖(2R,3R,4R)-2,3,4,5-四羟基戊醛D-(-)-核糖戊醛糖CH2OHO(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-HOH五羟基已-2-酮D-(-)-果糖已酮糖HOH糖有一个或一个以上的

6、手性中心，HOH立体异构体数目2n个。CH2OH自然界中存在的糖多为D型糖。环状结构的α构型和β构型糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。HOHHOHHOCCCOHOHOOOHOHCH2OHCH2OHCH2OHαβ型型开链式37%0.1%63%112°19°52°这就是糖具有变旋光现象的原因。α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。α-型

7、糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。CHOHCOH多羟基HOCH醛的开HCOH环形式HCOHCH2OHCCHH22OOHH55OOOH葡萄糖的结构OOHH11吡喃糖OOHHOHOOHHCCHH22OOHH半缩醛HHOO--CCHHOOOH4411OOHHOH呋喃糖OOHHOHOHCH2OHO船式OHOH葡萄糖的构象CH2OHHOOHOOHOH椅式CH2OHHOOHOOHOHHaworthPerspective即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式CH2OHCH2OHCH2OH

8、HOHOHHOHOHHCHOHHOHHOHHOHHHOHHOHOOHHOHHOHHOH苷羟基与CH2OH在环平面同侧苷羟基与CH2OH在环平面异侧βD(+)葡萄糖αD(+)葡萄糖在Haworth式结构式中D