高二有机化学辅尖(十)

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1、高二有机化学辅尖(十)5.141.有机物A是合成高分子树脂(OH)和某合成革柔剂CH2S0N)的原料之一。相关的合成路线如下图所示(某些生成物已略去):厂(DO3r1、r?仏川』/CCH)-0ASO」・HC+EOH丫"NaOH—(C7H7SO3Na)一定条件新制Cu(OH^HI•DF4OHfCCH、OH■HO-X(Ri>R2>R3代表炷基)CH2S0沁0H-hir香豆素的结构简式为入o,X的结构简式为.由X生成香豆酸的化学方程式是2.已知:药品名称熔点/°c沸点(°C)密度g/cm经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2g有机物A,

2、生成标准状况下11.2LCO2W5.4gH2O。则A的分子式是。步骤]的目的是;将有机物E溶液滴到饱和漠水中,有人量白色沉淀生成。E的含氧官能团的名称是oH->合成隸剂的反应类型是oB-D的化学方程式是>Ft高分子树脂的化学方程式是oF的同分异构体X具有如下特点:①与F具有相同的官能团;②苯环上有两个取代基;③1molX最多消耗Na、NaOH>NaHCO3的物质的量分别为3、2、1。且X有如下转化关系:溶解性正丁醇■89.5117.70.8098微溶于水、溶于浓硫酸1•漠丁烷-112.4101.61.2760不溶于水和浓硫酸根据题意完成下列填空:(

3、一)制备1—漠丁烷粗产品在右图装置的圆底烧瓶中依次加入NaBr,10mL正丁醇,2粒沸石,分批加入1:1的硫酸溶液,摇匀,加热30mine(1)写出制备1一漠丁烷的化学反应方程式:(2)反应装置中加入沸石的目的是。配制体积比为1:1的硫酸所用的定量仪器为选填编号)。a.天平b.量筒c.容量瓶d.滴定管(3)反应装置中,除了产物和水之外,还可能存在、等有机副产物。(4)若用浓硫酸进行实验,有机层中会呈现棕黄色,除去其中杂质的正确方法是选填编号)0c.用四氯化碳萃取d.用亚硫酸钠溶液洗涤(二)制备精品将得到的粗1■漠丁烷依次用浓硫酸、水、10%碳酸钠、

4、水洗涤后加入无水氯化钙进行干燥,然后再将1•澳丁烷按右图装置蒸饰。(5)收集产品时,控制的温度应在°C左右;区分1■漠丁烷精品和粗品的一种方法是(6)实验制得的1■淚丁烷的质量为10.895g,则正丁醇的转化率为位小数)。1.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:o(保留3IZ>RCBrCH3OH2CM(QM)Ra.蒸憾b.氢氧化钠溶液洗涤根据以上信息回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式是O(2)C—D的反应类型是;E―F的反应类型是o(3)化合

5、物A不与FeCh溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测英核磁共振氢谱('H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子,其个数比为。(4)写出A—B反应的化学方程式:o(5)写出化合物D、E的结构简式:DEo(6)化合物H?CO_^L^CHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:厂。①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。参考答案:1.(1)C10H12O2(2)保护酚羟基(3)轻基0Hl^y-CH2-CH-COOHOHCH-CH2-COOH+H20+H202.【答案】(共12分)(1)N

6、aBr+H2SO4+CH3CH2CH2CH2OH―►CH3CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O(2分);(2)防止暴沸(1分);b(1分八(3)1-丁烯(1分),丁醸(1分),(结构简式也可)(4)D(2分)(5)101.6(1分)亨测熔沸点(合理即可)(1分)(6)0.727(2分)【解析】试题分析^(1)醇和氢卤酸能在加热条件下发生取代反应生成卤代怪,故制备1—漠丁烷的化学反应方程式可以看成是正丁醇中屋基被漠原子取代即:NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2CH2OH—CH^CHCHCHBr+NaHSO4+H2O„(2)反应装置中加入

7、沸石的目的是防止暴沸。用量筒量取相同量的硫酸和水进行混合,故定量仪器为b.量筒.(?)醇在浓硫酸并加热条件下圧会发生消去反应和分子间脱水生成醍的反应,故还可能存1•丁烯,丁籬等有机副产物.(4)若用浓硫酸进行实验,由于浓硫酸具有强氧化性会使部分溟离子氧化为漠单质.a中蒸溜也会使部分原料物挥发出来,达不到效果.b中氢氧化钠溶液洗淒,会使卤代坯发生水解造成损失。c中用四氯化碳无法萃取,由于漠和卤代妊都能溶于四氯化碳。d中用亚硫酸钠溶液洗涤可和漠发生氧化还原反应,再通过分液操作即可分离。(5)根据表中1一漠丁烷的滦点可知收篥产品时,控制的温度应在101.

8、6P左右;区分1-澳丁烷構品和粗品的一种方法是可通过测熔裸点.(Q由方程式NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2CH2O

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