2-(3-羧基-1-丙酰氨基)-2-脱氧-d-葡萄糖的合成

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1、维普资讯http://www.cqvip.com第26卷第2期乔岩等：2．(3．羧基．1．丙酰氨基)．2．脱氧．D．葡萄糖的合成化学试剂，2004，26(2)，107～1082．(3．羧基．1．丙酰氨基)．2．脱氧．D．葡萄糖的合成乔岩，王爱勤，王哲，黄高升(1．中国科学院兰州化学物理研究所，甘肃兰州730000；2．第四军医大学病理教研室，陕西西安710032)摘要：以D．氨基葡萄糖盐酸盐和丁二酸酐为原料，采用简便的方法合成2．(3．羧基．1．丙酰氨基)．2．脱氧．D．葡萄糖，产率大于70％，结构经元素分析、红外和核磁共振得以确认。关键

2、词：2．(3．羧基．1．丙酰氨基)．2．脱氧D．葡萄糖；D．氨基葡萄糖盐酸盐；合成中图分类号：0629．11文献标识码：A文章编号：0258．3283(2004)02-0107．02在众多的肿瘤细胞诱导分化剂中，分子的极性是呈现诱导分化活性必要和充分的因素⋯1，如H维A酸类化合物l、1．氢吲唑一3．羧酸l、口，口一二H氟甲基鸟氨酸_3J等。D．氨基葡萄糖是一种具有生物活性的小分子，它不仅参与人体肝肾解毒、发1．3实验操作挥抗炎护肝的作用，而且可以抑制肿瘤细胞的增在圆底烧瓶中加人5．OOg(2．32mmo1)D一氨基长_4J。D．氨基葡萄糖

3、进行部分衍生化，对肿瘤细葡萄糖盐酸盐，3．40mL三乙胺和7．5mL蒸馏水，胞具有更强的诱导分化作用_5J。为了进一步考察l0cc时搅拌至D一氨基葡萄糖盐酸盐全部溶解，滴含羧基侧链D．氨基葡萄糖衍生物的诱导分化效加2．50g丁二酸酐的丙酮溶液，反应4h。30cc减果，我们在文献[6]的基础上改进了2．(3一羧基一1一压浓缩，得到褐色粘稠母液，向其中加人16mL冰丙酰氨基)．2．脱氧．D．葡萄糖的合成工艺。乙酸。室温静置，析出白色沉淀，抽滤，乙醇和乙文献[6]采用均相体系反应，产率仅为39％；醚洗涤。乙醇纯化，真空干燥，得白色目标化合物本文

4、采用两相体系反应，产率可达72％，且具有4．68g，产率72％。水溶液稳定24h后测定旋光反应条件温和、后处理简单等优点。度，[口]=44。(c=2．00，H20)；m．P．173～174．7cc(文献【6j值174～175oC)。1实验部分I-INMR(D20)，：2．47(m，2H)；2．52(m，2H)；1．1主要仪器与试剂3．3～3．75(m，7H)；4．55(d，1H)；4．67(HDO；5．02~-S165型红外光谱仪(KBr压片，Bjo-Rad公(d，1H)。IR，，cm。。：3296，2919，1546(N—H)；司)；W

5、LZ—IS数字式自动旋光仪(上海精密科学仪3366(()．一H)；1700，1639(C—O)；1033器有限公司)；x6显微熔点测定仪(北京泰克仪器(c一一c)。元素分析，c1oH17NOs，实测值(计算有限公司，温度计未经校正)；Specord200PC紫外值)，％：C41．59(41．30)；H5．97(6．14)；N4．90分光光度计(德国耶拿分析仪器股份公司)；核磁(5．02)。Uv显示其最大吸收峰红移，并在310～共振谱仪(DEO为溶剂，DSS为内标)；德国Ele—340nm出现弱吸收。mentarVarioEL元素分析仪。D

6、一氨基葡萄糖盐酸盐(浙江玉环海洋生物化2结果与讨论学有限公司)，使用前重结晶；丁二酸酐(化学纯，本文合成的化合物与文献[6]报道的a构型上海试剂一厂)；其余试剂均为分析纯。的熔点范围相近，所以得到的目标化合物应为a1．2反应式构型。2一(3一羧基一1一丙酰氨基)一2一脱氧一D一葡萄糖2-(3．羧基．1．丙酰氨基)．2．脱氧．D．葡萄糖的的制备受温度、体系极性等因素的影响较大。合成路线如下所示。．HOH收稿日期：2003-03．17+作者简介：乔岩(~979-)，内蒙古人，硕士研究生，主要从事^l=I'NH。Ha单糖修饰方面的研究。维普资讯

7、http://www.cqvip.com108化学试剂2OO4钜2．1反应条件的影响重结晶溶剂经大量筛选，发现无水乙醇效果在目标化合物的合成过程中，水及丙酮的体最佳，甲醇、丙酮等溶剂的提纯效果明显劣于乙积、反应温度等对反应的产率均有较大的影响。醇。选择合适的反应条件，可以减少副反应，并促进丁用上述方法，在IO~C进行2、3g以及5gD一氨二酸酐的开环水解。基葡萄糖盐酸盐的放大实验，所得白色产品经以1．00gD一氨基葡萄糖盐酸盐为原料，条件Ⅲ、UV等分析测试均呈现良好的重复性。实验结果显示：若蒸馏水体积小于1．50mL则不能完全溶解D一氨基

8、葡萄糖盐酸盐固体，使得原料接参考文献：[1]郭宗儒，刘全志，何小庆，等．[J]．药学学报，1997，32触面积变小、反应不均匀；而蒸馏水的体积大于(11)：830-843．2．0mL时，D．氨