1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮和薄荷基乙炔基酮合成及其聚合初步的研究

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1、硕士学位论文1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮和薄荷基乙炔基酮的合成及其聚合的初步研究学位申请人李勇指导教师阳年发教授学院名称化学学院学科专业有机化学研究方向不对称有机合成PreliminaryStudyonPolymerizationandSynthesisof1-menthyl-2-phenylprop-2-en-1-oneand1-menthylprop-2-yn-1-oneCandidateLiYongSupervisorProfessorYangNian-FaCollegeChemistryCollegeProgramOrganicChemistrySpecializa

2、tionOrganicSynthesisDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateMay,2010湘潭大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或

3、机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湘潭大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月摘要光学活性聚合物在分子识别、不对称合成催化、不对称电极等领域具有重要的作用。本论文以薄荷基甲醛和α-溴苯乙烯的格氏试剂为原料反应合成了具有大位阻官能团1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-醇，然后再用戴斯马丁氧化剂（Dess-MartinPeriodinane，简称DMP）或PCC将其氧化成目标产物1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮；以薄

4、荷基甲醛和乙炔的格氏试剂为原料反应制备了薄荷基乙炔基甲醇，然后再用DMP或二氧化锰将其氧化成另一目标产物薄荷基乙炔基甲酮。设计了三种合成手性中间体L-薄荷基甲醛的新方法。通过氧化L-薄荷基甲醇，或将薄荷基氯格氏试剂与甲酸甲酯反应或与二甲基甲酰胺（DMF）反应成功得到高旋光纯度的L-薄荷基甲醛。研究表明薄荷基氯格氏试剂与DMF反应合成L-薄荷基甲醛是理想的合成路线。最优的反应条件是薄荷基氯格氏试剂与DMFo以1:1.2的摩尔比在20C反应4h。在最优反应条件下，产率为42.6%，产物没有立体异构体。还设计了另一种重要的手性中间体薄荷基乙醛的合成新方法，该方法产率达82.4%。研究发现2

5、-苯基-丙烯醛在过柱纯化时会发生D-A反应，生成一种新物质3,4-二氢-2,5-苯基-2氢-吡喃-2-甲醛。我们尝试对新化合物1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮进行了阴离子聚合和自由基聚合。由于大位阻效应，该化合物没有发生聚合反应。并且尝试了对薄荷基乙炔基甲酮的配位聚合。由于大位阻效应，该化合物在所给定的条件下也没有发生聚合反应。关键词：1-薄荷基-2-苯基丙-2-烯-1-酮；薄荷基乙炔基甲酮；L-薄荷基甲醛；合成；聚合IABSTRACTOpticallyactivepolymershavealotofespecialfunctionssuchasmolecularrecogni

6、tionability,catalyticactivityforasymmetricsynthesis,asymmetricelectrodesandsoon.Inthispaper,1-menthyl-2-phenylprop-2-en-1-ol,whichbearingabulkygroup,wassynthesizedbythereactionofL-menthylformaldehydewithα-styrylmagnesiumbromine.1-menthyl-2-phenylprop-2-en-1-onewassynthesizedbytheoxidationreacti

7、onof1-menthyl-2-phenylprop-2-en-1-olusingDess-MartinPeriodinane(DMP)orPCCasoxidant.1-menthylprop-2-yn-1-olwassynthesizedbythereactionofL-menthylformaldehydewithethynylmagnesiumbromine.1-menthylprop-2-yn-1-onewassynthesizedbytheoxi