（E）-5＇-脱氧-5＇-N【{[2-（2-苯基）乙烯基]磺酰基}氨基】腺苷的合成.pdf

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1、2015年第23卷合成化学Vo1．23，2015第2期，109—113ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．2，109～113·研究论文·(E)-5．脱氧-5．Ⅳ【{[2．(2．苯基)乙烯基]磺酰基}氨基】腺苷的合成刘芳-_，许艳．一，曹春阳，龚福春(1．长沙理工大学化学与生物工程学院，湖南长沙410114；2．中国科学院上海有机化学研究所生命有机国家重点实验室，上海200032)摘要：以甲基磺酰胺为起始原料，经Homer和Mitsunobu等反应合成了新型核苷类衍生物——()．5一脱氧-5

2、-州：{[2．(2．苯基)乙烯基]磺酰基}氨基】腺苷，其结构经HNMR，”CNMR，IR和Lc—Ms表征。关键词：甲基磺酰胺；Homer反应；Mitsunobu反应；核苷衍生物；合成中图分类号：0629．1；0626文献标识码：ADOI：10．15952／j．cnki．ejsc．1005—1511．2015．02．0109Synthesisof()-5'-deoxy-5-Ⅳ_【{[2-(2一pheny1)etheny1]sulfonyl}amino】adenosineLIUFang，XUYan，CAOChun．yang2GON

3、GFu．chun，(1．SchoolofChemistryandBiologicalEngineefing，ChangshaUniversityofSieenee&Technology，Changsha410114，China；2．StateKeyLaboratoryofBio-organicandNaturalProductsChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofSciences，Shmgh*；200032，China)Abstract：A

4、novelnucleosidederivative，(E)-5'-dcoxy-5-N一【}[2一(2一pheny1)etheny1]sulfonyl}a-mino】adenosine，wassynthesizedbyHomerreaction，MitsunobureactionandSOonusingmethylsul—fonateastherawmateria1．ThestructurewascharacterizedbyHNMR，nCNMR，IRandLC．MS．Keywords：methylsulfonate；Homer

5、reaction；Mi~unobureaction；nucleosidederivative；synthesis核苷类化合物通常用于生产和筛选抗癌、抗基}氨基】腺苷(9)。以甲基磺酰胺为原料，参照真菌、抗病毒及抗代谢物活动类似物uJ。传统文献【l伽方法合成二苯基膦酰磺胺化合物(2)；2的核苷主要利用5一羟基进入核苷代谢途径，现在与苯甲醛在NaH作用下拔去2上亚甲基氢经有很多相对简单的复合型核苷抗生素表现出不同Homer反应合成(E)一叔丁基[2-(2-苯基)乙烯的选择机制。以天然核苷抗生素为例，它们可以基]磺酰氨基甲酸酯(3)

6、；3与，J『＼76-二叔丁氧羰抑制蛋白质合成，抑制糖基转移酶和甲基转移酶基-2，3'-0一异亚丙基腺苷(7)¨在偶氮酸二异丙作用等-9]，核苷支架提供了多样化和定向的替酯和三苯基膦催化作用下经Mitsunobu反应合成换基团来探究其与不同的蛋白质结合位点。近年(E)．5’-氨基，-二叔丁氧羰基_5-脱氧-5．Ⅳ．来，该类核苷抗生素的合成成为研究热点。叔丁氧羰基-2，3'-0一异亚丙-5．Ⅳ【{[2-(2．苯基)乙本文设计并合成了新型核苷类衍生物——烯基]磺酰基}氨基】腺苷(8)；8在TFA作用下经(E)-5一脱氧-5一Ⅳ【{[

7、2一(2一苯基)乙烯基]磺酰脱保护合成了目标化合物9(Scheme1)，其结构经收稿日期：2014．02-18；修订日期：2014—12-01基金项目：国家科技部重大研究计划项目(21272261，21275154)作者简介：刘芳(1987一)，女，汉族，湖南岳阳人，硕士研究生，主要从事核苷衍生物合成的研究。通信联系人：龚福春，教授，硕士生导师，E-mail：gfc139@yahoo．tom．ell合成化学Vo1．23，2015丽2POCIPh2PWSO2NHBoc--CHO～ssO2NH2cH3so2NH‰Ph1．3eq·L

8、DA·2’13NH2NH2TBDMSCI．imidazoleTBDMSO：!．Io0℃~rt、一一，，0v0。／^＼TBD、№器曼。c一HNMR，”CNMR，IR和IJC-MS表征。在反应瓶中加入甲基磺酰胺2．O0g(21．o4尝试利用9与肽载体蛋白PCP结合，从而达reto