《第四节羧酸氨基酸和蛋白质》羧酸及其衍生物

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1、【课前预习区】1.烃基（或氢原子）和羧基羧基，化学式为-COOH或2.1）相连的烃基不同：脂肪酸、芳香酸。2）羧基的数目：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC—COOH）、多元酸。第4节羧酸1）4-甲基戊酸2）2,2,4-三甲基己酸3）3-甲基己二酸4）对甲基苯甲酸O—C—OH自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(O

2、H)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么呢？1.羧酸概述定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。官能团：O—C—OH（或—COOH）羧基通式：RCOOH一、羧酸【问题组一】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答甲酸：HCOOH②乙二酸：HOOC—COOH③苯甲酸：④苯乙酸：⑤硬脂酸：C17H35COOH⑥丙烯酸CH2﹦CHCOOH1.羧酸主要有哪几种分类标准？2.你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？⑦CH3CH(OH）COO

3、H_⑧CH3CH2CH(Cl)COOH⑨CH3CH(CH3）CH2COOH2.羧酸的分类脂肪酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分脂环酸如：芳香酸如：苯甲酸一元羧酸如：甲酸、乙酸根据分子中羧基数目不同分二元羧酸如：乙二酸多元羧酸脂肪酸饱和羧酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基是否饱和分不饱和羧酸如：丙烯酸、油酸低级脂肪酸如：乙酸、丙烯酸根据分子中碳原子数多少分高级脂肪酸C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH软脂酸C17H33COOH油酸C17H31COOH亚油酸饱和一元羧酸CnH2n+1COOH(或CnH2n

4、O2)名称俗名结构简式物理性质用途甲酸蚁酸HCOOH刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。还原剂、消毒剂苯甲酸安息香酸白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐，常用做食品防腐剂。乙二酸草酸无色透明晶体，能溶于水或乙醇。瓷砖清洁剂COOHCOOH3.自然界中的有机酸菠菜与豆腐不能同煮4.羧酸命名①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；②从羧基开始给主链碳原子编号；③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH3CH3–C–CH2–CH–CH

5、2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH36543213、5-二甲基己酸导学案课前预习相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物相对分子质量沸点/℃HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4数据分析羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据，你可得出什么结论？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。O＝R－CO－－HC－ROO＝－Ｈ－···

6、···沸点:羧酸＞醇＞烷烃（相对分子质量相近）5.羧酸物理性质：⑴熔沸点：⑵溶解性：随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。C≤4时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。酸性-卤代酯化羟基被取代成酰胺等的反应思考：下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应二、羧酸的化学性质1、有酸性R—COOHR—COO-＋H＋（与乙酸相似）羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼酸性使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气与金属氧化物（如Na2O、CaO等）与碱

7、（如NaOH、KOH等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应酸性：RCOOH＞H2CO3＞C6H5OHOOR–C–OH+NH3R–C–NH2+H2O酰胺加热OOR–C–O–C–R+H2O酸酐OOR–C–OH+R–C–OH脱水剂α-H被取代的反应RCH2COOH＋Cl2RCHCOOH＋HClCl催化剂用途：通过α-H羧酸的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸，羟基酸还原反应RCH2COOHRCH2CH2OHLlAlH4用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化2、羟基被取代的反应＋H2OO

8、

9、R1—C—O

10、HH—O—R2＋浓硫酸△R—C—OO

11、

12、—R2酯化反应【变式练习】写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯2探究酯化反应思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么？②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么？①三种反应物如何