《羧酸和羧酸衍生物》PPT课件

《《羧酸和羧酸衍生物》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、有机化学返回第9章羧酸及其衍生物CarboxylicAcidsandtheirDerivatives基本内容和重点要求羧酸及其衍生物的结构特征；羧酸及其衍生物的物理和化学性质；乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的特性及其在有机合成上的应用；重点要求掌握羧酸及其衍生物的化学性质；乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用；返回羧酸是分子中含有官能团的化合物，通常把这个官能团写作-COOH，称为羧基。除甲酸外，羧酸可以看成是烃的羧基衍生物，它的通式为R-COOH。9.1羧酸及其衍生物的分类和命名9.1.1羧酸的分类和命名返回返回芳香羧酸一元羧酸脂肪羧酸脂环羧酸二元羧酸羧

2、酸的分类羧酸的命名许多羧酸有俗名，主要是根据其来源命名的。返回化合物俗名化合物俗名HCOOH蚁酸(formicacid)HOOCCOOH草酸（oxalicacid）CH3COOH醋酸(aceticacid)HOOCCH2COOH缩苹果酸(carboxyaceticacid）CH3CH2COOH初油酸(porpionicacid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinicacid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyricacid)HOOC(CH2)3COOH胶酸(glutaricacid)CH3(CH2)3COOH缬草酸（vale

3、ricacid）HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipicacid)CH3(CH2)14COOH软脂酸(palmiticacid)马来酸（maleicacid）CH3(CH2)16COOH硬脂酸（stearicacid）富马酸（fumaricacid）羧酸的系统命名法是选择分子中含羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始，用阿拉伯字表示（也可以用希腊字母表示，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β、γ……等）。返回羧酸的命名4-甲基己酸或(γ-甲基己酸)返回3-甲基-2-丁烯酸羧基的位次不

4、需标明系统命名法2-甲基丁酸脂肪族二元羧酸的命名，是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸。例如：返回乙二酸顺丁烯二酸反丁烯二酸芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳基或脂环基的取代物来命名。例如：苯甲酸（安息香酸）α-萘乙酸邻苯二甲酸返回3-苯丙烯酸（β-苯丙烯酸，肉桂酸）环戊基乙酸返回9.1.2羧酸衍生物的分类和命名羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所生成的化合物叫做羧酸衍生物。羧酸返回酰卤和酰胺常根据相应的酰基来命名。羧酸衍生物的命名返回乙酰氯乙酰氨酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代后生成的取代酰胺，称为N-烃基“

5、某”酰胺；N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺含有酰胺基的环状结构的酰胺，称为内酰胺。返回酸酐常根据相应的羧酸来命名。返回乙酸酐乙丙酐邻苯二甲酸酐酯常根据相应的羧酸和醇来命名，“醇”字一般可省略，叫“某酸某酯”。对于多元醇的酯，一般把“酸”名放在后面，称为“某醇某酸酯”。返回乙酸乙酯乙二醇二乙酸酯在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体，挥发性很低，无气味。4～9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的醇还要高。饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的

6、增加呈锯齿状的变化。低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增高而降低。返回9.2羧酸及其衍生物的物理性质甲酸与水通过氢键缔合在固态和液态，羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸，在气相时仍以双分子缔合状态存在。上页下页退出返回酰卤和酸酐都是对粘膜有刺激性的物质。而大多数酯却有令人愉快的香味，自然界中许多花和果的香味就是有酯引起的。大部分酰胺是固体，没有气味。酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多，而酰胺的沸点却比相应羧酸要高得多。原因是由于有氢键的缔合。返回9.3羧酸的制备9.3.1烃类氧化烯烃的氧化：400℃9.3羧酸的制备9.3.1烃

7、类氧化芳烃的氧化：400~500℃9.3.2醇、醛和酮氧化卤仿反应9.3.3金属有机化合物与CO2的羧化反应格氏试剂与CO2作用，先生成加成产物，水解得到羧酸。1)反应须在低温下进行。否则，羧酸盐继续与格氏试剂作用生成叔醇；干冰2）伯、仲、叔卤代烃均可用作原料，使碳键增长，得到多一个C原子的羧酸；多一个C原子叔醇注意9.3.4腈的水解例：此法一般只适用于由伯卤代烃来制备多一个C的羧酸不适于用仲、叔卤代烃，因为它们在碱性条件下易发生消除。二元腈水解可得到二元羧酸：例：同碳三卤化物水解也可得到羧酸:π键孤对电子p、π共轭体系返回9.4羧酸的结构和化

8、学性质0.136nm0.123nmsp2杂化p轨道9.4.1羧酸的结构甲酸的结构返回动画羧酸的主要反应部位：返回（1）酸性（2）羧酸衍生物的生成（3）