N-乙酰-D-葡萄糖胺的性质、制备方法及应用

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1、N-乙酰-D-葡萄糖胺的性质、制备方法及应用卢利平（江南大学生物工程学院，江苏无锡214122）摘要：N-乙酰-D-葡萄糖胺(N-acetyl-D-glucosamine,GlcNAc)是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位，本文主要介绍了N-乙酰-D-葡萄糖胺的结构与物理性质、制备方法及其在各个邻域中的应用。关键词：N-乙酰-D-葡萄糖胺；结构与物理性质；制备方法；应用GlcNAc是葡萄糖的一个羟基被氨基取代后的衍生1N-乙酰-D-葡萄糖胺概述物，系统命名为2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，广泛存在于自然界中。其分子式为C8H1

2、5NO6，分子量1.1N-乙酰-D-葡萄糖胺的研究历史221.21，一般情况下为白色或微黄色粉末，略有甜早在20世纪30年代初，就有文献报道了关于味，熔点200.0℃左右。在水中的溶解度比较大，N-乙酰-D-葡萄糖胺的制备方法。近些年来，随着人微溶于纯乙醇，也可以作为功能性食品添加剂，但[7]们对GlcNAc在生物体中生理特性的不断学习认识，GlcNAc不具有吸湿性和保湿性。1%的水溶液是一些发达国家如美国、日本等国家都在开发研究无色透明的。结构式如图1所示：GlcNAc。近年来GlcNAc开始广泛应用于保健食品、美容化妆品，欧美已

3、将GlcNAc用于预防和治疗风[1]湿性关节炎的药物。我国对N-乙酰-D-葡萄糖胺的研究也越来越深入，李继衍等已发表了2篇关于其[2-3]制备方法的报道。随着我国甲壳素工业的快速发展，一些工厂也开始研制生产N-乙酰-D-葡萄糖胺，[1]并作为甲壳素的深加工产品。中国人民解放军第三军医大学生物波研究中心徐启旺研究认为GlcNAc能调整肠道厌氧菌与需图1N-乙酰-D-葡萄糖胺的结构简式氧菌的比例，改善肠道微生态环境，促进双歧杆菌Fig.1StructureformulaofN-acetyl-D-glucosamine生长，对肠道疾病有治

4、疗和预防效果，研究开发的GlcNAc是几丁质的单体单元，以β-1，4糖苷用于治疗腹泻型肠易激综合征的药物表明其安全键形成线性聚合物。几丁质在自然界的含量仅次于[4]性和疗效都较高。2008年，侯卫南等用HPLC法纤维素，常见于蛛形纲动物、昆虫外骨豁、甲壳类对N-乙酰-D-葡萄糖胺茶香异构体和相关物质进行动物外壳以及大多数真菌的细胞壁中。最近研究发研究，指出其溶于水后自α型茶香异构体向β型转现几丁质以胞外聚合物的形式存在于在某些微生[8]化并最终达到平衡，初步研究表明其固态为α构型，物中。GlcNAc不仅可以组成几丁质等均聚多糖，[9

5、-12]在水溶液中α、β相互转化并达到动态平衡，定性也可以组成肽聚糖、透明质酸和软骨素等。肽[5]确定有关物质归属，为其定量检测提供可靠依据。聚糖骨架是由GlcNAc和N-乙酰胞壁酸残基交替相[12]马晨丰等研究发现，蛋白质O-GlcNAc糖基化修饰连成的多肽链，是微生物细胞壁的基本组成成分。参与糖尿病、阿尔茨海默病与心脏病等多种疾病病1.2.2GlcNAc在水溶液中的变旋[6]理生理过程，因此对其研究具有积极意义。李晓东等通过旋光测定与液质联用的方法，考1.2N-乙酰-D-葡萄糖胺结构与物理性质察了α、β异构N-乙酰葡萄糖胺水溶液

6、的变旋平衡[13]1.2.1GlcNAc结构与物理性质过程(如图2所示)：GlcNAc是生物细胞内糖蛋白等重要生物多糖的基本组成成分，是甲壳素(chitin)的构成单位。[16-17]产GlcNAc，但得率都不高。在酶法合成中，几丁质晶体结构和酶的组分是产生GlcNAc的两个决定性因素。由于几丁质的高结晶度限制了酶水解程度，产生GlcNAc的效率自然也不高，可以通过开发降低几丁质结晶度的方法来提高GlcNAc的纯度和生产效率，这也为产品的生产工艺提供了新的依据。图2N-乙酰-D-葡萄糖胺α、β异构变旋平衡2.3微生物发酵法Fig.2

7、α、βheterogeneousmutarotationbalanceof微生物发酵因其发酵周期短、操作简单、产量N-acetyl-D-glucosamine高受到了越来越多的关注。土壤中的某些微生物产1.3GlcNAc的生理活性生几丁质酶可以降解几丁质，Li等分离到能够降解生物体内透明质酸、软骨素、硫酸软骨素等的几丁质的膝鼠气单胞菌Aeromonascaviae基本组成单位都是由N-乙酰-D-葡萄糖胺，它们广DYU-BT4，通过优化发酵过程，利用2%的胶化几泛分布于各个组织、软骨和关节液等处。N-乙酰-D-丁质可以产生7.8g/L

8、的N-乙酰-D-葡萄糖胺，表明[18]葡萄糖胺特异性地作用于关节软骨，对软骨和关节可以利用整个微生物产生N-乙酰-D-葡萄糖胺。都有重要作用；N-乙酰-D-葡萄糖胺可以增加皮肤中Chen等人报道了一株可以产生GlcNAc的名为透明质酸