有机化学学习笔记：第八章脂肪胺

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1、第八章脂肪胺胺的鉴别胺的合成季铵碱的热消除氮氧化物的热消除重氮甲烷与叠氮化合物-氨基醇的pinacol重排8.1结构与命名1.结构2．命名3．酸碱性A.酸性B.碱性电子效应：推电子基团对碱性提高有利；空间效应：空间阻碍大对碱性提高不利；溶剂效应：RNH3+易溶于水有利于碱性提高碱性：2级>3级>1级>NH3>芳香胺8.2物理性质形成分子间氢键的能力为：酸>醇>胺。相同分子量的胺的沸点：1级>2级>3胺。胺的溶解度为：C1~C4脂肪胺与水互溶，如甲胺、乙胺、二甲胺为气体。C5以上则微溶于水。8.3化学性质I——烷(酰)基化Hinsberg反应——鉴别胺的级别通过胺与对-甲基苯磺酰氯反应的产物

2、是否溶于NaOH和HCl来判断胺的级别8.4化学性质II——氧化反应8.5化学性质III——与亚硝酸反应1．3级胺与HNO2反应2．2级胺与HNO2反应3．1级胺与HNO2反应——生成重氮盐-氨基醇的pinacol重排8.6化学性质IV——消除反应1.季胺碱的热消除反式共平面的Hofmann消除Hofmann彻底甲基化鉴别结构2.氮氧化物的热消除——Cope消除顺式的Hofmann消除8.7重氮甲烷和叠氮化合物的性质1.重氮甲烷(CH2N2)a.与活泼氢的反应——甲基化b.与醛酮的反应——增加一个碳的酮机理恢复C=O;-R2(H)迁移;放出N2同步完成c.与酰氯反应——增加一个碳的羧酸(酯

3、)机理d.1,3-偶极环加成2.叠氮化钠(NaN3)a.与卤代烃的反应——经还原得到伯胺b.与酰氯反应——生成少一个碳的伯胺8.8胺的合成1.由卤代烃制备2.由羧酸及衍生物制备Hofmann降解3.催化加氢4.还原胺化5．硝基还原