20有机合成与推断的分析技巧

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1、解题技巧与应试策略系列20策略20　有机合成与推断的分析技巧金点子：有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发。采用逆推的方法解题。有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。经典题：例题1：（2001年全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯方法：根

2、据水解的式量分析其结构。捷径：因有机物X水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的分子量相等。而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案为AB。总结：确定Y和Z的分子量相等，是解答该题的关键。例题2：（2002年全国高考）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式：A：____________，C：___________。(2)D有很多同分异构体，含

3、有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_____________和_______________。16方法：根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。捷径：（1）从乙酸苯甲酯，根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为：A：C：。（2）D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断，可通过酯键官能团分析。分析时，先写出酯键，即－COO－，然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边，以此有：①左边：H－，右边：－CH2CH2C6H5；②左边：H－，右边：－C

4、H（CH3）C6H5；③左边：CH3CH2－，右边：－C6H5；④左边：C6H5CH2－，右边：－CH3；⑤左边：C6H5－，右边：－CH2CH3；其中三个巳写出，另外两个的结构简式是：总结：在确定酯的结构时，酯键－COO－的右边不能连氢原子，而左边则可以连氢原子。例题3：（1996年全国高考）在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2

5、CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH方法：根据题示反应条件，按照最终产物要求书写化学方程式。捷径：(1)中采取先消去后加成的方法；(2)中采取先加成后水解的方法。其化学方程式如下：+HBr16总结：（1）这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化。所以，必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃。然后烯烃再和HBr加成，只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上。这也是这类问题的解题规律。

6、（2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。例题4：（2001年全国高考）某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：酰胺②酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：（l）在稀酸条

7、件下加热，化合物A首先生成的水解产物是：和。（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成：、和。（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和。（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）16方法：将题示信息迁移到水解反应，并比较分析酯与酰胺水解的难易。捷径：(1)根据信息，酯比酰胺容易分解，所以在稀酸条件下加热，可理解为酯发生水解反应，酯的结构特点是含有。其产物是：和CH3OH。(2)在较浓的酸和长时间加热条件下，可认为酰胺和酯都发生了水解反应。

8、在题中提供三个空格，也明确提示酰胺和酯都发生水解反应。酰胺的结构特点是，水解反应时可把化合物A分为三个部分，即（结构式中的虚线是水解反应时化学键的断裂处），在处连接—OH，在或—O—CH3处连接H原子即可的到答案：，，CH3OH。应该指出，由于—NH2显碱性，而在酸性条件下水解时，—NH2应与H+发生反应生成—NH3+，由于现行中学教材中，只提供—NH2可以与酸反应，未要求写出反应式，所以仍可写成—NH2也能得分