有机合成与推断题知识贮备与答题技巧.doc

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1、有机合成与推断题知识贮备与答题技巧什邡市七一中学黄良华从题型上看，一般是结合当年的社会热点问题给出一种物质的合成路线，多数时候给出一些未学过的化学反应的信息，然后设置4～5个小题，每一个小题考查相应的知识要点。问题通常有：（1）确定某种物质存在的官能团结构式或名称，（2）确定某种物质的名称、分子式、结构简式（3）判断某个反应的反应类型（4）写出某个反应的化学方程式（5）确定某物质的核磁共振氢谱中吸收峰个数，面积比，（6）确定限制条件下同分异构体的种数、结构简式，（7）描述某些步骤的作用，（8）按要求写的出某种物质的合成路线等。一、知识贮备1、系统记住各类有机物的化学性质（具体的反应

2、式从键断裂与形成及反应的条件上记忆）（1）烷烃：光照下与X2（其中Br2为纯溴）发生取代；可点燃（不能使酸性KMnO4溶液褪色）；可裂解或裂化。（2）烯烃：与X2（其中Br2为溴水或溴的CCl4溶液）、H2（催化剂，加热）；HX（催化剂）、H2O（催化剂）等发生加成，加聚，可点燃（可使酸性KMnO4溶液褪色）。其中特别注意：CH2=CH-CH=CH2与1分子加成时可能有两种方式，在发生加聚时主要以1，4加成为主。（3）炔烃：与X2（其中Br2为溴水或溴的CCl4溶液）、H2（催化剂，加热）；HX（催化剂）、H2O（催化剂）等发生加成，加聚，可点燃（可使酸性KMnO4溶液褪色）。（4

3、）苯：与X2（其中Br2为纯溴，FeX3作催化剂）、浓硝酸（浓硫酸作催化剂和吸水剂及加热下）、浓硫酸（加热下）发生取代；与X2（其中Br2为纯溴，光照下）、H2（催化剂，加热）发生加成；可点燃（不能使酸性KMnO4溶液褪色）。（5）甲苯：与X2（其中Br2为纯溴，FeX3作催化剂）、浓硝酸（浓硫酸作催化剂和吸水剂及加热下）、浓硫酸（加热下）在苯环上发生取代；与X2（其中Br2为纯溴，光照下）在侧链上发生取代；与H2（催化剂，加热）发生加成；可点燃（能使酸性KMnO4溶液褪色）。（6）卤代烃：（在强碱的水溶液中，可加热）发生水解；（在强碱的醇溶液，加热）发生消去（结构要求：与X相连的

4、C上有H原子；且不是苯环上的C）。（７）醇：与钠等发生置换；发生氧化（与O２点燃或催化氧化（催化氧化的结构要求是与-OH相连C上有氢，1个氢氧化产物为酮，2个或以上为醛；可使酸性KMnO4溶液褪色，k2Cr2O7变色），与HX（加热）发生取代；发生脱水反应（浓硫酸，加热，可以是分子间脱水或分子内脱水）；与酸（可以是羧酸和无机含氧酸）发生酯化（浓硫酸，加热）。（8）酚：有弱酸性（其中苯酚介于H2CO3与HCO3-之间，不能使酸碱指示剂褪色）；在苯环上发生加成反应（与H２，催化剂，加热）；在苯环上发生取代（与X2（其中Br2为浓溴水、浓硝酸，浓硫酸等）；显色反应（与Fe3+）；发生氧化

5、反应（常温下与O2或酸性KMnO4溶液），与醛发生缩聚反应。（9）醛：发生加成（与H2，催化剂，加热）；发生氧化反应（与O2（点燃或催化氧化）、酸性KMnO4溶液、溴水（其中的HBrO反应）、新制银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液）。（10）羧酸：具有酸的通性；发生酯化反应（浓硫酸，加热）；成肽反应（酸或酶）。其中甲酸还具有-CHO的还原性，草酸有强还原性（能使酸性KMnO4褪色）（11）酯：发生水解（酸性或碱性条件）（12）葡萄糖：具有醇的性质；具有醛的性质；具有邻羟基化合物的性质（与新制Cu(OH)2混合变为绛蓝色溶液）；具有发酵分解为CO2和乙醇的性质。（13）氨基酸：两性

6、；成肽反应2、从反应条件上记住有机物的化学性质如：（1）溴单质（光照或加热）与饱和碳原子上氢的取代反应（包括烷烃和苯的同系物）①只能是液溴：（光照下）与苯发生加成（催化剂）与苯环上氢的取代反应不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应②溴水（不再有其它条件）：酚类物质中苯环上的取代反应含醛基物质的氧化反应③溴的四氯化碳溶液：不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应（2）NaOH①NaOH水溶液（或OH-、水）：卤代烃的取代反应（1mol与苯环直接相连的卤原子水解需2molNaOH）；酯的水解反应（1mol酚酯消耗2molNaOH）；蛋白质或多肽的水解；与-COOH、-NH3+、酚羟基发生复分解反应②

7、NaOH醇溶液（或OH-、醇）：卤代烃的消去反应；与-COOH、-NH3+、酚羟基发生复分解反应。（3）新制Cu(OH)2悬浊液：与羧酸的反应含醛基物质的氧化反应与邻羟基化合物的发生显色反应（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应（5）H2SO4：①浓H2SO4：作催化剂：苯的硝化或醇的脱水反应；纤维素水解；酯化反应作反应物：苯的磺化反应；表现强酸性：与-COO-、-NH2、RO-、酚根发生复分解反应②稀H2SO4（或H+）：作催化剂：酯、糖（不包括纤维素）、蛋白质的水解