有机合成与推断.doc

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1、有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示： （1）A的名称为　　　　　 ，试剂X的结构简式为　　　　　 ，步骤Ⅵ的反应类型为　　　　　 。（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为　　　　　　　　 、　　　　　　　。（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为　　　　　　　　　　 。（4）满足下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　　　 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为　　　　　　　　　　　 。①苯环上只有两个取代基　　　　　　　　　②能与FeCl3溶液发生显色反应③能

2、发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。合成路线图示例如下： 2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线： 已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。（1）A的结构简式为　　　　　　　　　 ，B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　 。（2）B与CH3OH发生的反应类型是　　　　　　　 

3、，C与HBr发生的反应类型是　　　　　　　　 。（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　 。（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为　　　　　　　　 ，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为　　　　　　　 （填标号）。　　　a.54　　　　　　b.108　　　　　　　　　　　c.119　　　　d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　 ，其分子中最多有　　　　 个碳原子在同

4、一平面上。　　　①结构中含有苯环　　　　　　　②只有一个侧链③能发生酯化反应　　　　　　　④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa　+R’—Br　—→　R—O—R’　+　NaBr　　　②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是　　　　　　　　　　 （填名称）；催化剂P

5、EG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为　　　　　 。若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为　　　　 。（3）Ⅱ中，发生的反应属于　　　　　　　　　　　 （填反应类型）。（4）Ⅲ中，反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　 。（5）Ⅳ中，有机物脱去的官能团是　　　　　 （填名称）。（6）D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基。由A制备D的一种合成路线（中间产物及部分反应条件略去）如下图所示：C和D的结构简式分别为　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　

6、 。4、芳香族化合物A（C8H4O3）是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。A与对苯二酚经脱水可合成1,4—二羟基蒽醌。以A和乙烯为原料，通过如下路线，可以合成塑化剂DBP。（1）A的结构简式为　　　　　　　　 。（2）C中不含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。（3）由B生成D的过程中，涉及的反应类型有　　　　　　 （填序号）。　　a．取代反应　　b．加成反应　　　c．消去反应　　　d．还原反应（4）写出D与A反应合成DBP的化学方程式　　　　　　　　　　　　 。（5）X是D的同分异构体

7、，其1H核磁共振谱图中有2组峰。写出X的结构简式 　　　　　　　 。（6）A与异辛醇（）反应可以制得另一种塑化剂DEHP。参照D的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备异辛醇的合成路线。　　。 5、PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：R、R`、R``代表烃基已知： ①②③ +H2O（1）B→C的反应类型是　　　　　　　　　　 。（2）写出一定条件下C→D的化学方程式：　　　　　　　　　 。（3）有机物甲的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。（4

8、）写出E→F的化学方程式：　　　　　　　　　 。（5）A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　 。（6）已知1molJ最多与2molNaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J→K的化学方程式：　　　　　　　　　 。（7）S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6:3:1，则S的结构简式为　　　　　　　　　　 （写出一种即可）。6、结晶玫瑰是一种具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成(部分反应物及反应条件未标出)