有机合成与推断学案.doc

有机合成与推断学案.doc

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1、有机合成与推断编写:梁凌艳审核:曹翠红时间:2013/12/27[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。回归教材,夯实基础知识点一 有机合成的过程1.目的利用__________的原料,通过有机反应,生成具有______________________的有机化合物。2.任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。知识点二 逆合成分析法1.原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终

2、的____________。2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。知识点三 有机推断一、常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液二、有机推断中常见的突破口1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、______________________________________________________

3、__________________、__________。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。(6)能与Na2CO3或NaHCO3

4、溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:ABC,则A应是__________,B是____,C是____。2.由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常

5、为______的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为____脱水生成不饱和化合物,或者是________的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为____________水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是____氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX

6、3作催化剂且与X2反应时,通常为______________的H原子直接被取代。3.由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1molCC加成时需____molH2,1mol碳碳双键完全加成时需____molH2,1mol—CHO加成时需____molH2,而1mol苯环加成时需____molH2。(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____molAg或____molCu2O。(3)____mol—OH或____mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____mo

7、lCO2。(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加____。(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成____mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成____mol乙酸。4.由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含__________。(2)具有3原子共面的可能含________。(3)具有6原子共面的可能含____________。(4)具有12原子共面的应含有____

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