《维生素药物化学》ppt课件

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1、第十六章维生素类药物学习目标1．写出维生素A醋酸酯、维生素E、维生素K3、维生素C的化学结构和化学名。2．识别维生素D2、维生素D3、阿法骨化醇、维生素K1、维生素Bl、维生素B2、维生素B6的化学结构和结构特点。3．知道维生素类药物的分类、结构类型、作用机制、构效关系、立体异构、代谢特点和临床用途。4．应用药物的理化性质，解决维生素A醋酸酯、维生素E、维生素K3、维生素C的调配、制剂、分析检测、储存保管等问题。定义：维生素（Vitamin）是维持人体正常代谢和机能所必需的微量活性物质。来源：多数维生素在人体内不能合成，须从食物中摄取。只有少数可在体内合成或

2、由肠道菌产生。与激素是内源性物质不同，多数维生素是外源性物质。分类：一般按溶解度分类，分为水溶性和脂溶性维生素两大类，但有例外。VK属脂溶性维生素，但K3是水溶性的。VB族是水溶性维生素，但VB2在水中不溶。第一节脂溶性维生素一、维生素A维生素A1维生素A2β-胡萝卜素维生素A醋酸酯VitaminAAcetate化学名：（全反式）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯。结构特点：结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两部分。天然品侧链为全反式。化学性质：１．酯类，在酸、碱或酶的催化下，水解生成维生素A和

3、醋酸。２．共轭多烯醇侧链，易被氧化①自动氧化，可产生多种氧化物；②化学氧化，其产物具有临床意义。３．顺反异构化：全反式A1活性最高。４．烯丙型醇：脱水反应：自动氧化：生成无活性的环氧化合物化学氧化：生成醛或酸VA醛在体内参与视紫质的合成，可用于角膜软化等VA缺乏症的治疗。VA酸具有抗癌防癌作用。脱水反应：烯丙醇结构，遇酸可发生脱水，生成脱水维生素A，活性仅为VA1的0.4%。顺反异构化：使效价降低。9-Z型异构体11-Z型异构体维生素A的构效关系①1-环己烯是必要基团，环内增加双键如维生素A2，活性下降；②环内双键必须与侧链双键共轭，否则活性消失；③共轭双键

4、若氢化或部分氢化，活性也消失；④侧链增长或缩短，活性大为降低；⑤侧链壬四烯为全反式构型活性最强，其它异构体活性均下降；⑥将端位伯醇基酯化或将羟甲基换成醛基，活性保持不变，换成羧基则活性下降。维生素A的功能与用途维生素A具有促进生长、维持粘膜及上皮组织如皮肤、结膜、角膜等功能正常的作用，并参与视红质的合成。临床主要用于防治维生素A缺乏引起的夜盲病、角膜软化、皮肤干燥、粗糙及粘膜抗感染能力低下等症状。用于补充需要如妊娠、哺乳期妇女和婴儿等。此外维生素A及其衍生物具有一定的抗癌作用，可试用于上皮癌、食管癌的防治。二、维生素Ｄ维生素D是抗佝偻病维生素的总称，均属于甾

5、醇衍生物。维生素D能促进钙、磷的吸收，促进骨骼正常钙化。如果小儿缺乏维生素D，则易患佝偻病，成人缺乏则易引起骨质软化症。维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外，鱼类的肝脏、脂肪组织以及蛋黄、乳汁、奶油、鱼子中也含有一定量的维生素D。维生素D2VitaminD2化学名：（5Z,7E,22E）-9,10-开环麦角甾醇-5,7,10(19),22-四烯-3β-醇，又名骨化醇。结构特点：为甾体化合物的9、10位开环结构。化学性质：分子中具有四个双键，在日光、紫外线照射下，或遇酸、氧化剂易氧化变质而失活，毒性增加。故应避光、充氮、密封、于冷处贮存。本品氯仿溶液加醋酐

6、与浓硫酸，溶液显黄色，渐变红色，随即变为紫色，最后变成绿色。这是甾类化合物共有的性质。本品与滑石粉和磷酸氢钙接触，可发生异构化，制剂时应注意。维生素D3VitaminD3化学名：(5Z,7E)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇，又名胆骨化醇。结构特点：也是甾体化合物的9、10位开环结构，与维生素D2比较在24位少一个甲基，22位少一个双键。维生素D的活性维生素D2和D3本身均无生理活性，须经体内代谢转化后才成为有活性的维生素D。两者有类似的生理功能，体内代谢方式也相似，如D3先在肝中经25-羟化酶作用生成25-羟基产物（骨化二醇），然

7、后在肾近曲小管上皮细胞线粒体中经1α-羟化酶再进一步羟化，形成1α，25-（OH）2-D3（骨化三醇）才具有生理活性。骨化三醇称为“活性维生素D3”。维生素D的功能和用途维生素D主要通过其活性代谢产物调节钙、磷代谢：促进小肠对钙、磷的吸收；增加肾小管对钙、磷的重吸收；在甲状旁腺激素的协同下促进钙、磷在骨组织中沉着、钙化。临床上主要用于防治佝偻病、骨软化症、老年性骨质疏松症、手足搐搦症等，其次还用于因免疫反应异常的疾病如牛皮癣的治疗。三、维生素E维生素E是一类与生育有关的维生素的总称，又称生育酚。结构上都是苯并二氢吡喃衍生物。在已知的8种异构体(α、β、γ、δ

8、、ε、ζ1、ζ2、η)中，α-生育酚的活性最强。分子