《有机化学》第10章醚

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1、第二部分醚一、醚的结构、分类和命名二、醚的制备三、醚的物理性质四、醚的化学性质五、重要的醚六、硫醚(自学)有机化学1醇酚醚10-6醚的结构、分类和命名醚的构造醚：两个烃基通过一个氧原子结合在一起的化合物通式：R—O—R’官能团：—O—（醚键）相同碳原子数的醚与醇互为同分异构体。同醇相类似，醚中氧原子亦采用sp3杂化。Ar—O—RAr—O—Ar’有机化学2醇酚醚按分子中烃基的不同可分为以下几类：①单醚②混醚③不饱和醚④芳醚⑤环醚⑥冠醚多氧大环醚18-冠-610-6-2醚的分类有机化学3醇酚醚10-6-3醚的命名结构简单的醚——习惯命名法将烃基名称写在“醚”字前

2、，单醚在烃基名前加“二”（一般可省略，但除芳醚和不饱和醚外）。若是混醚,则按“次序规则”,较大基团在后书写.(二)乙醚甲乙醚甲基烯丙基醚二苯醚有机化学4醇酚醚苯甲醚茴香醚苯乙醚芳醚命名时，原则是先写芳基，后写烷基。结构复杂的醚——系统命名法取碳链最长的烃基作为母体，将结构较简单的含氧烃基作为取代基，按相应烃的命名方法来命名。烃氧基的命名：在相应烃基名后加氧即可。10-6-3醚的命名有机化学5醇酚醚4－乙基－2－甲氧基己烷2－甲基－2－甲氧基丙烷叔丁氧基乙氧基甲氧基乙二氧基10-6-3醚的命名有机化学6醇酚醚环醚环醚多用俗名，一般称“环氧某烃”或按杂环化合物来

3、命名。注意：若分子中碳原子数较少，称“环氧某烃”，但不包括氧原子数。环氧乙烷环氧丙烷1,2-环氧丙烷10-6-3醚的命名有机化学7醇酚醚对于结构较大、碳数较多的环醚，多称“几氧杂环某烃”，但此时要包括氧原子。氧杂环丁烷1,4－二氧杂环己烷二噁烷或1,4-二氧六环1,2－二甲氧基乙烷1－甲氧基－2－戊烯10-6-3醚的命名有机化学8醇酚醚10-7醚的制法注意：①这是制备低级单醚的简单方法：且只限于伯醇及含活泼羟基的醇，如苯甲醇；仲、叔醇易发生分子内脱水成烯。②若醇分子含有H，则加热温度不能过高，否则会发生分子内脱水形成烯烃。醇分子间脱水有机化学9醇酚醚——

4、制备混醚的经典合成方法注意：①强碱RONa为强亲核试剂,与卤烷发生SN反应；②RX为伯卤烷。若是仲卤烷或叔卤烷，在强碱的作用下，倾向于发生消除反应生成烯烃。10-7醚的制法威廉森(willimmson)合成法有机化学10醇酚醚制备甲基叔丁基醚～100%威廉森(willimmson)合成法有机化学11醇酚醚③制备芳醚多采用酚钠与卤烷反应，而极少用醇钠与卤代芳烃的反应来制备芳醚。原因：卤苯中的卤原子极不活泼，不能发生SN反应。威廉森(willimmson)合成法有机化学12醇酚醚10-8醚的物理性质（自学）1、物质状态在常温下，除甲醚、甲乙醚为气态外，大多数醚是

5、液体，有特殊的味道。2、沸点醚的沸点显著低于同碳数醇。甲醚的b.p.=-24.9℃乙醇的b.p.=78.5℃。3、溶解度醚一般微溶于水。醚与分子量相同的醇有相似的溶解度。有机化学13醇酚醚10-9醚的化学性质醚的化学性质比较稳定，与大多数的强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不发生反应。但在一定的条件下也可发生一些特殊的反应。1、盐和配位络合物的生成醚中的氧可与质子结合形成盐而溶于浓的强酸中，如浓硫酸、盐酸等。有机化学14醇酚醚醚除了可与质子生成盐外，还可与一些缺电子物种（如BF3、AlCl3、HgBr2、MgBr2、RMgX等）生成配位络合物。应用：从烷烃或卤烃

6、中分离出醚。10-9醚的化学性质有机化学15醇酚醚醚与浓氢碘酸共热，可发生醚键断裂的反应。历程：10-9醚的化学性质醚键的断裂有机化学16醇酚醚②芳基烷基醚与HI反应，一般是烷基部分生成卤烃，芳基部分则生成酚。应用：测定甲基醚分子中所含的甲氧基含量。——蔡塞尔法①往往是含碳较少的烃基与I结合，另一部分形成醇。醚键断裂的规律有机化学17醇酚醚过氧化物的性质不稳定，受热易发生爆炸，其沸点又比醚的沸点高。因此在蒸馏醚时，随着醚的蒸出，过氧化物的浓度逐渐增大，爆炸的危险性也随之增大，所以在蒸馏醚时，不能把醚完全蒸干。10-9醚的化学性质过氧化物的生成有机化学18醇酚

7、醚检测方法：①淀粉－KI溶液（试纸）检验——若呈蓝色，则证明有过氧化物存在。②KCNS和Fe2+检验——若变成血红色[Fe(CNS)63-]，则过氧化物存在。除去措施：①加入FeSO4或Na2SO3等还原剂；②贮存醚时，加入少量的金属钠或还原铁粉。醚过氧化物的检验和除去有机化学19醇酚醚10-10重要的醚无色有甜味的液体，沸点34.5℃，在常温下容易挥发，易燃易爆。乙醚可与乙醇等有机溶剂混溶，稍溶于水，乙醚在盐水溶液中的溶解度更小。乙醚性质稳定，是优良的有机溶剂。医疗中可用作全身麻醉，但容易导致深度麻醉（死亡）。乙醚有机化学20醇酚醚常温下为无色气体，有毒、

8、易燃，与水混溶，也可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。与空气