有机化学第8章醇、酚、醚

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1、从本章开始讨论烃的含氧衍生物。醇和酚—可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代的化合物。无论在有机合成上或者在工农业生产上，醇、酚、醚都占有重要的地位。H-O-HR-OHAr-OH介绍醇第8章醇和酚1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。羟基直接连在碳链或脂环上的化合物。R-OH-OH是醇的官能团。绍介醇的分类9.1醇的分类及命名饱和醇的通式：CnH2n+2O醇按烃基的结构按连接碳原子的不同按羟基的数目介绍醇的命名饱和醇芳香醇不饱和醇一元醇多元醇二元醇伯醇（10）叔醇（30）仲醇（20）醇的分类主要有普通命名法和系统命名法两种。简单的醇可

2、在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字可省略。异丙醇（仲醇）叔丁醇（叔醇）仲丁醇（仲醇）介绍醇的系统命名醇的命名普通命名法系统命名法注意选择含有羟基在内的最长碳链为主链，不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始编号，称为“某”醇。123456784，6-二甲基-2-辛醇介绍醇的系统命名4-甲基-4-己烯-2-醇2-苯基乙醇654321（E）—2-环己烯醇1,2,3–丙三醇132继续课堂练习：命名21（甘油）2-环己烯-1-醇羧磺醛醇氨，炔烯苯卤硝。4-甲基-6-溴-2-庚醇1234567543215-甲基-2-异丙基环己醇4-甲基-2-乙基-1,3-己二醇546312课堂练习：命

3、名同分异构（5-甲基-2-异丙基-1-环己醇）--碳链异构构造异构CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-OHOHCH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH2-O-CH2-CH3官能团异构CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-CH3位置异构CH3介绍醇的物理性质醇的同分异构的类型C4以下的直链醇为具有酒味液体。C12以上的直链醇为无色无味的蜡状固体。低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。9.2醇的物理性质甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,

4、癸醇以上的醇几乎不溶于水。高级醇的溶解性质与烃相似。多元醇的沸点及水溶性更大。实验中注意事项溶解性亲水基：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H疏水基：-R，-X常识甲醇10ml双目失明30ml致死工业乙醇（95.5%）无水乙醇（99.5%）绝对乙醇（99.95%）变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）乙醇的分类MgCl26CH3OHCaCl24C2H5OH注意：许多无机盐不能作为醇的干燥剂。介绍醇的结构α-C原子是SP3杂化，-OH表现的与H2O相似(似水性)的性质。-OH是醇的官能团。+-+介绍醇的性质表现9.3醇的化学性质(官能团结构)++-R–CH–CH–O–HHHH-O键

5、断裂,H被取代C-O键断裂,-OH被取代C-H断裂发生氧化反应脱水反应γβα结论：1醇具有酸性，可以和活泼金属反应。2羟基可以被消除：和卤素发生取代反应，和β氢发生脱水反应，和酸发生酯化反应。3α氢活泼，可以发生氧化反应。介绍活泼金属反应醇的化学性质(综合)***R-OH+Na→R-ONa+H2↑（醇钠，非常活泼）HX的反应（1）与活泼金属反应，放出H29.3醇的化学性质R-为斥电子基，所以不如水反应剧烈。醇的酸性强弱：***水﹥甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇（制备卤代烃的一种主要方法）HI﹥HBr﹥HCl（反应要加催化剂？）HX反应活性：***举例①与HX反应***（2）羟基被卤素取代的

6、反应HX的反应历程浓HCl无水ZnCl2(卢卡斯试剂)举例同种HX作用下醇的反应活性：***烯丙基型，苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇烯丙基型，苄卤>叔卤>仲卤>伯卤>甲卤方程式举例：立即变混浊几分钟后变混浊加热才变混浊卢卡斯（Lucas）试剂：***无水ZnCl2+浓HCl用于鉴别6个碳以下的伯、仲、叔醇。无水ZnCl2浓HCl无水ZnCl2浓HCl无水ZnCl2浓HCl卢卡斯试剂卢卡斯试剂卢卡斯试剂历程反应历程:(亲核取代反应)(1)生成烊盐快慢(2)生成碳正离子(3)生成卤代烃快反应历程：一般认为烯丙型醇、叔醇、仲醇按SN1的反应进行。其他酯化反应②与其他卤化物反应亚硫酰氯（制备

7、卤代烃的一种主要方法）脱水（3）酯化反应（三硝酸甘油酯）有机醇也可与磷酸发生酯化反应,制备有机磷酸酯,剧毒,如:有机磷农药。脱水（3）酯化反应强调①酸脱羟基，醇脱氢。②此反应为可逆反应，可采用蒸馏法将制备的酯蒸出来，保证反应向正反应方向进行。③采用CaCl2除去低级醇，Na2CO3除去乙酸。机理（4）脱水反应①分子内的脱水反应浓H2SO4反应条件：催化剂(浓H2SO4、Al2O3)和加热分子内脱水的反应属于E1历程：反应活性：烯丙基型、苄基型醇>叔醇﹥仲醇﹥伯醇分子内