《模块七醇酚醚》ppt课件

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1、教学指导任务一:醇的分类和命名法醇的制法醇的物理性质和波谱性质醇的化学性质重要的醇任务二:酚的命名法酚的物理性质和波谱性质酚的化学性质重要的酚任务三:醚的分类和命名法醚的制法醚的物理性质和波谱性质醚的化学性质重要的醚环醚和冠醚硫醇硫醚教学目的：了解醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系；掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质；了解几种常见醇的基本特性及用途。掌握酚、醚的结构特点，及其主要理化性质；了解常见酚、醚的性质特点及其在工农业、医药等，特别是有机合成中的应用。教学重点：醇、酚、醚的化学性质教学难点：醇与氢卤酸作用时发生分子重排；酚的结构特点。醇的分类和命名法一、醇

2、的分类1.根据醇分子中烃基的结构不同可将其分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇和芳香醇。例：2.根据分子中含羟基的多少可分为一元醇、二元醇和多元醇。例：3.根据醇分子中与羟基相连的碳原子的类型可分为伯醇、仲醇和叔醇。例：二、醇的命名法1.习惯命名法习惯命名法适用于低级一元醇，即在烃基后面加一“醇”字。例：2.衍生命名法衍生命名法是以甲醇为母体，把其他醇看作是甲醇的烃基衍生物。如：3.系统命名法羟基为官能团，以醇为母体命名，命名规则为：（1）选择连有羟基的最长碳链为主链，编号时从靠近羟基的一端开始，根据主链碳原子数称为“某醇”，书写时要标出羟基所在的位置。（3）对多元醇，编

3、号时，应使羟基的位次和保持较小，命名时分别标出羟基的位置。例：（2）对不饱和醇，主链应包括不饱和键，编号时从靠近羟基一端开始，命名时将表示主链碳原子数量的数字放在“烯”“炔”的前面，并分别标出不饱和键和羟基的位置，若有顺反异构，要标出其构型；醇的制法一、烯烃酸催化水合工业上以烯烃为原料，通过直接或间接可与水结合，生产简单的醇，如乙醇、异丙醇、叔丁醇等。1.直接水合烯烃与水蒸汽在加热、加压和催化剂作用下直接生成醇。例如：2.间接水合烯烃先生成硫酸氢酯，后者水解得到醇。例如：二、卤代烃水解伯和仲卤代烃水解时常需要碱溶液，用水解可制得醇，但大多数情况下实用性不大，因为许

4、多卤化物就是由醇制得，而且，水解过程中还有副反应（消除反应）产生烯烃。但在相应的卤代烃容易得到时，可用此法制备醇。例如烯丙醇和苄醇的制备：三、醛、酮、羧酸、酯的还原醛、酮、羧酸及羧酸酯分子中都含有羰基，能还原成相应的伯醇和仲醇。它们能催化加氢(催化剂为Ni、Pt或Pd)或用还原剂(LiAlH4或NaBH4)还原生成醇。除酮还原生成仲醇外，其余的还原产物都是伯醇。例如：四、格利雅试剂合成使用不同的醛和酮与格利雅试剂反应可制备伯醇、仲醇和叔醇。酯与格利雅试剂反应可制备叔醇和仲醇。醇的物理性质和波谱性质一、物理性质相态和沸点：低级醇（C4以下）是具有酒精气味的无色透明液

5、体，C12以上的直链醇为无臭无味蜡状固体，C5~C11的醇具有不愉快气味的油状液体。因为氢键的存在，低级直链饱和一元醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多。直链饱和一元醇的沸点随分子量增加而有规律地增高，每增加一个CH2沸点约升高18-20°C。在异构体中，支链越多，醇的沸点越低。液态醇分子间可以氢键相互缔合（下图），氢键的键能约为16～33kJ·mol-1,因此，醇有较高的沸点。二元醇和多元醇，因其分子间能形成更多的氢键，因此其沸点更高。熔点和相对密度：除甲醇、乙醇和丙醇外，其余的醇其熔点和相对密度均随分子量的增加而升高。溶解性：甲醇、乙醇和丙醇都能与水互溶。自正丁醇

6、开始，随烃基增大，在水中溶解度降低，而在有机溶剂中溶解度增高。多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键。因此，分子中所含羟基越多，其熔、沸点越高，在水中溶解度也越大。二、波谱性质1.红外光谱IR中-OH有两个吸收峰。3600~3200cm-1间出现强而宽的峰，缔合OH吸收带。　　醇的C-O伸缩振动在1050~1200cm-1间出现宽而强的吸收峰。伯醇在1050cm-1附近，仲醇在1100cm-1附近，叔醇在1150cm-1附近。2.核磁共振谱NMR中O-H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值在1~5的范围内。醇的化学性质醇的化学性

7、质主要是由其官能团（羟基）决定的，同时也受到烃基的影响。醇分子中的C－O键和O－H键都是极性键，这是醇最易发生反应的两个部位。一、醇的酸碱性1.醇的酸性:连在电负性大的氧上的氢具有一定的酸性。醇的弱酸性表现在他与水一样能与活泼金属如钾、钠、镁或铝反应生成氢气或醇金属。但醇的反应要缓和的多。如：醇与金属钠作用生成醇钠和氢气，但反应速度比水慢。上述反应随醇的相对分子量的增大而反应速度减慢。不同类型醇的反应活性为:甲醇>伯醇>仲醇>叔醇，醇的酸性比水弱，所以醇钠的碱性比氢氧化钠强，醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。例如：醇钠在有机合成中用作碱性试剂,其碱性比氢氧化钠强

8、.另外醇钠