有机化学第2章饱和烃烷烃

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1、第二章烷烃烃开链烃(脂肪烃)环烃脂环烃芳香烃环烷烃环烯烃饱和烃不饱和烃烯烃炔烃——烷烃2.1烷烃的通式、同系列和构造异构2.2烷烃的命名2.3烷烃的性质2.4烷烃的主要来源和制法烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。一、烷烃的通式和同系列2.1烷烃的通式、同系列和构造异构CnH2n+2，n为碳原子个数甲烷乙烷丙烷丁烷（A）烷烃的通式例如:（B）同系列和同系物同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。系差：“CH2”称为系差。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。同分异构体：构造

2、异构体：结构不同是由于分子中原子的连接方式和次序不同。碳链异构：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象（直链和支链）。烷烃主要是碳链异构。二、同分异构-11.73℃沸点：-0.5℃烷烃构造异构体的数目写出构造异构体的步骤：写出C6H14的所有构造异构体三、碳原子与氢原子的类型伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1°2°3°4°aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3aCH3—bCH2—cCH—aCH3aCH3CH3aCH3—dC—aCH3CH3戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）

3、a:一级（1º）(伯)碳原子b:二级（2º）(仲)碳原子c:三级（3º）(叔)碳原子d:四级（4º）(季)碳原子伯氢、仲氢、叔氢2.2烷烃的命名一、烃基（烷基）烃分子中去掉一个H后余下的原子团，可用R-表示。甲基丙基丁基仲丁基乙基(1)某基(2)仲某基异丁基异丙基新戊基叔丁基(3)异某基(CH3)2CHCH2CH2异戊基(4)二、烷烃的命名1、普通命名法(习惯命名法)碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。2、系

4、统命名法I选择母体化合物II给母体定编号III写取代基采用国际通用的IUPAC（国际纯化学和应用化学联合会）命名原则，结合中国文字的特点，中国化学会1980年再次修订通过的原则。（Ⅰ）选择母体化合物母体化合物①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷.己烷②如果有几个等长的碳链可作主链，选择取代基最多的碳链为主链庚烷3456②当主链编有几种可能时，按“最低系列”原则编号（使取代基的位次尽可能小）（Ⅱ）给母体定编号①主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号.123(从左)4(从右)12456(Ⅲ)写取代

5、基①取代基的名称写在主链前,位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称前,两者只间用半字线“-”相连.②含有几个不同的取代基时,,按“次序规则”规定的顺序排列.③含几个相同的取代基时,相同取代基合并,用二、三、四…表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次之间用豆号分开.烷己345612甲基3-1234567893,7-二甲基-4-乙基987654壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷3212.3烷烃的结构一、甲烷的结构和sp3杂化轨道碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个σ键。σ键的形成及其特性

6、原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键。甲烷乙烷甲烷正丁烷成键原子可沿键轴自由旋转;球棍模型(Kekulé模型)σ键的特性:键能较大，可极化性较小。烷烃分子的模型三、乙烷的构象构象：由于围绕σ键旋转而产生的，分子中原子或基团在空间的不同排列方式。σ围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式乙烷的两种极限构象及表示方式

7、：球棒模型重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象Newman投影式球棒模型交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴，画出正丁烷的极限构象。对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。问题2-2（p12）23正丁烷不同构象的能量曲线图直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。沸点(b.p.)一、物理性质一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷

8、烃是固体。物态碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。2.4烷烃的性质烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。直链烷烃的熔点分子质量的增加而增加,一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。在有支链的烷烃中，当相对分子量相同时，对称性好的熔点高。熔点(m.p.)相对密度溶解度一些直链烷烃的物理常数二、烷烃的