《芳酸类药物》PPT课件

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1、第六章芳酸及其酯类药物的分析芳酸及其酯类药物1.共同点：苯环、羧基2.不同点：取代基（如酚羟基、芳伯氨基等）3.包括：芳酸、芳酸盐、芳酸酯主要内容分类与性质鉴别特殊杂质检查含量测定羧基与苯环直接相连一、分类1.苯甲酸类丙磺舒甲芬那酸苯甲酸(钠)(Na)(2)苯环：UV和IR特性(1)羧基：酸性2.水杨酸类COOHOCOCH3阿司匹林双水杨酯贝诺酯二氟尼柳OCOHOH水杨酸(钠)(Na)1、酚羟基：与FeCl3反应2、羧基：酸性、成盐、成酯3、酯基：水解、异羟肟酸铁反应4、UV和IR特性水杨酸类3.其他芳酸类氯贝丁

2、酯布洛芬二、理化性质（1）少数为液体，多数为固体，具有一定熔点（2）芳酸在水中微溶或不溶，易溶有机溶剂（3）碱金属盐易溶于水(4)酸性:pKa3～6，中等强度的酸或弱酸(5)酯：水解生成相应的酸和醇(6)苯环：UV和IR特性盐酸、硫酸＞芳酸＞碳酸、酚酸+碱→盐酸+醇→酯第二节鉴别试验与铁盐的反应重氮化-偶合反应水解反应分解产物反应紫外吸收光谱红外吸收光谱薄层色谱法高效液相色谱法化学法光谱法色谱法1、与铁盐反应1）与FeCl3反应：（酚羟基的鉴别）中性或弱酸性（pH4~6），生成紫堇色配合物COOHOCOCH3阿司

3、匹林对氨基水杨酸钠加热煮沸与FeCl3生成紫堇色加酸微酸化与FeCl3生成紫红色双水杨酯与FeCl3生成紫色pH5.0~6.0溶液，与FeCl3生成米黄色沉淀3）丙磺舒2）苯甲酸（盐）4）异羟肟酸铁反应R—C=O—OR/+H2NOH·HCl+FeCl3→异羟肟酸铁（紫色）异羟肟酸铁（紫色）氯贝丁酯2、芳伯氨基的反应：重氮化—偶合反应重氮盐-萘酚橙红色↓对氨基水杨酸钠贝诺酯有该反应吗？如何进行？阿司匹林醋酸臭气↑3、酯结构的反应：水解反应+CH3COONa4、分解产物的反应管壁凝结成白色升华物丙磺舒＋NaOHNa

4、2SO3显硫酸盐反应(含硫)5、紫外分光光度法原理：此类药物分子中含有苯环而显示特征吸收光谱，可作为鉴别依据。紫外分光光谱法药物溶剂max/minE值A值A1/A2丙磺舒盐酸-乙醇(20g/ml)225，2490.67甲芬那酸盐酸-乙醇279，3500.69-0.74,0.59-0.601.15-1.30贝诺酯无水乙醇240730-760氯贝丁酯甲醇(10g/ml)(0.1mg/ml)226;280，288460;44，31布洛芬0.4%NaOH265，273;245，2716、红外吸收光谱法峰位（cm-

5、1）峰强度归属基团或化学键3750～3000强O-H、N-H(羟基,胺基)3300～3000弱～中等≡CH、=CH、Ar-H3000～2700弱～强2400～2100弱～中等C≡N1900～1650强C=O(醛,酮,羧酸及衍生物)1670～1500中等～强C=C、C=N、N-H1300～1000强C-O（醇,酚,醚,酯,羧酸）典型化学键的红外特征吸收峰C-H（烷基）、-CHO7、薄层色谱法8、高效液相色谱法1.鉴别水杨酸及其盐类，最常用的试液是A.碘化钾B.碘化汞钾C.三氯化铁D.硫酸亚铁E.亚铁氰化钾2、三氯化

6、铁与水杨酸类药物显色反应最适宜酸度是A强酸性B弱酸性C中性D弱碱性E强碱性3.阿司匹林加碳酸钠试液加热后，再加稀硫酸酸化，此时产生的白色沉淀应是苯酚B.乙酰水杨酸C.水杨酸D.醋酸钠E.醋酸苯酯4、能用与FeC13试液反应产生现象鉴别的药物有A．苯甲酸钠B．水杨酸C．氢化可的松D．丙酸睾酮5、中性或碱性条件下，可与FeCl3试液反应，生成赭色沉淀的药物是A.水杨酸钠B.对氨基水杨酸钠C.乙酰水杨酸D.苯甲酸钠6、阿司匹林是哪一种芳酸的酯？A.苯甲酸B.水杨酸C.对氨基水杨酸D.对氨基苯甲酸7、水杨酸在中性或弱酸介

7、质中和FeCl3发生呈色反应的原理是？A.Fe3+水解B.Fe3+氧化所含酚羟基成醌C.所含酚羟基将Fe3+还原成Fe2+酸D.所含酚羟基与Fe3+生成有色配位化合物8、阿司匹林化学结构中可被用于质量控制的部分是？A.苯环B.羧基C.酯键D.酚羟基阿司匹林红外吸收光谱中主要特征的波数是A.3300~2300cm-1B.1760,1695cm-1C.1610,1580cm-1D.1310,1190cm-1E.750cm-110.羰基基VC=O9.羟基VOH11.苯环VC=CABC(一)阿司匹林中特殊杂质的检查第三节

8、特殊杂质检查1、合成工艺OCOCH3醋酸苯酯—COOH+—COO—水杨酸苯酯—COOHOCOCH3—COO—OCOCH3+2、杂质及其检查方法酚乙酰水杨酸苯酯（1）溶液澄清度：阿司匹林Ch.P(2010)【检查】取本品0.50g，加温热至约45℃的碳酸钠试液10ml溶解后，溶液应澄清。检查——酚、苯酯类杂质。检查原理——酚、苯酯类杂质不溶于Na2CO3而阿司匹林溶于Na2