第七章芳酸类药物分析ppt课件.ppt

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1、第七章一芳酸类药物的分析了解苯甲酸类药物、水杨酸类药物的结构特征理解苯甲酸钠、阿司匹林、对氨基水杨酸钠的构性关系和质量分析方法掌握阿司匹林、苯甲酸钠、对氨基水杨酸钠鉴别试验、杂质检查方法和含量测定方法知识目标概述第一节苯甲酸类药物分析第二节水杨酸类药物分析第三节其他芳酸类药物的分析羧基直接与芳香环相连的化合物称芳酸。芳酸及其酯类药物的结构特点是：结构中有羧基、酯键和苯环；有些药物有酚羟基、芳伯氨基概述第一节苯甲酸类药物的分析苯甲酸及其钠盐结构理化性质鉴别检查含量测定一、苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法二、苯甲酸及其钠

2、盐的分析第一节苯甲酸类药物的分析2.羧基4.苯环3.芳酸1.在乙醇、氯仿或乙醚中易溶，在水中微溶，在沸水中溶解；其钠盐在水中易溶，乙醇中略溶2.酸性，用于定量3.三氯化铁呈色反应4.共轭双键，紫外吸收1.溶解性苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法第一节苯甲酸类药物的分析返回二、苯甲酸及其钠盐分析（一）鉴别试验1.三氯化铁反应苯甲酸钠与FeCl3试液生成赭色沉淀。2.分解产物的反应苯甲酸钠升华试验：苯甲酸钠加硫酸，加热，可见白色苯甲酸凝结在试管内壁。此反应收载于中国药典（2010版）附录“一般鉴别试验”中。3.红外光谱法（

3、IR法）比较供试品红外图谱与对照图谱应一致。(二)含量测定（一）苯甲酸直接酸碱滴定法基本原理：苯甲酸酸性较强，水中溶解度小，而钠盐溶解度大。故以为溶剂,用滴定液直接滴定，以为指示剂。乙醇稀NaOH酚酞【实例分析】苯甲酸的含量测定取苯甲酸约0.25g,精密称定，得0.2478g。加中性稀乙醇（对酚酞指示液显中性）25ml溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液(0.1033mol/L)滴定，消耗滴定液19.72ml，每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C7H6O2。分析：苯甲酸的百分含量％＝F＝苯甲酸

4、的百分含量％＝＝100.4％×××××（二）苯甲酸钠的双相滴定法基本原理：苯甲酸钠易溶于水，苯甲酸易溶于乙醚，在和组成双相体系中，以为指示剂，用直接滴定水相的苯甲酸钠，生成的苯甲酸溶于乙醚，降低了水相的酸性，增大滴定突越，使滴定完全，定量准确。乙醚水甲基橙HCl【实例分析】苯甲酸钠的双相滴定法取苯甲酸钠约1.5g，精密称定得1.574g，置分液漏斗中，加水25ml，振摇使溶解。加乙醚50ml，甲基橙2滴，用盐酸滴定液(0.5012mol/L)滴定，边滴边振摇，至水层显橙红色；分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5ml洗涤，洗液并

5、入锥形瓶中，加乙醚20ml，继续用盐酸滴定液(0.5012mol/L)滴定，边滴边振摇，至水层显持续的橙红色，消耗盐酸滴定液21.52ml。已知每1ml盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg的C7H5NaO2。分析：1.在分液漏斗中滴定的原因：为了后面方便分液2.分离水和醚层后，用水洗乙醚层，目的：将溶于乙醚的微量苯甲酸钠提取到水中，继续滴定，使苯甲酸钠滴定完全，减少误差。3.HCl总量：两次滴定之和苯甲酸钠的百分含量％＝＝＝98.76％×××××第二节水杨酸类药物分析一、阿司匹林结构与理化性质的关系二、水杨酸、对氨

6、基水杨酸钠、贝诺酯的结构与理化性质关系三、阿司匹林及其它芳酸类药物的分析②③④⑤阿司匹林结构与理化性质的关系①在乙醇中易溶，在水中难溶，分析多以乙醇为溶剂；②具游离羧基，呈酸性；③含酯键，易水解；④水解后生成游离的酚羟基，可与铁离子发生呈色⑤苯环，在紫外光区有吸收酸性：用于定性、定量反应酚羟基：FeCl3呈色反应苯环：紫外吸收水杨酸苯环有何性质?强酸弱碱盐：水溶性大，显弱碱性酚羟基，有何性质？芳伯氨基：重氮化－偶合反应对氨基水杨酸钠酯键：水解，产生酚羟基酯键：水解产生酚羟基酰胺键：水解，生成芳伯氨基苯环：UV苯环：UV贝诺酯返回

7、一、鉴别试验（一）三氯化铁反应含酚羟基结构的药物可与Fe3＋反应，形成有色配位化合物。（1）水杨酸：加三氯化铁试液1滴，即呈紫色。（2）阿司匹林：煮沸水解后，放冷，加三氯化铁试液1滴，呈紫堇色。（3）贝诺酯：加入氢氧化钠试液，煮沸，放冷，滤液调成微酸性，加三氯化铁试液2滴，呈紫堇色。阿司匹林和贝诺酯需水解，生成水杨酸，才能发生该反应（紫堇色）反应式如下：第二节水杨酸类药物分析（二）水解反应阿司匹林酯键在碱性条件下水解后，生成水杨酸钠和醋酸钠，溶解度明显改变，故可利用溶解度差异观察溶解与沉淀的的现象；酸化水解液时，可闻到醋酸臭味。

8、（三）重氮化－偶合反应贝诺酯由阿司匹林和对乙酰氨基酚酯化而成。在酸性条件下加热水解，生成对氨基酚，呈芳香第一胺反应。供试品稀盐酸，煮沸，滤过滤液猩红色亚硝酸钠、碱性β-萘酚（四）紫外吸收光谱法贝诺酯溶液，在240nm的波长处有最大吸收，按干燥品计算，吸收系数（）