《烃的卤代物》PPT课件

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1、第三章烃的卤素衍生物§3.1卤代烃的分类、同分异构现象及命名§3.2卤代烃的性质§3.3卤代烯烃和卤代芳烃§3.4重要的卤代烃习题3.1.1卤代烃的分类1.按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。2.按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X乙烯式R-CH=CH-X烯丙式R-CH=CH-CH2-X孤立式R-CH=CH(CH2)n-X(n≥2)卤代芳烃乙烯式3.按卤素所连的碳原子的类型，分为：3.1.2卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。一氯代丁烷有四个

2、异构体：3.1.3卤代烃的命名系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例：1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则”较优在后面列出：2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编号，卤原子为取代基3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。例：简单卤代烃命名：多卤代烃：CHCl3(氯仿)CHI3（碘仿）全氟代烃：CF3CF3CF3(全氟丙烷)3.2.1卤代烃的物理性质3.2.2

3、卤代烃的化学性质§3.2卤代烃的性质3.2.1卤代烃的物理性质1、物理性质(自学)1.沸点：M↑，b.p↑。碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr＞RCl支链↑，b.p↓。2.相对密度：一氯代烷＜1；一溴代烷和一碘代烷＞1。同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的↑而↓。3.可燃性：随X原子数目的↑而↓。Becausethehalogensaremoreelectronegativethancarbon,thecarbon-halogenbondispolarized.Thecarbonatomispartiallypositiveandthehalideispartiallynegati

4、vecreatingadipole(chargesseparatedbyadistance).2、偶极矩Let'slookattheelectrondensityofthemethylhalides.Aswegotothelargerhalogens,theelectrondensityincreasesbecausethevalenceelectronsarelocatedinshellsfartherfromthenucleus.3.2.2卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X键上。因：分子中C—X键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进

5、攻。②分子中C—X键的键能（C—F除外）都比C—H键小。键C—HC—ClC—BrC—I键能KJ/mol414339285218故C—X键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。（一）亲核取代反应RX+：NuRNu+X–Nu=HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SN表示）。1.水解反应1°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。2.与氰化钠反应1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。2°CN可进

6、一步转化为–COOH，-CONH2等基团。3.与氨反应4.与醇钠（RONa）反应R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。5.与AgNO3—醇溶液反应此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。（反应速度：三级>二级>一级；RI>RBr>RCl>RF）卤原子之间的交换反应：卤代烃的反应活性为：R3C-X＞R2CH-X＞RCH2-XR-I＞R-Br＞R-Cl上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一对电子给C—X键中带正

7、电荷的碳，也就是说这些试剂具有亲核性，我们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简称为SN（S—取代、N—亲核）。室反应通式如下：Nucleophilesubstrate反应通式：总结：亲核取代反应（二）消除反应从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应，用E表示。卤代烃与NaOH（KOH）的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。1）消除反应的活性：3°RX>2°RX>1°RX2