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时间:2021-04-09
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1、卤代烃选修五第二章二、卤代烃1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X三、卤代烃的物理性质1).状态:常温下为液体或固体.(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)2).熔沸点:随着碳原子数增加,熔沸点增大.(且沸熔点大于相应的烃)3).溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂.4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外).密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.1.溴乙烷的结构球棍模型比例模型请同学们写出溴乙烷的分子式、电子
2、式、结构式、结构简式。四.溴乙烷无色液体,沸点38.4℃(比乙烷的高),2.溴乙烷的物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大实验演示C2H5Br 分层(水在上层)C2H5Br 不分层加水加乙醇或苯怎么知道?1.下列叙述正确的是()A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体B.所有卤代烃都是通过取代反应制得C.卤代烃不属于烃类D.卤代烃都是良好的有机溶剂练一练√3.卤代烃的化学性质在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-X键具
3、有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃取代反应消去反应◆主要的化学性质:1、取代反应(水解反应)溴乙烷与NaOH水溶液混合液稀硝酸和硝酸银现象:出现了淡黄的沉淀水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O思考1)这反应属于哪一反应类型?2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。2、消去反应溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯?醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热
4、定义有机化合物在适当条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”实例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O
5、
6、HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
7、
8、ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子写出下列物质的水解产物CH3CH2CH2CH2BrCH3ClCH3CHCH2CH2BrCH3-C-CH2Br练一练CH3CH3CH3右侧的两个写不出来???讨论:卤代烃发
9、生消去反应时对结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃卤代烃消去反应的条件:思考1)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?2)消去反应时,乙醇起什么作用?3)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。不行,邻碳无氢,不能消去。小结:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2
10、BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应下列卤代烃中,不能发生消去反应的是()CH3CCH2Br
11、
12、CH3CH3BCCH3CH2CHCH3
13、I
14、
15、CH3BrCH3—C—CH3CH3ClA.B.C.D.思考?A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪?由下面的合成路线,确定A、B、C、D的结构简式。-Cl→A→B→C→D→-OH-OHOH消去消去加成加成取代OH
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