《高等有机》PPT课件

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1、红外吸收光谱紫外吸收光谱红外光谱与分子结构的关系一个双原子分子只有一种伸缩振动多原子分子振动方式随原子数目的增加也必然增加N个原子组成的分子，分子有3n个自由度非线性分子有3n-6个基本振动，线性分子有3n-5个基本振动红外图谱结构信息红外光谱的分区区域名称氢键区叁键和累积双键区双键区单键区波数范围4000~25002500~20002000~15001500~400基团及振动形式O-H、C-H、N-H等含氢基团的伸缩振动C≡C、C≡N、N≡N等叁键和C=C=C、N=C=O等累积双键的伸缩振动C=O、C=C、C=N、苯环等双键基团的伸缩振动C-O、C-C、C-N、C-X等

2、单键的伸缩振动及含C-H、O-H等含氢基团弯曲振动特征频率区指纹区特征频率区吸收峰数目不多，但具有很强的特征性不同化合物的同种基团，振动频率一般出现在一个窄的波数范围内例如：羧酸、酮、酯、酰胺等的羰基一般出现在1700cm-1处，有强的吸收指纹区吸收峰多而杂、没有明显的特征性原因：C-C作为有机化合物的骨架，大量存在C-O、C-N、C-C等的伸缩振动难区分C-H、N-H、O-H、弯曲振动也在该区域C、N等多价原子，通过多个化学键与其他各类原子相连，化学环境复杂，基团振动频率多变但分子结构微小变化，指纹区敏感解析红外谱图“三要素”峰形强度位置峰形强度摩尔消光系数强度符号>

3、200很强vs75~200强s25~75中等m5~25弱w0~5很弱vw位置吸收峰的位置与分子结构有关有机化合物是多原子分子，分子振动情况复杂不可能把所有峰都归属于分子内的某种振动一定的官能团总是有一定的特征吸收常见基团按六个区进行分析：4000~2500cm-1：这是X-H（X=C、N、O、S）伸缩振动区。醇、酚游离O-H伸缩振动，3600cm-1氢键缔合的O-H的伸缩振动，3300cm-1C-O伸缩振动，1250~1000cm-1,在谱图中一般为最强峰苯乙醇-OH当分子间–OH有缔合时，红外吸收向较低波数移动（3300cm-1）附近，峰形宽而钝。伯胺仲胺(CH3CH2

4、)3NH+Cl-⑶C-H（烃基）：C-H键伸缩振动的分界线是3000cm-1：不饱和碳（双键及苯环）>3000cm-1；饱和碳（除三元环外）<3000cm-1。不饱和碳的C-H伸缩振动吸收峰强度较低，往往在>3000cm-1处以饱和碳的C-H吸收峰的小肩峰的形式出现。C≡C－H在~3300cm-1有很尖锐的吸收峰，不易和其他不饱和C-H吸收峰混淆。饱和C-H不饱和C-H烷烃饱和C-H的伸缩振动在3000~2800cm-1,其中包括CH3、CH2不对称和对成伸缩振动以及CH的伸缩振动CH3、CH2的弯曲振动在1500~1300cm-1分子中四个以上的-CH2组成长链，在72

5、0cm-1出现面内摇摆振动弱吸收峰炔烃两个特征峰：C≡C伸缩振动，2140~2100cm-1C≡C旁的C-H伸缩振动，3300cm-12.2500~2000cm-1：这是三键和累积双键（－C≡C－、－C≡N、C＝C＝C、－N＝C＝O等）的伸缩振动区，在此区域内，任何小的吸收峰都应引起注意，它们都能提供有关的结构信息。C≡H3.2000~1500cm-1：是双键的伸缩振动区，是红外谱图中很重要的区域，其中最重要的是羰基的吸收峰。大部分＞C＝O化合物集中在~1650－1900cm-1处，除了羧酸盐等少数情况外，＞C＝O峰都是尖锐或稍宽，其强度都较大，在羰基化合物的红外光谱图中

6、，＞C＝O的吸收一般为最强峰或次强峰。羰基化合物化合物种类多在1700cm-1处的C=O是最典型的特征峰不同类型的羰基化合物，吸收峰的位置也会有一些变化酸酐羰基峰为两个峰，是典型的特征峰在指纹区也有C-O-C的伸缩振动峰丁酸酐烯烃C=C双键伸缩振动在1680~1600cm-1中等强度不饱和C-H伸缩振动位于3100~3000cm-1不饱和C-H的面外弯曲振动位于1000~650cm-1区域－C＝C－出现在1600~1680cm-1，强度中等或较低。芳烃苯环骨架振动，1650~1450cm-1，2-4个峰苯环上的C-H伸缩振动3100~3000cm-1苯环上的C-H面外弯曲

7、振动，900~650cm-1苯环上的C-H面外弯曲振动倍频峰，2000~1600cm-1,可作为判断苯环取代类型的依据倍频峰苯环还有2000~1667cm-1谱带，是C－H面外弯曲振动引起，对苯环的取代位置判别有一定帮助。4.1500~1300cm-1：苯环（~1450、~1500cm-1的红外吸收进入此区），杂芳环、硝基的吸收可能进入此区。此区域主要提供C－H弯曲振动的信息。CH3在~1380、~1460cm-1处同时有吸收，而前一吸收峰发生分叉时表示偕二甲基（两甲基连在同一碳原子上）。-NO2-NO25.1300~910c