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1、高等有机合成AdvancedOrganicSynthesis绪论一、有机合成的历史回顾二、有机合成化学的发展趋势三、学习内容和方法四、重要参考书及期刊五、课程安排一、有机合成的历史回顾1.尿素的合成（1828年，德国化学家Wohler）有机化学的开始2.颠茄酮的合成1)1902年，德国化学家Willstatter(1915年获Noble化学奖）21steps,overallyield0.7%2）1917年，英国化学家Robinson(1947年获Noble化学奖）3steps,overallyield90%Robinson为什么能是发现这条合成路线？MannichRea
2、ction(1912)3.维生素B12的合成（Woodward,1977年）在Woodward及Eschenmoser领导下,经过两个实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B12的全合成工作。将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而1965年获Noble化学奖E.J.Corey,(1990年获Noble化学奖)如果说Woodward一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey则是将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他的逆合
3、成分析是现代有机合成化学的重要基石，推动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发展。逆合成分析(Retrosyntheticanalysis)Woodward(1981)红霉素的全合成Y.Kishi(1987)海葵毒素的全合成S.L.Schreiberetal(1993)FK-1012的全合成K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber（1994）紫杉醇（Taxol)的全合成5.K.C.Nicolaou&S.L.SchreiberK.C.Nicolaou,etal.Theartandscienceoftotalsynthesisatthedawnoftwe
4、nty-firstcentury,Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,2002,39,44S.L.Schreiber,etal.Target-orientedanddiversity-orientedorganicsynthesisindrugdiscovery,Science,2000,287,1964高立体选择性（HighStereoselectivity)原子经济性反应（AtomEconomicalReaction)绿色化学（GreenChemistry)二、有机合成化学的发展趋势1.新试剂、新反应、新方法的发现永无止境Epibatidine的研究Y
5、(OTf)3-catalyzednovelMannichreactionofN-alkoxy-carbonylpyrroles,formaldehydeandprimaryaminehydrochloridesC.X.Zhuan,J.C.Dong,T.M.Cheng,R.T.Li*,TetrahedronLetters,2001,43(3),461-463Aldol缩合反应的研究2.与生命科学和材料科学的联系越来越紧密三、学习内容和方法内容1.对重要的基础有机反应要能够熟练运用新化合物的合成比葫芦画瓢逆合成分析跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作
6、中。3.学习别人的思路，创造性地借鉴和运用方法四、重要参考书及期刊参考书F.A.Carey著，王积涛译，高等有机化学，B.反应与合成，高等教育出版社，1986。岳保珍，李润涛，有机合成基础，北京医科大学出版社，2000。吴毓林，姚祝军，现代有机合成化学，科学出版社，2001。W.Carruthers著，李润涛等译，有机合成的一些新方法，河南大学出版社，1991。黄宪，王彦广，陈振初，新编有机合成化学，化学工业出版社，2003。王咏梅等，高等有机化学习题解答，南开大学出版社，2002。DaleL.Boger,ModernOrganicSynthesis,TheScripp
7、sResearchInstitute,TsriPress,1999.ComprehensiveOrganicSynthesis,Vol.1-9期刊Angew.Chem.Int.Ed.J.Am.Chem.Soc.J.Org.Chem.Org.LettersChem.Commun.TetrahedronTetrahedronLetters.TetrahedronAsymm.SynthesisSynlett11.Synth.Commun.12.Eur.J.Chem.13.Eur.J.Org.Chem.14.Heterocyclics15.J.H
