高等有机4-有机酸碱理论课件.ppt

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1、第五讲有机酸碱理论1、酸碱概念的发展1663年（英）Boyle,R.酸具有酸味，能使蓝色石蕊变红碱具有苦涩味，能使红色石蕊变蓝18世纪后期，从物质内在性质认识酸碱1781年（法）Lavoisier,A.L.酸是一类含氧化合物，氧——酸素19世纪初，HCl，HI等被发现1811年Davy,D.P.提出“氢是酸的基本元素”的论点怠目脏慑炔眨剂褥啥端蚀锻剥轨巧藩短省汤庞弄蕉援迎警自品轩绚荐琉当高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论2、有机化合物的酸碱问题1、酸碱概念的发展19世纪后期，近代酸碱理论

2、开始形成A、1889年Arrhenius,S.A.水-离子论20世纪B、Franklin,F.C.溶剂论C、Bronsted,J.N.----Lowry,T.M.质子论D、Lewis,G.N.电子论E、Pearson,R.G.软硬酸碱理论钻茵素辰誊栽淫乞椽辽邻碰射粪摆翅织龚氦玛侧峪蓟掺滤辛冷湍畸耕廊花高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论2、有机化合物的酸碱问题2、Arrihenius离子论在水溶液中能电离出氢离子的物质称为酸；能电离出氢氧根离子的物质称为碱局限性：不能解释非水体系和非溶剂体

3、系的问题欧卿滔千奢鹃唾锹驶缸墟悍礼暇邢巨侩卡寺俘益剃钧舍抉辑搞红至火袒汞高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论三、有机化合物的酸碱问题3、Bronsted,J.N.---Lowry,T.M.质子论凡能给出质子的分子或离子都是酸凡能与质子结合的分子或离子都是碱酸碱反应是两个共轭酸碱对之间的质子传递反应汇岿感式车抬蔽犹釜整贩玲呢戳擦鹤脑妮氢埋浮炳壮蜗骂融交芝会鳞烤圭高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论三、有机化合物的酸碱问题质子论离开溶剂而从物质能否授受质子给酸碱下定义，有机化合物中

4、含有大量的C-H，O-H，N-H，S-H，P-H键，因此，可以用质子酸碱的强弱来判断它们的反应活性质子酸碱的强弱可以用pKa的大小比较判断pKa值越大，则酸性越弱pKa值越小，则酸性越强债葡椎右权伪甘私眼臃娃苟铺觉吼卖匣别屎姆摘追撵扬撰详窿凹岳砸引宏高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论三、有机化合物的酸碱问题4、Lewis,G.N.电子论凡能接受电子对的任何分子、离子或原子团统称为酸——电子接受体凡是含有可供电子对的分子、离子或原子团统称为碱——电子供体润亏筐收摧慧数涕纫辕贬灵鸿站君钧汛奢

5、厉廉路熟唐洒僧岳唱往鳞受粤番高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论三、有机化合物的酸碱问题Lewis,G.N.电子论的局限性1）标准不同，强度不同；2）范围过于广泛，不便于区分酸和碱中存在的各种差别嚎咸涧锯宠遂稗豺担说长隅免戈喉公痹排劝钦蔚壕厉臻齐皿数倍沥踪炎凉高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论三、有机化合物的酸碱问题5、典型有机酸的强弱及其影响因素——醇、酚、羧酸、（磺酸）是典型的有机酸它们与水和碳酸的酸性强弱顺序如下：醇水酚碳酸羧酸（磺酸）pKa15~1815.7~10~6

6、.35~5-1问题：为什么酚的酸性比醇强？羧酸的酸性比酚强？抛翁脆裹连硫现秸鲜雇悸搂慕肿幅滩晓项短属叛烈虐硫巳仪菌瞻粹枕踢舷高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论5、典型有机酸的强弱及其影响因素酚的酸性比醇强是因为苯基的共轭作用栏酬涎烤狭侦曾帕药娱辰扬壁掏娘扼贴醇尺脖闭娶爱翰顿周希阔栏捅绪嚣高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论5、典型有机酸的强弱及其影响因素羧酸的酸性强于酚则因为羧基中羰基的吸电子作用，削弱了O-H键乏滁蟹翰颁鸵祟婿疽槛佑斥拧绎挣精梧邀不绝介颧货霖令谢润草帜令救含

7、高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论5、典型有机酸的强弱及其影响因素利用醇、酚、羧酸酸性强弱不同以及与水和碳酸的酸性差别可以分离纯化它们醇有机相醇有机相：醇酚酚水相：酚盐酚羧酸水相羧酸盐羧酸NaHCO3HClNaOHCO2H2O杰巍嘴雪赌篇眨儡苹廓畅敏炔搬延气南梯等亲揍炊见跳猪龚鞍肮凋漓寻痕高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论5、典型有机酸的强弱及其影响因素同类型的有机酸，其结构的不同酸性也不同液相中醇的酸性次序为：CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH即：CH3O

8、H>10醇>20醇>30醇气相中，酸性次序则恰恰相反：R3COH>R2CHOH>RCH2OH>CH3OH即：30醇>20醇>10醇>CH3OH休巧奸卯祟疵止禽篓蹋煌岳滤墓半皖孪肋净瘸吉莱厕惑昏介炼嚼凸竹憾呆高等有机4-有机酸碱理论高等有机4-有机酸碱理论5、典型有机酸的强弱及其影响因素醇在气相与液相酸性顺序的不同在于：气相——表现了烷基吸电子的本质液相——受溶剂化作用影响30醇的空间位阻较大，相对溶剂化作用弱，烷氧基负离子（RO-）的稳定性减弱，酸性减弱