《高等有机化学》PPT课件

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1、高等有机化学编辑：潘忠稳主讲：潘忠稳安徽大学化学化工学院二○一一年二月E-mail：ahpzw@163.comTel:13955132336第一章有机反应活泼中间体及在合成上的应用第一节：卡宾（碳烯）（Carbene）第二节：乃春第三节：自由基第四节：碳正离子第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基化合物）和叶立德第二章官能团的选择性互变第一节还原反应第二节氧化反应第三章官能团的保护第一节：羟基的保护（醇、酚羟基的保护）第二节：烯键的保护第三节：羰基的保护（用醇保护）第四节：羧基的保护－酯化第五节：胺基的保护－酰化或成盐第四章元素有机化合物

2、第一节：有机镁化合物第二节：有机锂化合物第三节：有机锌化合物第四节：有机磷化合物第五节、有机砷化合物第六节：有机硅化合物第七节：有机锆化合物第五章重排反应第一节、缺电子重排第二节、富电子重排第三节、芳环上的重排第六章：不对称合成（手性合成）第一节、取得旋光活性物质的一般方法第二节、使用手性底物和试剂进行的不对称合成第三节、不对称诱导反应第四节、不对称催化反应第七章有机化合物的逆合成路线的设计高等有机化学绪论一、有机化学与有机化合物（一）立体有机化学（Stereochemistry）（二）物理有机化学（PhysicalOrganicChemistry）

3、（三）有机合成化学（OrganicSynthesisChemistry）（四）有机分析化学（OrganicAnalyticalChemistry）（五）天然产物化学（ChemistryofNaturalProducts）（六）生物有机化学（BioorganicChemistry）（七）元素和金属有机化学（ElementandMetalOrganicCompoundsChemistry）（八）有机化学中的一些重要应用研究（1）精细化工（2）有机光电材料二、高等有机化学1、高等有机化学（AdvancedOrganicChemistry）是基础有机化学的深化

4、和提高。2、有机化学结构与性能的关系是高等有机化学的基本研究内容之一。3、对于有机化合物的结构研究，高等有机化学主要以物理测试方法为主。三、高等有机化学的发展1、由宏观观测向微观观测发展2、由静态立体化学向动态立体化学的发展3、量子化学的应用4、研究由简单体系向复杂体系延伸高等有机化学1、汪秋安编著《高等有机化学》化学工业出版社2、梁世懿、成本诚编《高等有机化学》3、CareyF.A.,&Sundberg.R.J.《AdvancedOrganicChemistry》（A、B卷）4、凯里、森德伯格合著《高等有机化学》（A、B卷）,夏知中译5、陈乐培、董玉

5、环等编著《中级有机化学》中国环境科学出版社，2004年1版6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学技术文献出版社1986年1月第一版8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）参考文献：第一章有机反应活泼中间体及在合成上的应用在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、碳负离子（包括苯炔、叶立德）碳正离子自由基碳负离子卡宾乃春第一节：卡宾（碳烯（Carbene）卡宾是指电中性含二价碳的化合物，如：（1,2－二卡宾）一、卡宾的结构与形成卡宾有二

6、种结构：单线态：碳原子为SP2杂化，一对电子在SP2杂化轨道上，能量高，能衰变为能量低的三线态的卡宾。三线态的卡宾：碳原子为SP杂化，有二个P空轨道，并相互直，每个P轨道上有一个电子，且自旋方向相同。SP2杂化，单线态SP杂化，线性结构，三线态1、双键化合物分解（烯酮、重氮化合物的分解）2α－消除反应得到三氯乙酸钠在非质子溶剂如1，2－二甲氧基乙烷中回流脱羧如：二卡宾的反应（强亲电试剂）1、插入反应插入反应在卡宾中较普遍存在，但在卤代卡宾中没有此类反应，因为卤代卡宾的活性比卡宾低。其反应的活性顺序为：:CH2>:CHCl>:CCl2>:CBr2>:CF

7、2（X=H,Cl,O,N，etc.），碳碳键不能插入2、加成反应2.1、对碳碳双键的加成（协同反应，形成三元环）单线态卡宾对双键的加成保持立体专一性，而三线态卡宾则不能，一般在液相中得到的是单线态卡宾，如果在溶液中加入C6F6稀释，则主要得到三线态卡宾，在气相条件下，光照，如果有惰性气体如氩气存在下，得到的卡宾以三线态为主。若加入O2等双自由基试剂，它们和三线态卡宾结合，留下的是单线态卡宾。（顺加成）例：（主产物，加成）（副产物，插入）例：烯丙基卡宾分子内加成双环丁烷例：（单线态）（协同加成）（构型保持，顺式）（构型翻转，反式）2.2对羰基的加成3、重

8、排反应：Wolff重排反应机理：4、在合成上的应用例：拟除虫菊酯的合成例：例：第二节乃春(Ni