《醇、酚、醚09改》PPT课件

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1、第八章醇、酚、醚第一节醇一、醇的结构、分类、构造异构和命名甲醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。1.醇的结构2.醇的分类①根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇．如：②根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元醇可分为伯、仲、叔醇.例如:③根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。3.醇的构造异构丁醇的同分异构体：1-丁醇（正丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-丁醇（仲丁

2、醇）2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）4.醇的命名（1）习惯命名法结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：正丙醇异丙醇烯丙醇（2）系统命名法5-甲基-2-庚醇3-丁烯-1-醇1-乙基环戊醇6-甲基-3-环已烯醇2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇）1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)1,2-丙二醇二、醇的物理性质低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇(C12H25OH)以上为固体直链饱和一元醇的

3、沸点比相应的烃高得多.低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能与水混溶;随碳原子数增加,溶解度逐渐降低.高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类(如石油醚)溶剂.脂肪醇的相对密度大于烷烃,但小于1.芳香醇的相对密度大于1.醇在物理性质上的特点,主要是由分子中的羟基引起的.醇分子和水分子之间也能生成氢键:醇分子之间能生成氢键:分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。三、醇的化学性质结晶醇的形成低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶

4、醇，亦称醇化物。不能用于干燥醇。金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。1.与活泼金属的反应醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂，是强的亲核试剂，醇的反应活性：CH3OH >伯醇（乙醇）>仲醇>叔醇2.酯的生成1)羧酸酯:减压蒸馏2）硫酸酯高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）。3)硝酸酯甘油甘油三硝酸酯(硝化甘油)4)磷酸酯磷酸三酯可作织物的阻燃剂是腈纶纤维的抗静电剂和柔软剂3.卤代烃的生成醇与氢卤酸作用，醇中的羟基被卤素原子取代而生成卤代烃和水。不同氢卤酸的活泼顺序为：HX的反应

5、活性：HI > HBr > HCl醇的反应活性顺序为：烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH卢卡斯（Lucas）试剂分别与伯、仲、叔醇在常温下作用，叔醇最快，仲醇次之，伯醇最慢。如：4．与卤化磷和亚硫酰氯反应5.脱水反应醇的脱水反应有两种方式,一种为分子内脱水,另一种为分子间脱水.例如:醇的脱水反应活性：3°R-OH >  2°R-OH >  1°R-OH仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循查依采夫规则，即脱去的氢原子主要是含氢较少的碳原子上的氢原子。例如：6.氧化与脱氢反应1)在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应.仲醇

6、氧化生成酮,酮不易被继续氧化.2)脱氢  伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化活性铜时发生脱氢反应，生成醛和酮。练习：4-甲基-3-乙基-2-戊醇3-甲基-4-戊烯-2-醇2-甲基-2，3-丁二醇5-甲基-2-环己烯醇第二节酚一、酚的构造、分类和命名1.酚的结构P—Π共轭2.酚的分类按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：一元酚：苯酚对硝基苯酚β-萘酚多元酚：3.酚的命名对甲苯酚2,4,6-三硝基苯酚5-氯-1-萘酚邻羟基苯甲酸(水杨酸)对羟基苯磺酸二、酚的物理性质大多数酚为固体，少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水

7、，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。三、酚的化学性质1.酚羟基的反应（1）酸性（2）酚醚的形成在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基（3）与三氯化铁的颜色反应紫色深绿色蓝色苯酚邻二苯酚对甲苯酚（4）酚酯的生成水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）2.芳环上的反应（1）卤化反应（2）硝化反应室温（15％）（30％～40％）分子内形成氢键bp:214.5℃分子间形成氢键bp:295℃可用水蒸气蒸馏法分开3.氧化反应对苯醌（

8、2）磺化反应多元酚更易被氧化4.缩合反应HCHO+H+线型酚醛树脂：体型酚醛树脂：双酚A（学名2,2-对羟苯基丙烷）：双酚A再与3—氯环氧丙醚反应可得到环氧树脂，再与固化剂（多元胺或多元酐）作用形成交联结构的高分子树脂，称“万能胶”。练习：比较酸性