《生物碱类》PPT课件

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1、第十二章生物碱类药物的分析这章很复杂概　述一、特点1．含氮有机化合物2．没有共同母核3．多数具有含氮杂环结构，少数氮在侧链上（如麻黄碱）4.绝大部分存在于植物体内；少数存在于动物体内（如蟾蜍碱）5.生理活性强第一节药物结构和性质生物碱是广泛存在于生物有机体中的一类含氮的有机化合物，大部分显碱性，故称生物碱。自19世纪初从阿片中分离出第一个生物碱—吗啡以来，迄今已从自然界分出10000多种生物碱，其中近百种具有特殊而显著的疗效，已广泛用于临床。由于生物碱大多具有毒性，因此必须严格控制其质量，谨慎应用。分类A.苯烃胺类B.托烷类(莨菪烷类)C.喹啉类D.异喹啉类E.吲哚

2、类F.黄嘌呤类第一节典型药物的基本结构与性质一、基本结构和分类（一）苯烃胺类本类药物的结构特征为N在侧链上，为脂肪胺。代表药物：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱。盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱性质：1.碱性较强，与酸易成盐；2.手性特征；3.氨基醇结构；4.紫外吸收；左旋右旋（二）、托烷类莨菪醇和莨菪酸缩合而成的脂类化合物代表药物：硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱公元前4世纪的泰奥弗拉斯记述了曼陀罗可以治疗伤口、痛风、失眠，当时人们还迷信地认为它是个有魔力“爱情药水”，而其中就有阿托品的成分。埃及的一种植物天仙子提取物中也含有阿托品。让凯撒、安东尼拜倒的埃极艳后克里奥佩拉，就用它来滴眼，

3、使她的眼睛更诱人。公元1世纪的迪斯科瑞德斯发现曼陀罗的葡萄酒有麻醉作用，可用于治疗疼痛或失眠，及手术前处理或烧灼。这些含有阿托品的提取物再结合使用鸦片用来治疗疾病的方法风行整个古代西方医学世界。德国化学家Runge(1795–1867)首先研究了阿托品散瞳的效应。1831年，药剂师Mein成功从植物中得到阿托品纯结晶。而首次合成阿托品是1901年由德国化学家理查德·威斯塔特RichardWillst（因研究植物色素于1915年获得诺贝尔奖）完成的。他首先合成托品酮，然后再合成阿托品硫酸盐。但他的合成工艺收率较低，只有0.75％。1917年，英国化学家鲁宾逊（因研

4、究植物染料和生物碱于1947年获得诺贝尔奖）发明了简单的托品酮合成法,产率达到17％。硫酸阿托品氢溴酸东莨菪碱性质：1.碱性较强，与酸易成盐；2.手性特征，阿托品为外消旋体（三）、喹啉类苯并吡啶的衍生物（N在α位）代表药物如硫酸奎宁、硫酸奎尼丁西班牙传教士发现美洲土著人使用一种树皮作为药材治疗热病，于是把它带回了欧洲。因这种新药治好了伯爵夫人Chinchón的病，于是就被命名为Cinchona，中文译名金鸡纳。金鸡纳中的有效物质就是奎宁。1850年后，这种预防疟疾的方法在西方开始流行。有了金鸡纳，欧洲探险家和劫掠者才能安全地深入非洲大陆。奎宁于1820年被法国研究

5、者成功分离。但它的合成太难了，所以使用的绝大多数奎宁都是提取的。随着原料树木过度砍伐，金鸡纳树越来越少，而防疟又是如此重要，秘鲁等金鸡纳树的产地开始限制出口，并严禁树种、树苗外运。荷兰人通过偷运树种，在爪哇等殖民地种植了大量金鸡纳树，最终占到世界奎宁供应的97%份额。二战中，德国占领了荷兰，日本也占领了东南亚，结果盟军得不到奎宁供应，在非洲和南太平洋作战的士兵大量感染疟疾，上万人因此丧生。硫酸奎宁硫酸奎尼丁性质：1.两份子药物与一份子二元酸成盐2.手性特征；左旋右旋（四）、异喹啉类苯并吡啶的衍生物（N在β位）代表性药物如盐酸吗啡、磷酸可待因、盐酸小檗碱盐酸吗啡磷酸

6、可待因性质：1.盐酸吗啡具有两性，碱性较强（五）、吲哚类本类药物的结构特征为苯并吡咯代表药物如硝酸士的宁、利血平等硝酸士的宁利血平性质：1.N1碱性较强；2.利血平以游离状态存在；1122（六）、黄嘌呤类咪唑和嘧啶并合的双杂环化合物。代表药物如咖啡因、茶碱咖啡因茶碱性质：1.以游离碱存在；显酸性四个氮原子受邻位羰基影响，几乎不显碱性1.碱性**季铵碱＞脂肪胺、脂环胺＞芳胺、N—芳杂环＞酰胺麻黄碱、阿托品＞罂粟碱＞咖啡因吗啡具酸碱两性生物碱多以有机酸盐或无机酸盐的形式存在；极少数碱性弱者以游离状态存在；某些生物碱可与糖结合以苷的形式存在。二、生物碱的通性：2.旋光性一

7、般多为左旋体有效。3.溶解性游离生物碱不溶或难溶于水，能溶或易溶于有机溶剂，在稀酸中成盐而溶解。生物碱盐类易溶于水，不溶于有机溶剂。多数生物碱呈结晶型固体或非晶型粉末，无色或白色。多具有确定的熔点，少数具有升华性，4.紫外吸收：多含不饱和双键。5.与生物碱沉淀试剂和显色试剂反应典型药物N原子状态碱性苯胺类盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱脂肪仲胺N较强（秋水仙碱除外）托烷类硫酸阿托品氢溴酸东莨菪碱脂环叔胺N较强喹啉类硫酸奎宁硫酸奎尼丁喹啉N喹核脂环N弱较强异喹啉类盐酸吗啡磷酸可待因脂环叔胺N较强，酸碱两性（磷酸可待因没有）吲哚类硝酸士的宁利血平吲哚N脂环叔胺N弱较强黄嘌呤类