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《含羟基苯甲酸甲酯的顺、反丁烯二酸酯类化合物的合成及抑菌活性》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、万方数据1182014,V01.35,No.17食晶科学※基础研究含羟基苯甲酸甲酯的顺、反丁烯二酸酯类化合物的合成及抑菌活性马延龙1,一,周如金1琳,曾兴业2,邱松山2,聂丽君2(1.江苏科技大学生物与化学工程学院,江苏镇江212003;2.广东石油化工学院化学工程学院,广东茂名525000)摘要:以顺、反丁烯二酸单酯和O,m,p.羟基苯甲酸甲酯为起始原料合成了6种新型的含羟基苯甲酸甲酯单元的顺、反丁烯二酸酯类化合物,目的在于发现新的具有抑制食品相关细菌和真菌生长能力的生物活性分子。产物结构经液相色谱.质谱联用(1iquidchromatograp
2、hymassspectrometer,LC—MS)、核磁共振(nuclearmagneticresonance,卜mlR)表征和元素分析。体外抑菌活性实验结果表明,所有合成的化合物对8种供试菌有着较好的抑菌效果,化合物4a的抑菌活性最强(最低抑菌浓度(minimuminhibitoryconcentration,MIC)≤75I_tg/mL),化合物4aXe酿酒酵母、黄曲霉和产黄青霉的MIC分别为25、37.5、37.5pg/mL。关键词:顺、反丁烯二酸酯类化合物;合成;抑菌活性SynthesisandAntimicrobialActivityof
3、Novelcis/trans·-But-2··EnedioicAcidEstersContainingaHydroxybenzoicAcidMethylEsterMoietyMAYan.10ngm,ZHOURu-jinl’2一,ZENGXing.ye2,QIUSong.shan2,NIELi-jun2(1.SchoolofBiologicalandChemicalEngineering,JiangsuUniversityofScienceandTechnology,Zhenjiang212003,China;2.CollegeofChemicalE
4、ngineering,GuangdongUniversityofPetrochemicalTechnology,Maoming525000,China)Abstract:Sixnovelcisltrans—but-2-enedioicacidesterscontainingahydroxybenzoicacidmethylestermoietyweresynthesizedaspotentialfoodpreservatives,aimingtodiscoverthenewbioactivemoleculesthatcankillfood-rela
5、tedbacteriaandfungi,andtheirstructureswerecharacterizedbyliquidchromatography—massspectrometry(LC-MS),nuclearmagneticresonance(NMR)andelementalanalysis.Theantimicrobialactivityassaysinvitroshowedthatthesecompoundshadstrongbioactivityagainstalleightmicroorganismstested.Amongthe
6、mostpromisingantibacterialandantifungalcompounds,4-(methoxycarbonyl)phenylmethylfumarate(4a)showedthebestantimicrobialactivity,anditwaseffectiveagainstscerevisiae,A.flawsandPchrysogenumwithminimalinhibitionconcentration(MIC)of25,37.5and37.5¨g/mL,respectively.Keywords:cisltrans
7、-but-2-enedioicacidesters;synthesis;antimicrobialactivity中图分类号:TS202.3文献标志码:A文章编号:1002—6630(2014)17-0118.05doi:10.7506/spkxl002-6630—201417024a,声.不饱和羰基化合物是化学工业中重要的有机物质,被广泛应用于合成化学品、药物、溶剂、食品添加剂和消毒剂。由于a与卢的碳碳双键和羰基碳氧双键之间具有共轭作用,导郡.碳具有部分正电荷,致使亲核基团更容易进攻口.碳,因此能与含有富电子基团的生物大分子多肽、蛋白质和DNA发
8、生MichaelJJ口成反应n4】,使生物大分子的结构发生改变,以致扰乱其生物活性。富马酸酯类化合物就属于这一类化合物且具
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