丁烯酸对甲氧基苄酯的合成与表征

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1、丁烯酸对甲氧基苄酯的合成与表征【摘要】GCLE是合成头孢类抗生素的一种重要的中间体，3(氯甲基)2(3苯乙酰胺4硫代苯磺酰2β丙内酰胺1基)3丁烯酸对甲氧基苄酯经过一步反应即可得到GCLE。本文以自制3甲基2(3苯乙酰胺4硫代苯磺酰2β丙内酰胺1基)3丁烯酸对甲氧基苄酯为原料，采用电解法得到目标产品。通过元素分析、IR对其结构进行表征，并用HPLC测定其含量。结果显示，此法合成GCLE工艺简单，收率高。【关键词】头孢菌素GCLE电化学合成Synthesisandchara

2、cterizationofchlorinatedβlactamdervativesABSTRACTChlorinatedβlactamdervativesareimportantintermediatesinthemanufactureofcephalosporin.Thispaperdescribestheprocedureofchlorinatedβlactamdervative(pmethoxybenzyl2(3phenylacetamido4phenylsulfonylthio2βlac

3、tam2en1yl)3chloromethyl3butenoatedervativepmethoxybenzyl2(3phenylacetamido4phenylsulfonylthio2βlactam2en1yl)3methyl3butenoateviaelectrolysis.TheproductentalanalysisandassayedbyHPLC.ThepreparationprocedureisefficientandicalsynthesisGCLE是合成头孢

4、类抗生素的一种重要的中间体，可以合成多种重要的头孢类抗生素药物［1～3］。由3(氯甲基)2(3苯乙酰胺4硫代苯磺酰2β丙内酰胺1基)3丁烯酸对甲氧基苄酯(pmethoxybenzyl2(3phenylacetamido4phenylsulfonylthio2βlactam2en1yl)3methyl3butenoate，简称AZS)，经过一步反应合成GCLE。目前，由各种方法合成3(氯甲基)2(3苯乙酰胺4硫代苯磺酰2β丙内酰胺1基)3丁烯

5、酸对甲氧基苄酯(pmethoxybenzyl2(3henylacetamido4phenylsulfonylthio2βlactam2en1yl)3chloromethyl3butenoate简称ClAZS)已非常成熟［4，5］，而C3位含氯的ClAZS还未见有效的高收率合成的报道。本文采用的电解法有效地由AZS得到了氯代物ClAZS，并经过柱色谱分离得到纯产品［6］，合成路线见图1。1实验部分1.1仪器与试剂DF101S集热式恒温加热磁力搅拌器；SA型电流表；Agilent1100se

6、ries型高效液相色谱仪；图1由AZS合成ClAZSNicoletFTIR光谱仪；FlashEA1112型元素分析仪；铂电极自制3cm×3cm氯化钠市售食用级；无水亚硫酸钠，市售；氯仿分析纯，市售；AZS，自制。1.2实验步骤取AZS2g溶解于适量的氯仿中，加入一定量的酸性饱和食盐水，搅拌，将两片铂电极平行插入水相中。用冰水浴冷却，使两相的温度保持在10℃以下。打开直流电源开关，调节控制电流为90mA。持续反应5h停止反应。加入亚硫酸钠溶液中和过量的氯气，然后用饱和食盐水洗涤有机相。合并水相，用少量氯仿萃取。合并有机相，

7、无水硫酸钠干燥后，过滤，减压浓缩。浓缩物经柱色谱分离后进一步浓缩后加入甲醇冷冻结晶，过滤，干燥，得ClAZS1.91g，收率：90.5%(2.3搅拌程度的影响在两相反应体系中，搅拌的作用至关重要。搅拌过于剧烈，易形成乳化，包缚电极，阻断电流，反应不能进行；搅拌太弱，影响两相间的反应物交换，延长反应时间，增加能耗。所以，需细心调节搅拌速度，使两相既搅拌迅速，又分层明显。2.4电流强度及离子水溶液的影响本实验采用的是微电流电解氯化钠水溶液来产生活性氯，在水溶液中需要加入一些无机酸以保持稳定的离子浓度，水溶液中所加的酸首选盐酸，

8、因为其可以作为氯化物产生氯气，但由于其容易挥发，在溶液中的浓度不稳定，导致溶液中电流不稳定，故在实验中添加无挥发性的硫酸、磷酸等无机酸来保证反应稳定进行。酸浓度过高可能导致反应物或产物的分解，过低则不利于反应，一般相对于反应物0.5～10倍量的效果较好。电解反应一般采用定电压电解或定电流电解。本实验采用