非常重要-7_羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成_付薪菱

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1、2013年第21卷合成化学Vol．21，2013第5期，582～585ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．5，582～585·快递论文·*7-羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成1222付薪菱，刘满英，吴峥，汪秋安(1．长沙医学院基础医学系，湖南长沙410219;2．湖南大学化学化工学院，湖南长沙410082)摘要:以间苯二酚、乙酰乙酸乙酯和1，3-丙酮二羧酸为原料，经Pechmann反应和Knoevenagel反应合成了4个7-羟基香豆素类化合物———7-羟基-4-甲基香豆素(1)，7-羟基-4-乙酸甲酯香豆素-(2)，7-羟基-3-

2、甲酸乙酯香豆素(5)和7-羟基-3-乙酰基香豆素(6)。以四丁基溴化铵为相转移催化剂，1，2，5和6分别经O-异戊烯基化或1O-法尼烯基化反应合成了6个7-羟基香豆素类的烯基醚衍生物，其中5个为新化合物，其结构经HNMＲ，IＲ和MS表征。关键词:7-羟基香豆素;异戊烯基化;法尼烯基化;烯基醚衍生物;合成中图分类号:O629．11文献标识码:A文章编号:1005-1511(2013)05-0582-04Synthesisof7-HydroxylCoumarinsandTheirVinylEtherDerivatives1222FUXin-ling，LIUMan-ying，W

3、UZheng，WANGQiu-an(1．DepartmentofBasicMedical，ChangshaMedicalUniversity，Changsha410219，China;2．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HunanUniversity，Changsha410082，China)Abstract:Four7-hydroxylcoumarincompounds［7-hydroxyl-4-methylcoumarin(1)，7-hydroxyl-4-methylacetatecoumarin(2)，7-hydro

4、xyl-3-ethylformatecoumarin(5)and7-hydroxyl-3-acetylcou-marin(6)］weresynthesizedbyPechmannandKnoevenagelreactionfromresorcinol，ethylacetoace-tateand1，3-acetonedicarboxylicacid．Usingtetra-n-butyl-ammoniumbromideasthephasetransfercatalysis，sixvinyletherderivatives(fiveofthemarenewcompounds)w

5、eresynthesizedbyO-preny-lationorO-farnesylationof1，2，5and6withvinylbromine，respectively．Thestructureswerechar-1acterizedbyHNMＲ，IＲandMS．Keywords:7-hydroxylcoumarin;prenylation;farnesylation;vinyletherderivatives;synthesis7-羟基-4-甲基香豆素(1)在一些欧洲国家已然后对反应液荧光强度进行测定，可用于检测糖［3］作为利胆剂使用，以通过增加胆汁的分泌来增强苷

6、水解酶的活性。一些香豆素-7-O-糖苷本身［1］肝解毒的作用，并作为临床药物用于胆囊炎和具有良好的抗肿瘤活性，具有良好的开发前［4］胆囊术后综合征的治疗。7-羟基-4-乙酸甲酯香豆景。生物活性的天然香豆素中，有些含有异戊［2］素(2)是很好的荧光探针和非线性光学材料。烯基和法尼烯基结构片段，这类基团具有良好的将香豆素C-7上的羟基糖基化，再通过糖苷水解亲脂性。在生物体内，它们可作为亲脂性载体，增［5］酶的作用水解，游离出强荧光的7-羟基香豆素，强亲水性小分子对细胞膜的渗透能力。*收稿日期:2013-04-10;修订日期:2013-06-20基金项目:湖南省教育厅科学研究项

7、目(10B012)作者简介:付薪菱(1982－)，女，汉族，四川攀枝花人，讲师，主要从事有机药物合成的研究。通信联系人:汪秋安，教授，E-mail:WangQA@hnu．edu．cn第5期付薪菱等:7-羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成—583—OOHO師OHOEt，H2SO4帨帨師→OOOorHOOH，H2SO4，MeOH，p-TsOHHO師OOHO師OOＲBr(Ⅰa，Ⅰb)ＲO師OOＲO師OO帨帨師師or帨帨師師→帨帨師師or