7-羟基-8-烯丙基香豆素醚化反应的研究

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1、南京理工大学硕士学位论文7-羟基-8-烯丙基香豆素醚化反应的研究姓名：张鑫申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：蔡春20090622硕士论文7．羟基．8．烯丙基香豆素醚化反应的研究摘要香豆素类化合物具有多方面的生理活性和多种药理作用。该类化合物不仅能抑制癌细胞，而且可以通过增强机体的免疫力产生抗癌作用，因此在医药方面有很广泛的应用；该类化合物对植物有着双重的生理活性，在有机合成以及自然界中均有重要地位。不仅可以在化妆品、食品、饮料、香烟、橡胶制品及塑料制品中作为增香剂，由于其同时具有抗微生物等重要的生物活性，因而在农业、工业、医药行业等均表现出了重要的作用，在制药行业中常常被用

2、作中间体和药物。本论文选取了3，5．二硝基．4．氯三氟甲苯、3．硝基．4．氯三氟甲苯、对溴三氟甲苯三个芳卤化合物对7．羟基．8．烯丙基香豆素进行了二芳基醚结构修饰，通过考察反应物投料比、温度、时间、碱的用量、碱的种类、催化剂的用量、催化剂的种类、溶剂的种类等各种因素对反应的影响，对合成工艺进行了条件优化，得到了反应的较佳条件，三种目标产物的收率分别为7．(2，6．二硝基-4．三氟甲基苯氧基)．8．烯丙基香豆素82％(HPLC)、7．(2．硝基．4．三氟甲基苯氧基)．8．烯丙基香豆素89．5％(HPLC)、7．(4．三氟甲基苯氧基)．8．烯丙基香豆素21．2％(GC)，并对反应产物进

3、行了分离和核磁表征。此为通过二芳基醚结构修饰的香豆素类衍生物，为新化合物。本论文还探讨了用3．甲基．1．溴一2．丁烯(即溴代异戊烯)将7．羟基香豆素先进行醚化，得到7．异戊烯氧基香豆素，再将7．异戊烯氧基香豆素在N，N．二甲基苯胺中高温反应使异戊烯基转位，得到7．羟基．8．异戊烯基香豆素。该化合物为天然产物蛇床子素的前体，并对其进行了分离和核磁表征。人工合成新的香豆素类化合物，或者模拟天然存在的香豆素类化合物的结构，合成具有生物活性的香豆素类化合物，是研究香豆素类化合物的热点。对香豆素衍生物进行二芳基醚结构修饰是研究药物中间体和具有生物活性的药物的一个新思路，将具有很好的发展前景和

4、应用价值。关键词：7．羟基．8．烯丙基香豆素7．羟基．8．异戊烯基香豆素二芳基醚Abstract硕士论文AbstraetCoumarins，、7l，itllbiologicalactivitiesandpharmacologicaleffects，areimportantinagriculture，industryandpharmaceutics．Theformationofthreederivativesof8-allyl-7-hydroxycoumarinwimthestructureofdiarylethers，whichwere8-allyl-7-(2，6一dinitro-

5、4-trifluoromethylphenoxy)coumarin,8-allyl-7-(2-nitro一4-trifluoromethylphenoxy)coumarin，8-allyl-7-(4-trifluoromethylphenoxy)coumarin,werestudied．Theoptimalconditionthroughexperimentsinproportionofreactionmaterials，temperature，time，quantityofbaseandcatalyst，speciesofbase，catalystandsolventswereo

6、bserved．Theyieldsofthemwere82％(HPLC)，89％(HPLC)and21．2％(GC)．Alltheproductions，whichwerenewcompounds，wereseparatedandcharacterizedby1HNMR．Theformationof7-hydroxy-8一isopentenylcoumarin，whichistheprecursorofosthol，from7-hydroxycoumarinthrough7-isopentenoxycoumarinwereexplored．Itwasseparatedandchar

7、acterizedby1HNMR．Itisanewideafortheformationofderivativesofcoumarin、Ⅳiththestructureofdiarylethersintheresearchofintermediatesandpharmaceutics、析tllbiologicalactivity．Thiswillbevaluableindevelopmentandapplication．KeyWords：8-allyl一7一hydro