6，7-二羟基香豆素的合成与研究

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1、南京理工大学硕士学位论文6，7-二羟基香豆素的合成与研究姓名：张婷申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：杜杨20070701硕上学位论文6．7一二羟基香豆豢的合成‘搁f究摘要秦皮为木樨科植物白蜡树等五种植物的干燥枝皮或树干皮，是我国一味常用中药，历代本草均有记载，功能清热燥湿，善治湿热泄泻与痢疾，对湿热痹症也有清热湿、宣痹止痛之效。据研究证明，作为秦皮主要有效成分，秦皮乙素具有多种药理活性：(1)、可以治疗肠道疾病，如小肠性腹泻、大肠性腹泻、溃疡性结肠炎、放射性直肠炎、腹痛等。(2)、治疗结膜炎。(3

2、)、抑制骨关节炎，抗菌，抗氧化。(4)、可参与血清蛋白与金属离子的作用。此外秦皮乙素还有利尿、抑制中枢、抗肿瘤、抑制癌细胞增长等作用。本文通过对秦皮乙素的合成路线研究，确定以对苯醌为初始原料合成秦皮乙素的合成路线二，对各步机理进行了分析研究。通过单因素，多因素正交试验，对各步反应产物的合成条件进行了优化。实验表明：对苯醌：乙酸酐：浓硫酸=l：3：O．15，反应时间3h，反应温度45"C，收率达到89．2％：5g1，2，4一苯三酚、5．6g苹果酸、浓硫酸lOmL，在反应温度120"C，反应时间2h的条件下，

3、得到较高质量的最终产物6，7一二羟基香豆素。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征，结果表明所得的产物符合目标产物，所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致，每步反应的收率均在70％以上，可以预测方案的可行性。关键词：秦皮乙素合成对苯醌结构表征机理应用硕t学位论文6，7．二羟基香豆素的合成与研究ABSTRACTQinpiisfromthebranchbarkoffiveFraxinusplants．ItisatraditionalChinesemedicine，writt

4、enbyBenCaothroughtheages,Callcurediarrhea,feverandrelievepainandSOon．Asthecriticaleffectiveeomposition,theinterestintheesculetinisaresultofthediscoveryofitspharmaceuticalpotential，suchas(I)treatmentondiseasesofintestine．Forinstance，smallintestinediarrhoea

5、；aintestineulcer；hele·enteritis．(2)cureonchroniceonjuction．(3)theinhibitionofosteoarthritis，antibacterial，andanti-oxidation．(4)participationdirectlyininteractionofbovinescramalbumin-metalIons．Besides，eseuletinhaslongbeenusedintraditionalmedicine，forexampl

6、e，inthetreatmentofdysuresia；suppressiononnervouscentralis，anti—tumor,suppressioncancercellgrowth．Inthisdissertation，thesynthesiswaysofesculetinwerestudied，thewayTwoisdesigned，andthereactionmechanismwasdiscussed．Effectsofvariousconditionstothereactionwereo

7、ptimizedbyunifactorandmultifactororthogonalexperiment．TheoptimalreactionconditionsarethattheamountsofP—Benzoquione：Acetylacetate：concentratedsulfuricacid=l：3：O．15(moleratio)，at3hand45"12，theyieldreached89．2％；andthereactiontemperatureisabout120℃andtimeis2l

8、Lthevolumeofconcentratedsulfuricacidis10mL，theamountofl，2，4_-benzenetriolis5g，theamountofmalicacidisabout5．6g，theselectivityofesculetincouldreachabout80％．ThestructureofthesyntheticproductswerecharacterizedbyDifferen