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时间:2019-03-11
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1、南京理工大学硕士学位论文6,7-二羟基香豆素的合成与研究姓名:张婷申请学位级别:硕士专业:化学工艺指导教师:杜杨20070701硕上学位论文6.7一二羟基香豆豢的合成‘搁f究摘要秦皮为木樨科植物白蜡树等五种植物的干燥枝皮或树干皮,是我国一味常用中药,历代本草均有记载,功能清热燥湿,善治湿热泄泻与痢疾,对湿热痹症也有清热湿、宣痹止痛之效。据研究证明,作为秦皮主要有效成分,秦皮乙素具有多种药理活性:(1)、可以治疗肠道疾病,如小肠性腹泻、大肠性腹泻、溃疡性结肠炎、放射性直肠炎、腹痛等。(2)、治疗结膜炎。(3
2、)、抑制骨关节炎,抗菌,抗氧化。(4)、可参与血清蛋白与金属离子的作用。此外秦皮乙素还有利尿、抑制中枢、抗肿瘤、抑制癌细胞增长等作用。本文通过对秦皮乙素的合成路线研究,确定以对苯醌为初始原料合成秦皮乙素的合成路线二,对各步机理进行了分析研究。通过单因素,多因素正交试验,对各步反应产物的合成条件进行了优化。实验表明:对苯醌:乙酸酐:浓硫酸=l:3:O.15,反应时间3h,反应温度45"C,收率达到89.2%:5g1,2,4一苯三酚、5.6g苹果酸、浓硫酸lOmL,在反应温度120"C,反应时间2h的条件下,
3、得到较高质量的最终产物6,7一二羟基香豆素。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物,所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致,每步反应的收率均在70%以上,可以预测方案的可行性。关键词:秦皮乙素合成对苯醌结构表征机理应用硕t学位论文6,7.二羟基香豆素的合成与研究ABSTRACTQinpiisfromthebranchbarkoffiveFraxinusplants.ItisatraditionalChinesemedicine,writt
4、enbyBenCaothroughtheages,Callcurediarrhea,feverandrelievepainandSOon.Asthecriticaleffectiveeomposition,theinterestintheesculetinisaresultofthediscoveryofitspharmaceuticalpotential,suchas(I)treatmentondiseasesofintestine.Forinstance,smallintestinediarrhoea
5、;aintestineulcer;hele·enteritis.(2)cureonchroniceonjuction.(3)theinhibitionofosteoarthritis,antibacterial,andanti-oxidation.(4)participationdirectlyininteractionofbovinescramalbumin-metalIons.Besides,eseuletinhaslongbeenusedintraditionalmedicine,forexampl
6、e,inthetreatmentofdysuresia;suppressiononnervouscentralis,anti—tumor,suppressioncancercellgrowth.Inthisdissertation,thesynthesiswaysofesculetinwerestudied,thewayTwoisdesigned,andthereactionmechanismwasdiscussed.Effectsofvariousconditionstothereactionwereo
7、ptimizedbyunifactorandmultifactororthogonalexperiment.TheoptimalreactionconditionsarethattheamountsofP—Benzoquione:Acetylacetate:concentratedsulfuricacid=l:3:O.15(moleratio),at3hand45"12,theyieldreached89.2%;andthereactiontemperatureisabout120℃andtimeis2l
8、Lthevolumeofconcentratedsulfuricacidis10mL,theamountofl,2,4_-benzenetriolis5g,theamountofmalicacidisabout5.6g,theselectivityofesculetincouldreachabout80%.ThestructureofthesyntheticproductswerecharacterizedbyDifferen
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