新型含取代乙烯基香豆素衍生物的合成及其光学性能-论文.pdf

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1、2012年第2O卷合成化学Vo1．20，2012第3期，271～275ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．3，271—275·研究论文·新型含取代乙烯基香豆素衍生物的合成及其光学性能邹汉勋，汪凌云，叶德成，曹德榕(华南理工大学化学与化工学院，广东广州510640)摘要：利用Perkin反应和Wittig反应设计并合成了两个新型的香豆素衍生物——3-(4·溴苯基)-7一(Ⅳ一辛基一3一溴咔唑-6．乙烯基)香豆素(6a)和3一(4'-溴苯基)l7一(4'-甲氧基苯基一1一乙烯基)香豆素(6b)，

2、其结构经uV，HNMR。IR，MS和荧光光谱表征。研究结果表明，6a和6b具有荧光强度大和Stokes位移(分别为115am和122nm)大的特点。关键词：香豆素；Perkin反应；Wittig反应；合成；光学性能中图分类号：0625．15文献标识码：A文章编号：1005—1511(2012)03-0271-05SynthesisofNovelCoumarinDerivativesContainingSubstitutedVinylMoietiesandTheirOpticalPropertiesZOUHan—xun，WANGL

3、ing—yun，YEDe-cheng，CAODe—rong(SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510640，China)Abstract：Twonovellongconjugatedcoumarinderivatives，3一(4'-bromopheny1)-7一(N—octyl-3一bro—mocarbazole-6'-viny1)coumarin(6a)and3一(4一bromopheny1)_4

4、'-methoxyphenyl一1一viny1)couma-rin(6b)，weresynthesizedbyPerkinreactionbetween4一methyl—salieylaldehydewith4-bromo-pheny-laceticacidtoformcoumafinring，followedbyconstructingthelongcongjugatedsystemusingWittigReactionbetweencoumafinphosphoniumsaltandaromaticMdehydes．Thes

5、tructureswerecharacter—izedbyUV，HNMR，IR，MSandfluorescencespectra．Theresultsshowedthat6aand6bexhibi．tedgoodopticalpropertieswithstrongfluorescentintensityandlargeStokesshiK．Keywords：coumafin；Perkinreaction；Wittigreaction；synthesis香豆素具有抗HIV、抗肿瘤、抗微生物、抗氧位上取代基的作用更为明显J。研究表

6、明：在香化等生物活性，是许多药物的有效组成成分。此豆素母体的3一位和7一位上引入芳香基、乙烯基等外，香豆素还是一类具有高荧光量子效率的光化共扼取代基来延长香豆素共轭体系的长度可改变学材料，广泛用于荧光增白剂、激光染料、有机光其HOMO．LUMO能差，加J，从而带来新颖的光谱敏染料太阳能电池和荧光传感器等方面¨J。性能。以往的文献报道主要集中在香豆素的3一香豆素类化合物的功能很大程度上取决于香位或7．位引人芳香基或苯乙烯基，以延长香豆素豆素环各位置上取代基的性质，尤其是3一位和7．的共轭链。但在香豆素的3。位和7一位引入芳香收稿日

7、期：2011-07-15基金项目：国家自然科学基金资助项目(20904010)；中央高校基本科研业务费资助项目(2009ZM0170)作者简介：邹汉勋(1986一)，男，汉族，福建龙岩人，硕士研究生，主要从事生物有机与功能材料的研究。通信联系人：汪凌云，副研究员，E-mail：lingyun@scut．edu．cn合成化学Vo1．20，2012B。Hn—C8H17(HCH0)，SnC14n-Bu3N，100℃，12hHNBSPPh3，DMFBrB一B95℃．24h23B5a，K2CO，，DMFBr—Br———————一BrPh1

8、8-crown-6，n，12h—C8H1746aMlMe0H0(Sb)，DMFBrL-]]丁0Scheme1基和取代乙烯基的香豆素化合物报道较少¨。1实验部分咔唑类衍生物是一类重要的荧光物质，具有1．1仪器与试剂优良的光电物理性质、特殊的刚性结构以及容易Yana