新型香豆素N-取代-1,3,4-噻二唑基酰胺类化合物的合成及其光学性能-论文.pdf

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1、2013年第21卷合成化学Vo1．21，2013第5期，522—525ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．5，522～525·研究论文·新型香豆素Ⅳ_取代一1，3，4一噻二唑基酰胺类化合物的合成及其光学性能王彩霞，徐翠莲，樊素芳，杨国玉，胡亚平(河南农业大学理学院化学系，河南郑州450002)摘要：8-甲氧基香豆素-3．·甲酰氯(1)与5一取代-2一氨基-1，3，4-噻二唑经取代反应合成了9个新型的香豆素Ⅳ．取代-1，3，4-噻二唑基酰胺类化合物(3a~3i)，其结构经。HNMR，IR和HR-Ms表征。uV．Vis和FL研究表明，3较1的A一红移，吸

2、收强度增强；3较1有更强的荧光性能。关键词：香豆素酰胺；合成；光学性能中图分类号：0626；0621．3文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)05-0522-04SynthesisandSpectralPropertiesofNewCourmarinFormamidesth1，3，4一ThiadiazoleWANGCai-xia，XUCui-lian，FANSu—fang，YANGGuo-yu，HUYa—ping(DepartmentofChemistry，CoUegeofScience，HenanAgricultureUniversity，Zhengzhou450002

3、，China)Abstract：Nineneweoumarinformamides，8-methoxyl—coumarin3-formamideswith1，3，4-thiadi—azole(3a一3i)，weresynthesizedbysubstitutionreactionof8-methoxyl—eoumarin-3-formylchloride(1)with5-substituted-2一amido．1，3，4-thiadiazole．ThestructureswerecharacterizedbyHNMR，IRandHR—MS．Spectralpropertiesof3a一3

4、iwereinvestigatedbyUV—VisandFL．TheresultsshowedthatA。of3andweregainedand3exhibitedstrongerfluorescentemissionthan1．Keywords：coumarinformamide；synthesis；spectralproperty香豆素类衍生物多数具有抗菌、抗凝结、抗3，4一噻二唑基酰胺类化合物(3a一3i，Scheme1)，HIV、抗癌和抗肿瘤活性¨】。因其含有生色团其结构经HNMR，IR和HR—MS表征。并用uv．苯环和内酯结构，故这类化合物具有较强的荧光Vis和FL研究了3的光

5、学性能，以期得到高荧光性能，是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针强度的化合物。及非线性光学材料卜加，广泛应用于医药、食品、1实验部分染料、光学材料及生物医学等领域。本文以具有光学活性的8一甲氧基香豆素一3一1．1仪器与试剂甲酰氯(1)为先导化合物，与同样具有光学活性X-4型数字显示显微熔点仪(温度未校正)；的5．氨基_2一取代一1，3，4一噻二唑类化合物(2a一CARY300型紫外分光光度计(UV．Vis)；CARYE2i)口反应合成了9个新型的香豆素Ⅳ一取代一1，clipse型荧光分光光度计(FL，激发和发射光狭缝收稿日期：2012-06—18；修订日期：2013-08-28基金项目

6、：河南省自然科学基金资金资助项目(2009A150012)作者简介：王彩霞(1978一)，女，汉族，河南新野县人，副教授，主要从事有机合成和有机分析的研究。通信联系人：徐翠莲，E·mail：xucuilian666@126．corn第5期王彩霞等：新型香豆索Ⅳ．取代-1，3，4-噻二唑基酰胺类化合物的合成及其光学性能一523一ON——NON—NlH2N／s人R(22i)sEt3N，CH2C1OMeOMe13a一3iCompabcdefgh1RHMeEt，l。Pr，1．BuCICH2一Ct~CH一1213C-F3C-Scheme1宽度5nnl，波长300nln一800l瑚)；BRUCKER

7、found354．0520。300M型核磁共振仪(DNSO为溶剂，IMS为内标)；3d：黄色粉末，产率41．56％，m．P．258．0TENSOR27型傅立叶红外光谱仪(KBr压片)。℃～260．8℃；HNMR：3．73(s，3H，OCH3)，1[和2a一2i[n参考文献方法合成；其余所6．62—6．91(1TI，3H，ArH)，8．0(s，1H，NH)，用试剂均为分析纯，其中三乙胺(99．0％)和二氯8．37(8，1H，=cu)，