第2章脂类物质

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1、第二章脂类物质2.1脂类一、简单脂二、复合脂三、萜类、类固醇及前列腺素2.2生物膜一、生物膜的组成和结构二、生物膜的物质运送功能脂类：能溶于有机溶剂而不同于水的化合物。脂类的生物学功能：1、构成生物膜的重要物质。2、机体代谢所需能量的贮存形式和运输形式。3、为机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。4、具有营养、代谢、调节功能。5、保护作用。6、与细胞识别、种（属）特异性和组织免疫等有密切关系。2.1脂类一、简单脂（一）甘油酯类1、结构根据脂肪酸数，分单脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯和三脂酰甘油酯。三脂酰甘

2、油酯（甘油三酰酯、油脂）结构通式：R1、R2、R3：各脂肪酸的烃基。脂肪酸羧基的OH与甘油醇基的H连接形成酯键。⑴脂肪酸结构：一端带有羧基的长的碳氢链。不同脂肪酸之间的区别在于碳氢链的长度、饱和与否以及双键的数目和位置。碳原子是从羧基碳（1位碳）开始编号，与羧基碳相邻的碳原子（2位碳）为α碳，3位碳和4位碳分别为β和γ碳，末端的甲基碳为ω碳原子或n碳原子。表示双键位置和数目的不同方法：△9：表示双键在脂肪酸的第9和第10位碳之间。ω9：表示从ω碳开始计数，双键在第9为碳上。例如：高等动、植物脂肪酸的共同特点

3、①脂肪酸链长为14~20个碳原子的占多数，且都是偶数，最常见的是16个或18个碳原子的酸。12碳以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中。②饱和脂肪酸中最常见的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最常见的是油酸。③高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸。④不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。⑤单不饱和脂肪酸的双键位置一般在9~10位碳之间；多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于9~10位碳之间，其他双键位于9位碳和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往存在一个亚甲基。少数

4、植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键：（-CH=CH-CH=CH-)⑥细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多，且绝大多数为饱和脂肪酸。细菌的不饱和脂肪酸只有一个双键，哺乳动物体内能够合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，但不能合成亚油酸、亚麻酸。⑦不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，且都属于顺式，只有极少数的属于反式。⑵甘油与水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。鉴定甘油。甘油在脱水剂（如硫酸氢钾、五氧化二磷）存在下加热，生成丙烯酸，成为有刺激性臭味的气体。2、甘油三酰酯的理化性质（1）物理性质无色、无

5、味、无臭，呈中性，不溶于水，溶于脂溶剂。在有乳化剂存在下，油脂能和水混合成乳状液。脂肪能溶解脂溶性维生素和某些有机物质。（2）化学性质①水解和皂化脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解,产生甘油及脂肪酸。如果是碱作用，则得甘油和脂肪酸盐（皂），碱水解脂肪也叫皂化。皂化价—皂化1g脂肪所需的KOH的毫克数。碘价—100g脂类样品所能吸收碘的克数。③氧化脂肪中不饱和脂肪可被分子氧或活性氧氧化，生成脂肪酸过氧化物。④酸败天然油脂暴露在空气中经相当长的时间后败坏而发生臭味—酸败。酸价—中和1g脂类的游离脂肪酸所需的KOH克数。

6、酸败原因：水解，氧化⑤乙酰化含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯（乙酰基与OH基结合）。乙酰价：中和由１ｇ乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的ＫＯＨ的毫克数。（二）蜡蜡是脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯。天然的蜡中往往含有一些游离的脂肪酸和脂肪醇。蜂蜡是软脂酸与三十碳醇所成的酯。二、复合脂除含有醇类、脂肪酸外，还含有其他物质的脂－－复合脂。如：磷脂、糖脂、脂蛋白等。（一）磷脂　　为含磷酸的复合脂。是细胞膜的重要成分。分为甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂。１、甘油醇磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸、脂

7、性醛基、脂酰基或肌醇等）组成。是磷脂酸的衍生物。甘油醇磷脂的通式：Ｒ１、Ｒ２：脂酰基的碳氢基。Ｘ：其他基团。１、２、３：甘油碳链立体专一序数（１、３位置不能交换）。所有甘油衍生物的名称前应冠以ｓｎ符号。　　　如：ｓｎ－３－磷酸甘油　　　　　ｓｎ－１－磷酸甘油（１）磷脂酰胆碱（卵磷脂）1.结构：含甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱等基团，结构和三脂酰甘油不同的是1个脂酰基被磷酰胆碱基所代替。磷脂酰胆碱有α型与β型之分，α型即磷酰胆碱基连接在甘油的第3碳位上，β型的磷酰胆碱基连接在第２碳位上。两亲化合物－－同一种分子含有

8、极性端和非极性端的化合物。2.　脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。（２）磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）①结构：　　结构和卵磷脂相似，只是以乙醇胺和丝氨酸代替胆碱。②性质：　　和卵磷脂相似，但卵磷脂溶于乙醇，而脑磷脂不溶于乙醇，可将二者分离开。脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、油酸及少量的二十碳四烯酸。（二）糖脂糖脂：一个或多个单糖残基与单脂酰甘油或二脂酰甘油的羟基，或与鞘氨醇或