《脂类物质》PPT课件

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1、第二章脂类物质第一篇物质篇2.1脂类一、简单脂二、复合脂三、萜类、类固醇及前列腺素2.2生物膜一、生物膜的组成和结构二、生物膜的物质运送功能脂类:能溶于有机溶剂而不同于水的化合物。脂类的分类:1、简单脂—脂肪酸与醇所组成的酯类,分为脂、油及蜡。2、复合脂—除醇类、脂肪酸外,还含有其他物质。3、萜类、类固醇及其衍生物。4、衍生脂—水解产物、氧化产物。脂类的生物学功能:1、构成生物膜的重要物质。2、机体代谢所需能量的贮存形式和运输形式。3、为机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。4、具有营养、代谢、调节功能。5、保护作用

2、。6、与细胞识别、种(属)特异性和组织免疫等有密切关系。2.1脂类一、简单脂(一)甘油酯类1、结构根据脂肪酸数,分单脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯和三脂酰甘油酯。三脂酰甘油酯(甘油三酰酯、油脂)结构通式:R1、R2、R3:各脂肪酸的烃基。CH2O—C—R1CHO—C—R2CH2O—C—R3║O║O║O脂肪酸羧基的OH与甘油醇基的H连接形成酯键。⑴脂肪酸结构:一端带有羧基的长的碳氢链。不同脂肪酸之间的区别在于碳氢链的长度、饱和与否以及双键的数目和位置。碳原子是从羧基碳(1位碳)开始编号,与羧基碳相邻的碳原子(2位碳)为α碳,3位碳和

3、4位碳分别为β和γ碳,末端的甲基碳为ω碳原子或n碳原子。表示双键位置和数目的不同方法:△9:表示双键在脂肪酸的第9和第10位碳之间。ω9:表示从ω碳开始计数,双键在第9为碳上。例如:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH18:1△919101818:1ω9CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH(CH2)7COOHω234567891018名称简写英文名部分饱和脂肪酸丁酸(酪酸)4:0己酸(羊油酸)6:0辛酸(羊脂酸)8:0十二酸(月桂酸)12:0十四酸(豆蔻酸)14:0十六酸(软脂酸)16:0十

4、八酸(硬脂酸)18:0二十酸(花生酸)20:0不饱和脂肪酸十八碳一烯酸(油酸)18:1△9十八碳二烯酸(亚油酸)18:2△9,12十八碳三烯酸(亚麻酸)18:3△9,12,15二十碳四烯酸(花生四烯酸)20:4△5,8,11,14二十碳五烯酸20:5△5,8,11,14,17EPA二十二碳六烯酸22:6△4,7,10,13,16,19DHA部分脂肪酸高等动、植物脂肪酸的共同特点①脂肪酸链长为14~20个碳原子的占多数,且都是偶数,最常见的是16个或18个碳原子的酸。12碳以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中。②饱和脂肪

5、酸中最常见的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最常见的是油酸。③高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸。④不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。⑤单不饱和脂肪酸的双键位置一般在9~10位碳之间;多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于9~10位碳之间,其他双键位于9位碳和碳氢链的末端甲基之间,且在两个双键之间往往存在一个亚甲基。少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键:(-CH=CH-CH=CH-)⑥细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多,且绝大多数为饱和脂肪酸。细菌的不饱和脂肪酸只有一个双键,哺

6、乳动物体内能够合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸,但不能合成亚油酸、亚麻酸。HCH3C═CHCOOH反油酸(反式)CH3C═CHHCOOH油酸(顺式)⑦不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型,且都属于顺式,只有极少数的属于反式。⑵甘油与水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。甘油在脱水剂(如硫酸氢钾、五氧化二磷)存在下加热,生成丙烯酸,成为有刺激性臭味的气体。此反应可用于鉴定甘油。CH2—OHCH—OHCH2—OH2、甘油三酰酯的理化性质(1)物理性质无色、无味、无臭,呈中性,不溶于水,溶于脂溶剂。在有乳化剂存在下,油脂能和

7、水混合成乳状液。脂肪能溶解脂溶性维生素和某些有机物质。不饱和脂肪的折光率一般比饱和脂肪高,饱和脂肪分子质量高的,折光率也高。因此,测定脂肪的折光率可以判断脂肪分子中脂肪酸的分子质量。(2)化学性质①水解和皂化脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。CH2O—C—RCHO—C—RCH2O—C—R║O║O║OCH2OHCHOHCH2OH+3R-COOH酯酶如果是碱作用,则得甘油和脂肪酸盐(皂),碱水解脂肪也叫皂化。CH2O—C—RCHO—C—RCH2O—C—R║O║O║O+3KOHCH2OHCHOHCH2OH+3R-COO

8、K皂化价—皂化1g脂肪所需的KOH的毫克数。脂肪的平均分子量=3×56×1000皂化价56:KOH分子量。②氢化和卤化不饱和脂肪在有催化剂(如Ni)的作用下,脂肪酸上的双键可加氢而饱和—氢化。(棉子油、豆油、菜籽油部分氢化制成半固体脂肪)溴、碘同样可加入不饱和双键上产生饱和卤化脂—卤化。碘

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