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时间:2019-05-09
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1、第四章脂类化学本章主要内容脂类的分类;脂肪的组成、结构和性质;复脂的组成、结构和性质;类脂的分类及作用。第一节概述脂类的定义、分类、生理功能脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水,能溶于有机溶剂的一类化合物的总称。脂类主要包括脂肪(甘油三脂)和一些类脂质(如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等)。脂类甘油三脂(甘油+脂肪酸),占95%左右类脂质(如磷脂、糖脂、固醇类物质)定义分类按照化学结构分类简单脂复合脂衍生脂甘油酯蜡,如蜂蜡磷脂类鞘脂类糖脂类脂蛋白固醇类类胡萝卜素类脂溶性维生素简单脂:脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物复合脂:脂分子与磷脂、生物体分子等形成的物质衍生脂:脂的前体及其衍生物脂类的生理功能1
2、)储存能量、提供能量2)生物体膜的重要组成成分3)脂溶性维生素的载体4)提供必须脂肪酸5)防止机械损伤与热量散发等保护作用6)作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系.第二节甘油酯脂肪酸甘油酯类型甘油三酯理化性质甘油酯的类型单甘油酯(Monoglyceride)二甘油酯(Diglyceride)三甘油酯(Glyceride)一、脂肪(甘油酯)HO1.TG结构CH2OOCHCH2OOC(CH2)nCH3H3C(CH2)nCOOC(CH2)nCH3HHHOHHOMGmonoglycerideDGdiglycerideTGTriglyceride2.脂肪酸脂肪酸是长的碳氢链的羧
3、酸。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。脂肪酸的命名:习惯命名法:如丁酸、棕榈酸,月桂酸、硬脂酸等。系统命名法:△-编码命名:从羧基端开始计算双键位置。ω-编码命名:从甲基端开始计算双键位置。α-亚麻酸C18:3ω3,6,9C18:39,12,15CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH369151291)按照碳氢链的长度来分类短链:2-4C,如丙酸、丁酸中链:6-10C,如辛酸长链:12-26C,如花生四烯酸、油酸、亚油酸等。脂肪酸的分类2)按照双键数目来分类脂肪酸饱和脂肪酸:如软脂酸(C16:0)、硬脂酸(C18:0
4、)不饱和脂肪酸(Unsaturatedfattyacids)(Saturatedfattyacids)单不饱和脂肪酸:如油酸多不饱和脂肪酸:如DHA、EPA、AA等天然脂肪酸的共性1)脂肪酸的碳链直链一元羧酸占绝大多数,并且几乎都是偶数碳2)双键的位置和构型绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型,大多数多烯脂肪酸为非共轭体系,两个双键之间由一个亚甲基隔开。3)熔点:不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低,双键越多熔点越低。4)分布:16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广,含量最多;人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸,不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中,不饱和脂肪酸含量高于
5、饱和脂肪酸。必须脂肪酸:生物体不能自身合成,必须由食物供给的脂肪酸,它包含两个或多个双键。严格意义上讲,必须脂肪酸为亚油酸和亚麻酸,但从广义上讲,生物体能合成,但合成量较少,还必须由食物补充的脂肪酸,也被认为是必须脂肪酸,如AA、DHA、EPA等。如果这些脂肪酸缺乏,会引起生物体生理机能的紊乱,导致疾病发生。3.重要概念非必须脂肪酸:生物体能自身合成,如生物体能自身合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸1)影响膜的特性必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分,决定膜以及细胞接受信息的生物学特性。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也取决于膜的流动性。2)必需脂肪酸是类二十烷的前
6、体物类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质,主要有前列腺素、前列环素、凝血嗯烷、白三烯等,这些物质在体内具有广泛的生物学功能。3)必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性必需脂肪酸不足时,水分迅速穿过皮肤。4)必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运胆固醇在体内以酯的形式运输,含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好,更容易被运输,前列腺素(PGE1)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固醇的跨膜转运。必需脂肪酸的生物学功能几种热点脂肪酸——α-亚麻酸1)来源,大豆油,亚麻油等2)多种重要ω3脂肪酸的前体AA(花生四烯酸)1)来源:微生物2)视网膜的重要组成成分3)激素类物
7、质的前体深海鱼油功能的发现(爱斯基摩人)海洋鱼油EPA+DHA为20~30%深海鱼油中为什么有如此高含量的DHA/EPADHA是大脑灰质的重要成分EPA治疗和预防心血管疾病。在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。几种热点脂肪酸——DHA/EPA二甘油三酯的理化性质:皂化反应酸败和酸值(酸价)卤化和碘价(碘化值)氢化作用甘油三酯的物理性质(一)甘油三酯的物理性质溶解度:水不溶性,也无形成高度分散的倾向,甘油二酯和甘油单酯含-O
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