解热镇痛药及非甾体抗炎药1 药物化学 教学

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1、第五章解热镇痛药及非甾类抗炎药2008.9掌握解热镇痛药、非甾抗炎药的结构类型。掌握代表药物阿司匹林、对乙酰氨基酚、双氯芬酸钠、布洛芬的化学名、结构、理化性质和用途。熟悉吲哚美辛、贝诺酯、安乃近、萘普生、舒林酸、吡罗昔康、别瞟醇、丙磺舒和秋水仙碱的结构特点和用途。了解解热镇痛药、非甾抗炎药的发展和现状。学习要点第一节解热镇痛药（antipyreticanalgesics）一、定义是指能使发热病人的体温降至正常，又能缓解中等程度疼痛的药物。二、作用机理作用部位于外周神经，是花生四烯酸环氧化酶选择性抑制剂，阻断或减少前列腺素在丘脑下部的生物合成，使得升高的体温降下来。用于头痛、牙痛、神经痛

2、、关节痛和肌肉痛等抗炎作用三、与镇痛药的区别镇痛药选择性抑制痛觉中枢，抑制受损伤或发炎组织细胞前列腺素合成（前列腺素能增加炎症部位组织胺及缓激肽的致痛作用）。四、分类：水杨酸类：阿司匹林苯胺类：对乙酰氨基酚、贝诺酯吡唑酮类：安乃近（一）水杨酸类1838年，SalicylicAcid（水杨酸)首次从柳树皮中提取1860年，Koble首次合成SalicylicAcid1875年，水杨酸钠应用于临床1886年，水杨酸苯酯应用于临床1898年，合成乙酰水杨酸；1899年，开始用药1、成盐水溶性增加，做成注射剂赖氨匹林阿司匹林铝2、成酰胺作用增强3、成酯4、其他长效消炎镇痛药水杨酸阿司匹林赖氨匹林

3、二氟尼柳贝诺酯阿司匹林1、化学名：2-(乙酰氧基)苯甲酸又名：乙酰水杨酸2、性质白色结晶或结晶性粉末，微带醋酸臭。mp.135～140℃易溶于乙醇，微溶于水◆酸性－－羧基，加NaOH或Na2CO3溶液，溶解，分解◆鉴别反应：硫酸酸化，水杨酸的白色沉淀水的溶液中加入FeCl3试液，加热后可显紫堇色。◆水解：生成水杨酸，水杨酸氧化成醌型淡黄、红棕、深棕色有色物质，产物有毒性3、合成杂质的产生阿司匹林合成质量控制：1、检查碳酸钠不溶物乙酰水杨酸酐醋酸苯酯2、与硫酸铁胺显色水杨酸二、苯胺衍生物----无抗炎作用对乙酰氨基酚1、化学名N－（4－羟基苯基）乙酰胺又名：扑热息痛2、作用用于发热、头痛、

4、神经痛等3、性质（1）显色反应与FeCl3显蓝紫色与亚硝基铁氰化钠试液生成蓝色配合物（2）水解反应生成对氨基酚贝诺酯（扑炎痛）结构：酯类阿司匹林前药水解：乙酰水杨酸和乙酰氨基酚双重作用三、吡唑酮类----解热镇痛、消炎抗风湿安乃近结构特点：亚甲基磺酸钠溶解性：水溶性，注射剂使用作用：吡唑酮类解热镇痛药适用：其他解热镇痛药难以控制的高热第二节非甾体抗炎药19世纪末，水杨酸钠－－aspirin20世纪40年代，吡唑酮类－－保泰松50年代，肾上腺皮质激素－－可的松、地塞米松60年代，消炎痛（吲哚美辛），其它芳基乙酸70年代，新的芳酸类药物近年来，非甾体消炎药迅速发展，尤其芳基丙酸类：布洛芬、萘

5、普生等一、作用机理抑制环氧酶，减少前列腺素的合成二、用途风湿性、类风湿性关节炎，风湿热，骨关节炎，红斑性狼疮和强直性脊椎炎等疾病。三、结构类型3,5-吡唑烷二酮类药物邻氨基苯甲酸类药物芳基烷酸类药物1，2-苯并噻唑类药物3,5-吡唑烷二酮类邻氨基苯甲酸类用于风湿性、类风湿性关节炎，引起贫血，现已少用用于通风、风湿性、类风湿性关节炎芳基烷酸类药物1，2-苯并噻唑类用于风湿性、类风湿性关节、骨炎关节炎、急性痛风等抑制PGs生物合成。高效消炎药，是可的松5倍，保泰松25倍作用：风湿性、类风湿性、痛风性关节炎、红斑狼疮、其他炎症和癌症及不易控制发热副作用多：胃肠道、肝损、造血、中枢神经症状吲哚美

6、辛（消炎痛）舒林酸－－前药结构特点：-N-换成-CH=、5-F、甲亚砜基双氯芬酸钠化学名：2-[（2，6-二氯苯基）氨基]-苯乙酸钠又名：双氯灭痛作用：很强的抗炎、镇痛、解热作用。用于类风湿性关节炎、神经炎、术后疼痛及各种原因引起的发热。262布洛芬化学名：2-(4-异丁基苯基)丙酸用途：很强的抗炎、镇痛、解热作用。用于类风湿性关节炎、骨关节炎、急性痛风、轻中度疼痛及各种原因引起的发热。使用消旋体24用途：用于类风湿性关节炎、骨关节炎、急性痛风、轻中度疼痛等。第三节抗痛风药痛风病：体内嘌呤代谢紊乱引起，血中尿酸过多，尿酸盐在关节、肾及结缔组织中析出，刺激组织，引起痛风性关节炎、痛风性肾

7、病、肾尿酸盐结石症。抗痛风药：减轻急性痛风发作引起的炎症反应和消除通风发作的药物。一、抗痛风发作药减少尿酸结晶的沉积，减轻炎症反应，起止痛作用。毒性大，现已少用。仅用作急性发作。轻度排除尿酸，消除急性痛风发作所引起的疼痛。二、尿酸排泄剂抑制肾小管对尿酸盐重吸收，使尿酸排泄增多三、尿酸合成阻断剂别嘌醇－－黄嘌呤氧化酶抑制剂