萜类化学 萜的含义

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1、萜的含义从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，通式为(C5H8)N，少数也有例外。在挥发油中主要有单萜与倍半萜类化合物，少数为二萜类化合物。萜的分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜（C10）：2个异戊二烯单位倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位双萜（C20）：4个异戊二烯单位三萜（C30）：6个异戊二烯单位四萜（C40）：8个异戊二烯单位萜类化合物多含有C*，具备光学活性第一部分单萜类根据异戊二烯规则，其中以两个异戊二烯构成的称为单萜。单萜类化合物在天然产物中占有重要地位，除了单萜烯外，还有许多具有不同官能团的化合物，如醇类、醛类

2、、酮类、醚类以及含硫化合物。单萜化合物存在于挥发油类（香茅油、山苍子油、松节油、薄荷油、桉叶油等）,是一类具有挥发性可随水蒸气蒸馏出来的油状液体，其中不少具有不同的愉快香气。挥发油性质：挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称.一、单萜化合物的提取与分离分布与存在1、主要存在于种子植物中（尤其是芳香植物）2、存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中。3、在不同植物中的存在部位各不相同4、同一植物不同药用部位，所含挥发油的组成成分也不同5、同一植物相同药用部位，在不同采集时间采集挥发油，其组成成分也不同。6、植物中挥发油的含量一般在1%以下，少数可达20%生物活性与应用1、

3、挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗菌消炎作用2、挥发油在香料工业中应用极为广泛①芳香“浸膏”——以香花为原料，用低沸点溶剂浸提、浓缩的制品；②芳香“净油”——将“浸膏”用乙醇处理，回收乙醇后的浓缩物。③“香膏”——芳香植物原料，以乙醇提取、浓缩的产品④“香脂”——鲜花如桂花、茉莉花的浸提一般不用乙醇，多采用石油醚、苯冷浸制备，如果是用脂肪吸收法制得的即为“香脂”。⑤“头香”——使用冷冻法或多孔聚合树脂吸附法所得到的鲜花芳香成分。挥发油的通性1、颜色：常温下大多数无色或微带黄色2、气味：大多数具有特殊而浓烈的香气3、形态：常温下为透明液体4、挥发性：常温下可自行挥发而不留持久性的油斑

4、5、相对密度：大多数挥发油比水轻，仅少数挥发油比水重，相对密度0.850-1.1806、溶解性：1、挥发油难溶于水，易溶于有机溶剂2、挥发油在高浓度乙醇中全部溶解，在低浓度乙醇中只能溶解一定数量。7、几乎都有旋光性8、挥发油是由多种化合物组成的混合物，故多数无确定的沸点与凝固点9、在低温时，挥发油中常可有固体物质析出，如薄荷油中析出薄荷醇、桂皮油中析出桂皮醛、樟油中析出樟脑10、稳定性1、挥发油与空气及光线接触，常会逐渐氧化变质（颜色变深、比重加大、原有香味失去、形成树脂状物质等）；2、变质后的挥发油不能随水蒸气蒸馏了。挥发油应贮存在棕色瓶内，且密闭置于阴凉低温处。单萜化合物的提取蒸馏法直

5、接蒸馏和水蒸气蒸馏。直接蒸馏操作简单，但受热温度较高，有可能使挥发油的某些成分发生分解，同时因过热产生焦化，影响产物质量；水蒸气蒸馏法，使挥发油随导入的蒸气一并蒸出，可避免过热或焦化，但设备复杂；馏出液为油水共存，形成乳浊液，常采用盐析、低沸点溶剂萃取原理当混合液的温度升高到一定程度后，混合物各组分的蒸汽分压之和与大气压相同时开始沸腾。（互不相溶）N水/N油=P水/P油m油=m水*P油*M油/P水*M水如香叶醇，分子量154，沸点230度，100度时蒸汽分压666.6Pa，馏出物组分含量5.6%另外，在不同操作压力下，精油组分的饱和蒸汽压与水的饱和蒸汽压都发生变化。调整操作压力，往往改变精

6、油馏出比例。一般来说，采用高温高压蒸汽进行水蒸汽蒸馏可降低水/油比，提高水蒸汽蒸馏效率，但以不会损坏精油的成分。（二）浸取法1、油脂吸收法像茉莉、晚香玉等花不耐热，可将花洒在涂有脂肪板上，让精油吸入脂肪，2、溶剂萃取法石油醚或乙醚冷浸或连续回流浸出3、超临界流体萃取法设备昂贵，提取成本较高；优点：无需考虑溶剂残留。得率高，不会像水蒸气蒸馏那样，某些精油在提取过程中分解变质或水溶性成分不容易分离得到。（三）冷压法新鲜原料中挥发油的提取，通过物理挤压的方法来得到精油。单萜成分的分离纯化经蒸馏法、溶解法或压榨法得到的挥发油都是混合物，要想得到单一的成分必须进一步分离纯化。目前常用的分离法有分馏法

7、、化学分离法和层析法。分馏法挥发油中由于成分类别不同，沸点差异较大。在单萜中，沸点随着双键的减少而降低，三烯›二烯›一烯；含氧单萜中，沸点随官能团极性的增加而升高，醚‹酮‹醛‹醇‹酸。由于相对分子量增大，酯的沸点比相应醇沸点高。挥发油中某些成分在沸点温度下易被破坏，通常采用减压分馏法分离。对于未知成分则要预先测试沸程再进行分馏。（二）冷冻处理例如：薄荷油→-10℃下放置12小时→第一批粗“脑”→继续降温至-20℃（24小