《萜类化学单萜类》PPT课件

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1、单萜类单环单萜萜烯：苧烯、松油烯（α-松油烯的D-A反应）萜醇：薄荷醇、松油醇、香芹醇；萜醛、酮：紫苏醛、香芹酮、薄荷酮、胡薄荷酮环醚类、内酯环醚类在香料中的重要性，是从60年代起发现并阐明了玫瑰醚和环氧芳樟醇，肯定了它们的香气性能之后，才日益受到重视环醚类、内酯1，8-桉叶素玫瑰醚橙花醚薄荷呋喃1，8-桉叶素1,8-桉叶素，又名桉叶油素，天然存在于几百种精油中。它在蓝桉油中含量高达85%，在迷迭香油中含量为50%左右，在月桂油中含量约为45%。桉叶油素有强烈的樟脑气息，并有桉叶油和熏衣草似的韵调，外观为液

2、体凝固点约0℃，沸点177-178℃；1，8-Epoxy-P-menthane天然桉叶素可从天然产物分离：一般采用冻结法，或是蒸馏和冻结相结合的方法，从富含桉叶油素的精油分离而得。从含桉叶素较高的精油中，先进行分馏，收集170-180℃馏分，冷冻结晶使之析出；桉叶素也可以从含量85%的油中在-18--22℃冷冻直接析出；也有用对苯二酚结合再用水蒸气分解精制的方法。桉叶素能与磷酸、氢卤酸、间苯二酚、邻甲酚等结合而成固体加合物，并以此作为单离它的方法。此单萜是由松油醇通过环氧化、脱水而形成，又称松油精，是桉叶油

3、的主要成分，也存在于其它一些挥发油中。常作香料和防腐剂。应用：具有抗菌、杀虫、疏风解热、祛湿解毒作用，同时对多种药物具有良好的透皮渗透作用。我国桉叶油资源丰富，产量不断增大，2005年出口量达到4000吨。如何综合利用仍有待开发。玫瑰醚2-（2-甲基-1-丙烯基）-4-甲基-四氢呋喃环玫瑰醚是Seidel等于1959年首次从保加利亚玫瑰油中发现；玫瑰醚有两个手性中心，四种异构体。（-）-4R-顺式（-）-4R-反式顺式体一般占80-85%，其香气要比反式更为细腻；左旋体更比右旋体更有甜的花香和浓的青香，后者

4、伴有一些辛香。（-）-香茅醇合成玫瑰醚是最重要的途径：这里需要考虑合成路线设计（逆合成法:从目标分子结构出发，先考虑由那些中间体合成目标产物，反向拆解，先果后因；确定中间体，再确定原料。分子简化法；官能团的置换或消去法；分子拆解法等）。N-碘代琥珀亚胺(NIS)法用途：不同构型，其用途有所差别左旋玫瑰醚是保加利亚玫瑰花油的重要组成部分.可用来达到柔和,甜美的玫瑰花香效果.通常其使用量可少于右旋玫瑰醚.该原料可用于多种玫瑰香型配方中如保加利亚玫瑰油,百叶玫瑰,红玫瑰或五月玫瑰和香叶配方中.（-41.50）右旋

5、玫瑰醚能为配方带来清新的药香玫瑰效果和些微的玫瑰-青香气息。在现代香型，醛香，花香以及天竺葵香配方中具有很好的使用价值。花香，玫瑰香（+25.20）高顺式玫瑰醚（消旋）主要用于玫瑰，香叶和其他花香香韵配方中，可为各种花香配方增加优美透发的香气；强烈的花香,玫瑰样香气消旋玫瑰醚是所有的玫瑰,香叶和花香配方中的必要组分，强烈的玫瑰花香。橙花醚4-甲基-2-（2-甲基-1-丙烯基）-3，6-二氢-吡喃橙花醚天然少量存在于玫瑰油和香叶油中。它首先在保加利亚、美国油中被检测出来，为消旋体，含量为0.038-0.05%

6、。橙花醚的2(S)异构体有强烈的橙花油花香和香叶型的青、辛香气，相当（-）顺式玫瑰醚，所以对调香师来说更感兴趣；而其R型香气则较单纯，在香调和强度上相应（+）玫瑰醚。右旋旋光度+1060，左旋旋光度-105.10。以橙花醇为原料，经光氧化、还原、环合制得用途：用于调配药草、蔬菜、黄瓜、热带水果、茶叶等食用香精。可用于香皂的茉莉、橙花、古龙型,又可作为增甜和花香剂,用于化妆品中作香料,还可以作玫瑰香、柠檬香等香料的定香剂。薄荷呋喃：3，6-二甲基-4，5，6，7-四氢苯并呋喃天然存在于椒样薄荷花蕾的精油中，且

7、对精油的香气起着关键的作用，由于这种作用到目前为止还没有任何其它化合物能够替代，所以薄荷呋喃是多种合成香精油的重要成份。我国所产的椒样薄荷油随着土壤、气候、灌溉条件、收割的时期和方式的变化，薄荷呋喃含量出现较大的波动（3.7-6.7%），当含量在5%-6.7%，香气较好（20美金/公斤）；而薄荷呋喃含量较低（一般在3.7%）时，则香气差、价格低。以胡薄荷酮为原料制备薄荷呋喃柠檬桉叶油分离出的香茅醛为原料双环单萜化合物蒎烷型化合物蒎烷系列化合物具有一个环丁烷，它的扩环和开环反应，成为蒎烷化学的主要内容。莰烷和

8、异莰烷的骨架虽不同，但能相互转换而被一体讨论；莰烯是该系列中重要的代表。蒈烷结构不对称，能产生许多重排反应，包括丙烷环开裂。在守烷系列中以α-守烯和桧烯最为常见，前者来自阔叶桉油，后者来自桧油。葑烷和异莰烷的结构差异仅在一个甲基的位置，由于基本骨架相同，反应机理相似。主要代表为葑酮，存在于小茴香油和侧柏油中。蒎烷型化合物1.蒎烯2.松香芹醇3.桃金娘烯醇蒎烯蒎烯是自然界分布最广泛的双环单萜烯，分子式C10H16，