萜类化学 单萜类3

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1、单萜类单萜化合物的提取与分离1蒸馏2浸取法3冷压法单萜成分的分离纯化分馏法冷冻处理化学分离法利用酸、碱性不同进行分离利用官能团特性进行分离其他成分的分离无环单萜萜烯类月桂烯：Diels-Alder双烯加成反应罗勒烯别罗勒烯檀香醚别罗勒烯醇其香气较芳樟醇和香叶醇更清新爽快单环萜类：醇1香叶醇、橙花醇2芳樟醇3香茅醇4二氢月桂烯醇香叶醇、橙花醇香叶醇和橙花醇(trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol;cis-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol;3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇的反式和顺式异构体)，其沸点分别为230℃与224-

2、225℃，具有典雅的玫瑰香气，广泛用于调配各种花香型香精，同时还是生产香茅醛、香叶酯、紫罗兰酮、维生素A、维生素E的重要原料，是很有价值的芳香化学品。CAS:106-24-1CAS:106-25-2天然香叶醇存在于香叶油、香茅油、玫瑰油、玫瑰草油等200多种精油中。香叶醇有似玫瑰的花香香气；香叶醇可自天然精油中单离制取，也可用半合成或全合成的方法制取。从香茅油中单离香叶醇是目前最为广泛的天然香叶醇生产方法。先将香茅油进行高效分馏，分流出高含量的香叶醇粗品，然后再用碱溶液处理，除去其中的醛类和酯类杂质，提高了香气质量，最后在经精馏得到符合调香要求的香叶醇产品；另外，香叶醇与无水氯化钙可以

3、结成晶体特性，而橙花醇无此特性，可用来精制香叶醇。采用天然来源的化学原料的半合成法，为最流行的合成法生产香叶醇，以松节油中β-蒎烯为原料、经裂解成月桂烯、氯代、乙酸钠作用、皂化水解，分离可采用基本化工原料（如乙炔、丙酮或异戊二烯制备甲基庚烯酮，再与乙炔和金属钠缩合成脱氢芳樟醇，加氢、异构成香叶醇天然橙花醇则存在于橙花油、香柠檬油、玫瑰油、香茅油等精油中。并常与香叶醇同时存在于这些精油中。橙花醇有令人愉快的玫瑰香气，其香气比香叶醇更为优雅和温柔，并带有新鲜的青草和柑橘香调。它能提高玫瑰和橙香的香气，它们大量用于配制花香型香精精油里的橙花醇和香叶醇的分离，其分离方法：无水氯化钙结晶分离法：

4、这是由于氯化钙与香叶醇能形成结晶复合物，而橙花醇则不能形成复合物而加以分离；高效精馏法：在常压下橙花醇与香叶醇的沸点差约5℃，因此可使用高效的塔板精馏。香叶醇和橙花醇的许多酯类是很有用的香料；用酸酐或酰氯于醇反应是常用的方法，如用羧酸在酸催化下进行酯化，往往产生大量副产物。如有强无机酸存在，则发生脱水、环合反应，且橙花醇环合速度比香叶醇快18倍：芳樟醇3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇；3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol左旋芳樟醇天然存在于芳樟叶油、伽罗木油、玫瑰木油、熏衣草油、杂薰衣草油以及香紫苏油等精油中。（4000吨）右旋芳樟醇天然存在于胡荽子油等精

5、油中浓青带甜的木青气息，似玫瑰木。既有紫丁香、铃兰与玫瑰的花香，又有木香、果香气息。香气柔和，轻扬透发，不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类青香。左旋偏甜（sweet,floral），右旋偏青（floral,woody），主要用其清香，因此右旋香气较好。在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中，芳樟醇几乎年年排在首位，可以说没有一瓶香水里面不含芳樟醇，没有一块香皂不用芳樟醇的。α-蒎烯和β-蒎烯半合成法？从β-蒎烯裂解产物月桂烯用氯化氢加成经芳樟基氯、香叶基氯、橙花氯，再转化成相应的酯和皂化制取芳樟醇、香叶醇、橙花醇α-蒎烯加氢得到顺-蒎烷，继以空气中氧化和还原得蒎烷-2-醇，最后裂解

6、得到芳樟醇乙炔、丙酮全合成法香茅醇3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中；左旋香茅醇主要存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中。由于左旋体香气比右旋体香气更似保加利亚玫瑰油，所以有人把它称为玫瑰醇。d-香茅醇，右旋香茅醇，沸点103℃/0.67KPa，比旋光度＋6.8°；l-香茅醇，左旋香茅醇，沸点114-115℃/1.6KPa，比旋光度-5.3°。二者均为无色液体，具有甜玫瑰香，左旋体的香气比右旋体幽雅。溶于乙醇和乙醚。香茅醇较香叶醇稳定。香茅醇脱氢或氧化生成香茅醛。二氢月桂烯醇2，6-二甲基-7-辛烯-2-醇

7、二氢月桂烯醇是一种常用的重要香料，具有新鲜花香和白柠檬样果香；在现代男用香水香精中，是“超量用量”的代表物，产量达5000吨，我国产量将近世界1/3。由于分子中有一个不对称碳，有光学异构体存在。二氢月桂烯醇可由二氢月桂烯(自蒎烯的加氢产物蒎烷裂解生成)在酸催化下和水、甲酸加成、皂化而得；二氢月桂烯与氯化氢加成，再用氢氧化钙在100-105℃水解而得。二氢月桂烯是合成檀香醚的重要原料单环单萜：醛和酮香茅醛柠檬醛香茅醛3，7-二甲基-6-辛烯醛3，