16脂类、萜类

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1、第十六章脂类、萜类和甾族化合物第一节脂类第二节萜类第三节甾族化合物第一节脂类脂类的共同特点：不溶于水而易溶于乙醚、丙酮及氯仿等有机溶剂，都能被生物体所利用，是构成生物体的主要成分。脂类常见有:油脂和类脂化学结构上是甘油和脂肪酸组成的中性酯油脂的组成脂类油脂类脂油(oil):室温下液态脂肪(fat):室温下固态磷脂糖脂蜡一、油脂（一）油脂的组成和命名：1、油脂的组成：（1）油脂包括油和脂肪油：常温下为液态脂肪：常温下为固态或半固态（2）油脂的结构：油脂是甘油与高级脂肪酸所形成的酯油脂的组成花生四烯酸EPADHA1分子甘油油脂3分子高级脂肪酸饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸不饱和脂肪酸亚油酸油酸

2、亚麻酸油脂的通式R、R’、R’’都相同者，称为简单三脂酰甘油，不完全相同者，称为混合三脂酰甘油油脂中的高级脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，碳原子数在12-20之间，以16和18个为多。饱和脂肪酸：以软脂酸和硬脂酸最常见。不饱和脂肪酸：以油酸、亚油酸和亚麻酸最常见。第一个双键的位置都在C9-C10之间，多以顺式结构存在。饱和脂肪酸含量较高的油脂熔点较高，不饱和脂肪酸含量较高的油脂熔点较低。.营养必须脂肪酸：在人体内不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸，必须由食物供给，例如：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。第一个双键在C9上，且双键均为顺式结构。缩写为：6，9，12-182，即十八碳

3、酸中存在2个双键，所在位次编号为9位和12位（从羧基一端开始编号）。6：表示从甲基一端的编号。亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）3和6多不饱和脂肪酸具有重要的生物活性。例如：深海鱼油中含有EPA、DHA是3脂肪酸，具有健脑，降血脂、血压等作用。（3）油脂的命名简单三脂酰甘油命名时，根据脂肪酸的名称叫三某脂酰甘油。混合三脂酰甘油则以α、β和α’分别标明脂肪酸的位次。“脂”与“酯”的区别（被生物体利用的酯脂）三软脂酰甘油（甘油三软脂酸酯）单甘油酯α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油（甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）混甘油酯当3个脂肪酸不相同时，分子具有手性。一般天

4、然油脂C2上的脂酰基在碳链左侧，定为L构型。（二）油脂的性质1、物理性质：天然油脂是混合物，无恒定的沸点和熔点，只有一定的熔点范围。2、化学性质：（1）水解和皂化：油脂水解在酸、碱或酶的催化下进行；油脂在碱性溶液中的水解称为皂化(saponification)。皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数。皂化值越大，油脂的平均分子量越小。肥皂甘油（2）加成含不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的不饱和键可以与氢、卤素等进行加成。①加氢：又称为油脂的硬化②加碘：用于测定油脂的不饱和程度碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。碘值越大，油脂的不饱和程度越高。测定碘值：常用ICl、IBr的冰醋酸

5、溶液作试剂。（3）酸败：由于空气中的氧、水分或微生物的作用，使油脂中不饱和脂肪酸的双键部分被氧化成过氧化物，过氧化物继续分解或氧化产生有臭味的低级醛和羧酸等化合物（4）酸值：中和一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。酸败后的油脂酸值会增高。（5）β-氧化长链脂肪酸的整个过程包括四个连续反应:正常代谢，β-酮酸降解发生酸式分解，此过程反复进行，同时放出能量供体内消耗。当代谢不正常时，β-酮酸发生酮式分解生成酮：二、类脂类脂是指动植物体内的一类结构和性质与油脂相似的化合物。重要的类脂：磷脂、糖脂、蜡(一)磷脂卵磷脂脑磷脂自然界存在的磷脂为L-构型：C2为手性碳原子，C2上的羟基在

6、左边，氢原子在右边，L-构型。甘油磷脂：第一和第二个羟基被脂肪酸酯化，第三个羟基被磷酸酯化。鞘磷脂碳原子从上至下按1、2、3编号顺序不变，此为IUPAC立体专一编号，记为Sn-。如为外消旋体，记为rac-,构型不明记为X-。例如：以立体专一编号命名Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷酸与胆碱通过酯键结合磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷酯酸与乙醇胺通过酯键结合鞘磷脂（神经鞘磷脂）鞘氨醇部分胆碱部分磷酸部分脂肪酸部分（二）糖脂主要存在于脑和神经细胞中，也是动物细胞膜的主要成分。红细胞表面的糖脂使血液有不同的血型。脑苷脂鞘氨醇部分脂肪酸部分β-半乳糖部分（三）蜡主要

7、成分是偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇所形成的酯，多为固体，易溶于有机溶剂，不易水解，不能消化吸收。可用于做药用基质。第二节萜类萜类化合物:是挥发油(香精油)的主要成分。挥发油指：从植物中经水蒸气蒸馏取得的不溶于水、有挥发性和香味的油状物质。一、萜类的结构：1、异戊二烯规律：萜类化合物中的碳原子数均为5的整数倍，可看作由若干异戊二烯个以头尾相连而成的，这种结构特点称为异戊二烯规律。2、各种异戊二烯的低聚体、氢化物及含氧衍生物都称为萜类化合物。二、萜类的分类根据分子中