《萜类化学》课件

《《萜类化学》课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、萜类化学主讲人：王之建学习目的了解萜类化合物来源、种类、分离了解香气、结构特性了解香料中的应用了解天然香料、合成香料调香追求自然和谐统一，模仿自然，把握天然组分生物质资源利用了解原料来源、一般合成方法全合成主要讲究技术、半合成主要了解原料来源结构特性、化合物相互转化香料化学香料化学实际就是指精油化学。许多植物的花、果、叶、根等中含有挥发性的香气的物质，即所谓精油。它包括无环、脂环的、芳香的和杂环的化合物。其分类如下：1.萜类2.芳香族化合物3.含氮及含硫化合物4.其它的化合物萜类1.萜类化合物主要理化性质萜是精油的一种成分，含有碳和氢或碳氢氧；萜类可以是无环或环状或

2、烃类、醇类、酮类、内酯或氧化物；可以使固体或液体；对热和空气中氧敏感；2.萜类化合物分子结构3.萜类化合物的立体化学结构几何异构体（香叶醇、橙花醇）、立体异构（薄荷醇）4.萜类化合物分类芳香族化合物：单环芳香族化合物（卤代烃、醇类、醛类、酯类、内酯）、双环芳香族化合物（二苯醚）杂环化合物：五元杂环（呋喃类、吡咯、噻唑类）、六元杂环（吡嗪类）其它化合物：脂肪族醛类、羧酸酯目录1绪论2单萜类无环单萜单环单萜双环单萜萜类生物质资源在天然香料中的应用3倍半萜类化合物4二萜类化合物绪论萜的含义和分类萜类化合物的分布萜类的生源学说介绍单萜、倍半萜、二萜萜类化合物的理化性质萜的含

3、义和分类萜的含义萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然化学成分。差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，如香茅油、山苍子由、松节油柑橘油、薄荷油等。桂花浸膏为黄色至榨黄色膏状物。具有桂花香气。熔点40～45℃，酯值≥40，净油含量≥60%。用乙醇提取浸膏得桂花净油，为淡黄色至黄色液体。净油的主要成分为α-和β-紫罗兰酮、γ-癸内酯、二氢-β-紫罗兰醇和酮、芳樟醇及其氧化物、茶螺烷等。玫瑰精油玫瑰醚（1.7%）香茅醇（51.9%）香叶醇（14.5%）乙酸香茅酯（3.1%）石竹烯

4、、金合欢醇等茉莉净油芳樟醇14.33%石竹烯13.24%从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，通式为(C5H8)N，少数也有例外。在挥发油中主要有单萜与倍半萜类化合物，少数为二萜类化合物。苧烯法尼醇-胡萝卜素大量的实验研究证明，3,5-dihydroxy-3-methylpentanoicacid（Mevalonicacid,MVA）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。因此，一般认为，凡由3，5-二羟基-3-甲基戊酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。其中多数由异戊二烯单位首尾相连

5、而组成的，具有（C5H10）nn=1,2…的组成。目前仍沿用经典的O.Wallach于1887年提出的的“异戊二烯法则”（isoprenerule），按异戊二烯单位的多少进行分类。萜类化合物的分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜（C10）：2个异戊二烯单位倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位双萜（C20）：4个异戊二烯单位三萜（C30）：6个异戊二烯单位四萜（C40）：8个异戊二烯单位如：单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如：链状二萜、单环二萜、双环二萜、

6、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。命名IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。萜类化合物的分布萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化合物超过了22000多种。存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。香茅油、山苍子油、、芳樟油、柏木油、柑橘

7、油和薄荷油等是萜类香料生产的重要原料。作业：1山苍子油（柠檬醛）在合成香料中的综合利用2松节油（α-蒎烯，β-蒎烯）在香料中的应用要求：十种以上香料品种，水生植物很少分布有挥发油。某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌(青霉decumbens)合成橙花叔醇。近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。萜类的生源学说经验的异戊二烯法则认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。后来发现有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基本单元来划分；几种不符合异戊二烯法则的情