含氮双杂芳基乙炔和萘乙炔基苯并噁唑衍生物的合成及其PDDA反应研究

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1、北京化工大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：盎强＆日期：2堡茎：坶关于论文使用授权的说明学位论文作者完全了解北京化工大学有关保留和使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属北京化工大学。学校有权保留并向国家有关部门

2、或机构送交论文的复印件和磁盘，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在上年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。作者签名：韭遂墅日期：盟!兰篁里l导师签名：庭垡幽圣日期：丝!三：皇：圈学位论文数据集中图分类号0626．2学科分类号150．20论文编号1001020131097密级否学位授予单位代学位授予单位名码10010北京化工大学称作者姓名张曙光学号

3、2010001097获学位专业名称化学获学位专业代码070300课题来源国家自然基金项目研究方向光化学含氮双杂芳基乙炔和萘乙炔基苯并恶唑的合成及其PDDA论文题目反应研究双(2-苯并嗯唑基)乙炔，2一[2一(4-吡啶基)乙炔基】苯并关键词I嗯唑，2一[2-(卜萘基)乙炔基】苯并嗯唑，光环加成反应，光照条件下的脱氢Diels-Alder反应，1，2，3一三取代菲论文答辩日期2013．5．24幸论文类型基础研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师庄俊鹏副教授北京化工大学有机光化学评阅人1

4、周云山教授北京化工大学无机化学评阅人2许家喜教授北京化工大学有机化学评阅人3评阅人4评阅人5答辩委员会主席朱红教授北京化工大学化学答辩委员1宋家庆教授北京化工大学化学答辩委员2周云山教授北京化工大学化学答辩委员3李增和副教授北京化工大学化学答辩委员4韩冬梅副教授北京化工大学化学答辩委员5注：一．论文类型：1．基础研究2．应用研究3．开发研究4．其它二．中图分类号在《中国图书资料分类法》查询。三．学科分类号在中华人民共和国国家标准(GB／T13745-9)《学科分类与、代码》中查询。四．论文编号由单位代码和年

5、份及学号的后四位组成。摘要含氮双杂芳基乙炔和萘乙炔基苯并嚼唑衍生物的合成及其PDDA反应研究本文以取代的邻氨基苯酚和富马酸为原料，合成了双(2一苯并嗯唑基)乙烯衍生物，然后通过加溴、脱溴的方法合成了四种未见报道的1，2一双(2一苯并嗯唑基)乙炔类化合物；从4-日H：啶甲醛和2一甲基苯并嗯唑出发，按照相同的方法制备了四种未见报道的2-[2-(4一毗啶基)乙炔基]苯并嗯唑衍生物。测定了这八种双杂芳基乙炔的紫外和荧光光谱。本文采用相同的合成路线，以卜萘甲醛为原料，合成了五种2～[2一(卜萘基)乙炔基]苯并嗯唑衍生

6、物。通过光化学研究发现，双(2一苯并嗯唑)基乙炔及2一[2一(4一吡啶基)乙炔基]苯并嗯唑类化合物无论在酸性水溶液还是在有机相中都没有光活性。而2一[2-(1-萘基)乙炔基]苯并嗯唑类化合物在乙腈中能发生典型的光照条件下的脱氢Oiels—Alder(PDDA)反应，探讨了其反应机理。合成了1-(1-萘基)一2，3一二(2一苯并嗯唑基)菲、卜(卜萘基)一2，3一二(5一甲基-2-苯并嗯唑基)菲、卜(卜萘基)一2，3一二(5～叔丁基一2一苯并嗯唑基)菲、卜(卜萘基)一2，3～二(5一氯一2一苯并嚅唑基)菲、卜(

7、卜萘基)一2，3一二(2一苯并噻唑基)菲5种未见报道的新化合物。本文将含苯环的杂芳基乙炔类化合物的PDI)A反应扩展到了含萘环结构的杂芳基乙炔类化合物，并且发现乙腈是含萘杂芳基乙炔类化北京化工大学硕士论文合物进行光反应的良好溶剂。相比于盐酸作为溶剂，产率有了明显的提高。本文尝试了2-[2-(卜萘基)乙炔基]苯并嗯唑在氘代乙腈中的光反应，结果显示产物和在普通乙腈中光反应产物具有相同的结构。本文以杂芳基乙烯为原料，通过加溴和脱溴的方法共合成了13种未见文献报道的新型杂芳基乙炔类单体化合物以及5种未见文献报道的新

8、三芳基取代的菲类化合物。对新化合物的1HNMR、13CNMR和HRMS(ESI)进行了详细表征。关键词：双(2一苯并嗯唑基)乙炔，2一[2一(4一吡啶基)乙炔基]苯并嗯唑，2一[2一(i-萘基)乙炔基]苯并嗯唑，光环加成反应，光照条件下的脱氢Diels-Alder反应，1，2，3---取代菲Abst馆ctFourAbstractunreporteddiheteroarylacetylenes，1,2一bis(5-