含有苯并噁唑杂芳基乙炔类化合物光环加成反应的研究

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1、学位论文数据集中图分类号0626．2学科分类号150．20论文编号1001020121086密级否学位授予单位代1001O学位授予单位名码称北京化工大学作者姓名姜龙学号2009001086获学位专业名称化学获学位专业代码070300课题来源国家自然基金项目研究方向光化学含有苯并嗯唑及苯并噻唑的杂芳基乙炔类化合物的光环加论文题目成反应研究苯乙炔基苯并嗯唑，苯乙炔基苯并噻唑，光环加成，酸性水关键词溶液，三芳基取代萘论文答辩日期2012．5．28木论文类型基础研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师庄俊鹏

2、副教授北京化工大学有机光化学评阅人1周云山教授北京化工大学无机化学评阅人2汪中明副教授北京化工大学有机化学评阅人3评阅人4评阅人5答辩委员会主席杨文胜教授北京化工大学无机化学答辩委员1孙晓明教授北京化工大学无机化学答辩委员2周云山教授北京化工大学无机化学答辩委员3陈旭副教授北京化工大学无机化学答辩委员4刘军枫副教授北京化工大学无机化学答辩委员5注：一．论文类型：1．基础研究2．应用研究3．开发研究4．其它二．中图分类号在《中国图书资料分类法》查询。三．学科分类号在中华人民共和国国家标准(CB／T13745—9)《学科分类与

3、代码》中查询。四．论文编号由单位代码和年份及学号的后四位组成。摘要含有苯并嗯唑及苯并噻唑的杂芳基乙炔类化合物的光环加成反应研究本文主要研究了1一(4一R-苯基)一2一(2一苯并嗯唑基)乙烯和1．(4一R一苯基)．2．(2．苯并噻唑基)乙烯(R_H，C1，Br,cH)在浓盐酸中的光反应，分离得到八种光二聚体。八种光二聚体都是未见文献报道的新化合物。对这八个二聚体表征了氢谱、碳谱和质谱，确定这八个化合物的分子结构为三芳基取代萘的衍生物，分别为2．苯基。1，3一二(2一苯并嗯唑基)萘、2．(4．氯苯基)一1，3．二(2一苯并嗯唑

4、基)一7．氯萘、2一(4．溴苯基)一1，3一二(2．苯并嗯唑基)一7，溴萘、7．甲基一2一(4．甲基苯基)-1，3．--(2一苯并嗯唑基)萘、2一苯基．1，3---(2一苯并噻唑基)萘、2．(4-氯苯基)．1，3．-(2．苯并噻唑基)-7．氯萘、2．(4一溴苯基)-1，3．--(2一苯并噻唑基)一7，溴萘和7．甲基．2-(4．甲基苯基)-1，3一-(2．苯并噻唑基)萘。通过单晶衍射确定其中一个化合物的立体结构。本文的研究拓展了杂芳基乙炔类化合物的光反应的适用范围，发现苯乙炔基苯并嗯唑与苯乙炔基苯并噻唑及其衍生物与苯乙炔基吡

5、啶在酸性水溶液中具有相同的光化学活性，都生成了三芳基取代的萘环。本文还探索了苯乙炔基吡啶的光二聚体在乙酸乙酯中的光反应，得到北京化工大学硕士论文了一个新的化合物。通过晶体结构测定确定，新生成的化合物是2．位上的苯环和3．位上的吡啶环交换位置的产物。本文详述了每步的合成方法，图谱解析和反应机理的分析过程。关键词：苯乙炔基苯并曝唑，苯乙炔基苯并噻唑，光环加成反应，酸性水溶液，三芳基取代萘。IIAbstractStudiesonthePhototcycloadditionReactionofHeteroarylAcetylene

6、sContainingBen．zoxazoleandBenzothiazoleGroupsABSTRACTThephotocycloadditionreactionsof1．(2．benzoxazolyl)．2一(4一R—phenyl)acetyleneand1一(2一benzothiazolyl)一2-(4一R—phenyl)acetylenederivatives(R=H，C1，Br，CH3)werecarriedoutinconcentratedhydrochloricacidundertheirradiationo

7、fhigh—pressuremercurylamp．Eightphotodimmerswereisolated．AUtheeightdimmersareunreportednewcompoundsandtheirstructuresweredeterminedby1HNMR．13CNMRandMS．Theresultsshowedthatthephotodimmersweretriarylsubstitutednaphthalenederivativeswiththestructureofl，3-bis(2一benzoxa

8、zolyl)．2．phenylnaphthalene，1,3-bis(2一benzoxazolyl)-2一(4一chlorophenyl)naphthalene，l，3-bis(2-benzoxazolyl)一2一(4一bromophenyl)naphthalene，1，3-bis(2一benzoxaz