基于苯并三氮唑及其衍生物的合成研究

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1、湘潭大学硕士学位论文苯并三氮唑及其衍生物的合成研究姓名：唐鹏武申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：段正康20070501湘潭大学硕士学位论文苯并三氮唑及其衍生物的合成研究摘要苯并三氮唑（BTA）是一类重要的有机合成中间体，主要应用于水质稳定剂，防腐剂，光稳定剂等领域中。其衍生物如三氟甲基苯并三氮唑等在生物化学、医药、农药等领域得到了广泛的应用。近年来，苯并三氮唑的需求量越来越大。而我国现有的苯并三氮唑的生产规模小，工艺落后，远不能满足社会需要。苯并三氮唑类衍生物由于具有多种生物活性，关于它们的合成以及活性研

2、究受到越来越广泛的关注，因此，苯并三氮唑及其衍生物的研究与开发具有重要的意义。本课题首先采用原料廉价易得的邻硝基氯苯法合成苯并三氮唑，对合成过程进行了研究。合成过程分两步，第一步,以邻硝基氯苯为原料,与水合肼反应得1-羟基苯并三氮唑（HBTA），实验采用溶剂法和相转移催化法两种合成方法，通过考察不同因素对产物收率的影响，得出最佳的工艺条件。在最佳工艺条件下，两种合成方法的产品收率都可达98%以上。但溶剂法存在溶剂价格高、沸点较高、回收困难、能耗大、成本高等缺点；而相转移催化法具有工艺原料摩尔比较小、反应时间较短、

3、操作简便、能耗小等优点，同时，相转移催化剂PEG-800具有来源丰富、价格低、稳定性好、没有毒性、环境友好等特点，是具有工业前景的合成方法。因此选用相转移催化法合成1-羟基苯并三氮唑（HBTA），最佳工艺条件为：邻硝基氯苯、水合肼与PEG-800摩尔比为1：4：0.03，反应温度110℃、反应5h，搅拌速度500r/min，产品收率达98.1%，含量99.3%。第二步，以1-羟基苯并三氮唑为原料,在电解质存在下,与铁粉反应还原为苯并三氮唑(BTA)，考察了不同的因素对还原产物收率的影响，得出了较佳的工艺条件为:H

4、BTA与Fe粉摩尔比为1：2.5，还原温度85℃，反应时间4h，异辛醇为萃取剂，收率为88.7%，含量96.4%。同时，本课题对HBTA和BTA建立了液相色谱分析方法。在一定质量浓度范围内，测定了方法的线性相关系数、回收率和精密度。HBTA回收率在98.0～103.0%之间，变异系数为0.25%，线性相关系数为0.9989。BTA的回收率在97.5～100.4%之间，变异系数为0.18%，线性相关系数为0.9992。该方法能快速有效对1-羟基苯并三氮唑和苯并三氮唑进行检测。最后，本文由苯并三氮唑出发，采用微波辐射

5、加热，干法合成了1-苄基苯并三唑和二（1-H-苯并三唑基）丙烷两种苯并三氮唑衍生物。分别试验了微波辐射功率，反应时间，物料配比，催化剂种类及用量对反应产率的影响，得出1合成两种衍生物的较佳工艺条件，并对合成产物进行了IR、HNMR分析。研I湘潭大学硕士学位论文苯并三氮唑及其衍生物的合成研究究结果表明：微波辐射技术应用于有机反应显著缩短了反应时间，极大地提高了反应速率，操作简单，符合节能、清洁生产、绿色化学的当代化学化工发展趋势。关键词：邻硝基氯苯；合成；苯并三氮唑；相转移催化；微波辐射；苯并三氮唑衍生物；1-苄基

6、苯并三唑；液相色谱分析II湘潭大学硕士学位论文苯并三氮唑及其衍生物的合成研究ABSTRACTBenzotriazole(BTA)isanimportantorganicsynthesisintermediates，itismainlyusedinthefieldofwaterstabilizers,preservatives,opticalstabilizersandsoon.Itsderivativessuchastrifluoromethylbenzotriazolearewidelyusedinbioche

7、mistry,medicine,pesticidesandotherareas.Inrecentyears,theneedofbenzotriazoleisgrowingbiggerandbigger.However,inChina,theexistingproductionofbenzotriazoleissmallinscale,backwardintechnology,farfrombeingabletomeettheneedsofthecommunity.Duetoavarietyofbiological

8、activity,benzotriazolederivativesreceivewiderandwiderspreadattentionabouttheirsynthesisaswellastheactivityresearch.Therefore,itisimportantthatwemustmakeeffortstoexploretheresearchanddevel