啤酒花的分析评价及六氢蛇麻酮类的合成与应用

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时间:2019-05-22

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1、江南大学博士学位论文啤酒花的分析评价及六氢蛇麻酮类的合成与应用姓名:刘玉梅申请学位级别:博士专业:食品科学指导教师:汤坚20070301江南大学博士学位论文果表明,低浓度下(50mg/kg体重)受试小鼠与正常组小鼠表现一致,无特殊反应;高浓度下(500mg/kg体重)除六氢13一酸外,其余两组在给药初期表现出活动量减少和食欲下降的症状,三天后基本恢复正常,受试动物无一死亡,在500mg/kg体重的剂量以下是安全的。对AIDM小鼠经啤酒花COz浸膏、13一酸和六氢13一酸一周灌胃治疗,与模型对照组相比,其DM“三多一少”的症状得到明显地改善,但与正常组小鼠相比仍有差异

2、。比较其治疗前后血糖和糖耐量的变化结果表明,治疗组小鼠的DM症状均出现了不同程度的缓解,C0:浸膏和13一酸的高剂量组治疗后的血糖值与正常组(P>O.05)无明显差异。对治疗后小鼠的血糖值采用单一自由度正交比较的方差分析表明,正常组小鼠的血糖值与模型组有极为显著的差异,模型对照组与治疗组之间也具有非常显著的差异(尸<0.01):在各治疗组之间,灌胃优降糖片的小鼠的治疗效果与灌胃不同剂量的B一酸、六氢13一酸和COz浸膏样品的小鼠的总体治疗效果相当(尸>O.05);仅六氢13一酸的高低剂量组在治疗效果上表现出显著性的差异(P

3、间的治疗结果差异并不明显。通过考察溶剂、反应温度、氢气压力、溶液pH值、催化剂用量和13一酸含量等因素对13一酸氢化反应的影响,并结合正交试验对13一酸氢化合成六氢B一酸的最佳工艺条件进行了优化,最终确定在氢气压力0.6Mpa,90%的乙醇浓度,40℃,1%的KOH(1096)用量条件下,使用1096的Pd/C(10%)催化剂为最佳氢化工艺条件。并在此基础上通过了中试规模(5升,100升)的试验,中试生产即验证了最佳工艺条件的正确,又补充了最佳投料比选择为1:6~1:10,依此最佳工艺条件,中试生产六氢B一酸的收率可达900,6以上。利用TEM,XRD,CO-TPR

4、和比表面积的测定对B一酸氢化反应体系的Pd/c催化剂活性进行了研究,发现Pd/c催化剂失活主要是13一酸纯度的影响,原料13一酸越纯Pd/c的使用寿命越长,六氢13一酸收率越高。在该反应体系中Pd/C催化剂中毒的主要原因是表面活性中心被污染物覆盖而造成的活性下降,可以用清洗萃取法除去大部分污染物。采用SFE法再生中毒的Pd/C催化剂,可以恢复Pd/c催化剂活性的85%以上,成本大大下降,同时,省去了常规再生工艺的一系列复杂过程,减少了有机溶剂的使用量,更有利于环境保护。对合成的六氢13一酸经熔点测定,IR,UV,HPLC,GC—MS等方法对其组成和结构进行了验证,证

5、明六氢B~酸与13一酸类似,是由六氢蛇麻酮、六氢合蛇麻酮和六氢加蛇麻酮组成的一组混合物,其含量和组成与原料13一酸的组成以及反应条件、提纯处理过程均有关系。在对分离提纯后的六氢合蛇麻酮进行了NMR分析的基础上,通过x一射线单晶衍射的方法,首次对六氢合蛇麻酮的晶体结构进行了表征,发现六氢合蛇麻酮的晶体结构属正交晶系,空间群为P2(1)2(1)2。关键词:啤酒花品种B一酸六氢B一酸合成抗氧化血糖晶体结构Pd/C再生AbswactsAbstractThehop(Humuluslupulus)commonlyusedinbrewing,isbotanicallyplaced

6、inflowering-plantCannabinaeeae,whichisaclimbingperennialherb.Hopshavealsobeenusedasatraditionalherb、^,ithsedative,hypnotic,antispasmodic,stomachic,tonic,diureticandtopicalbactericidalproperties.ItisaspecialeconomiccropinwestcmofChina.Exceptforbrewing,recentstudieshaveshownactivitiesofh

7、opspowerfullyagainstcancer,ami“msandinhibitingboneresorption,lipidperoxidation.However,theworksfocusedontheactivityofpolyphenolsandflavonoidsformhops,andhopbitteracidswhileotherproductshavenotyetbeenwelldoctunented.Thepresentstudydealt、Ⅳithfivemainhopvarieties(SA-1,Chinook,NuggeLMarc

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