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1、低聚羧甲基壳聚糖的抗氧化性能孙涛,银旭红,姚倩,周冬香,邵则淮(上海海洋大学食品学院,上海201306)摘要:将低聚壳聚糖(chitosanoligosaccharide,COS)醚化得到O-羧甲基壳聚糖(O-carboxymethylchito-sanoligosaccharide,O-CMCOS)和N-羧甲基壳聚糖(N-carboxymethylchitosanoligosaccharide,N-CMCOS),其取代度(substitutingdegree,DS)均为0.54,用红外光谱对其结构进行表征。同时,考察了其结构对超氧阴离子的清
2、除活性以及还原能力。结果表明,COS及其衍生物清除超氧阴离子的活性及还原能力的强弱顺序均为:O-CMCOS＞COS＞N-CMCOS。关键词:低聚壳聚糖;羧甲基壳聚糖;取代度;抗氧化;还原能力中图分类号:TS202.3文献标识码:A文章编号:1000-3096(2010)02-0054-03甲壳素是自然界存储量仅次于纤维素的第二大上海仪器有限公司;FFM-D型流动注射式化学发光天然多糖,广泛存在于甲壳动物外壳、某些植物及真仪,西安瑞迈电子科技有限公司;EQUNOX55傅立菌类细胞壁中,其脱乙酰基为壳聚糖。壳聚糖具有良叶红外-拉曼光谱仪,德国BR
3、UKER公司。好的生物相容性、可生物降解性等多种生物活性,在1.2羧甲基壳聚糖的制备及表征食品、化工、环保和生物医学等领域的应用研究取[1~3]1.2.1O-羧甲基壳聚糖的制备得了重大进展。羧甲基壳聚糖是壳聚糖经羧甲基将5.0g壳聚糖加入到50mL42％NaOH溶液中,化后的一类壳聚糖衍生物。根据羧甲基的取代位置在室温下边搅拌边分别加入5.35、2.5和1.0g氯乙不同,可以分为O-羧甲基壳聚糖、N-羧甲基壳聚糖酸,反应28h后,用1∶1HCl调节pH至7,然后用和N,O-羧甲基壳聚糖。羧甲基在多糖主链上取代的无水乙醇沉淀并多次浸泡洗涤。最后
4、60℃真空干燥,位置和程度都会直接影响到羧甲基壳聚糖的各种性[4]即得到白色的O-羧甲基壳聚糖。能,是壳聚糖在生产、研究和应用中的重要技术指1.2.2N-羧甲基壳聚糖的制备标。有关羧甲基壳聚糖的取代位置、取代度及其功将4g壳聚糖加入到含有0.2g乙醛酸的150mL能之间关系的研究,尚未见很多报道。的水溶液中,搅拌反应2h。用10%的NaOH调节pH本实验以低聚壳聚糖(Chitosanoligosaccharide,至9,然后加入10mL10%的NaBH4,继续搅拌2h,COS)为原料,制备了相同取代度的O-羧甲基壳聚糖然后调pH至中性,然后用
5、无水乙醇沉淀并多次浸泡(O-CMCOS)和N-羧甲基壳聚糖(N-CMCOS),并研究洗涤,最后60℃真空干燥,即得到白色的N-羧甲基了其结构对抗氧化能力的影响。[5]壳聚糖。1实验部分红外光谱在EQUNOX55傅立叶红外-拉曼光谱仪上进行,采用KBr压片法制样,测定波数范围为1.1材料与仪器−1−1500~4000cm,分辨率为0.8cm。取代度通过电位低聚壳聚糖(分子质量为5ku),购自浙江金壳生滴定法测得[6]。物化学有限公司;鲁米诺,硼氢化钠,乙醛酸,购自Sigma公司;其余试剂均为分析纯,购自上海化学试剂公司;抗氧化测试所需溶液由二次
6、蒸馏水配制。收稿日期:2009-02-28;修回日期:2009-06-2979-3型恒温磁力搅拌器,上海司乐仪器有限公基金项目:上海市教育委员会科研项目(07zz134);上海市重点学科建司;DELTA-320-S型pH计,梅特勒-托利多仪器上海设专项基金项目(T1102)有限公司;DDS-307电导率仪,上海精密科学仪器作者简介:孙涛(1970-),女,博士,副教授,研究方向:生物化学,电有限公司;UV-2000型紫外可见分光光度计,尤尼柯话:021-61900363,E-mail:taosun@shou.edu.cn54海洋科学/2010
7、年/第34卷/第2期甲基化反应。3400cm−1−OH吸收峰明显变窄,这是由1.3对超氧阴离子的清除[7]于C6位上−OH发生了醚化反应,−OH减少而引起的。对超氧阴离子的清除根据文献测定并稍做改在N-CMCOS的谱图中,伯胺N−H面内弯曲振动在进。用pH为10.20的0.5mol/LNa2CO3-NaHCO3缓−1−31612cm处吸收峰均有减弱,说明了在N位发生了羧冲溶液配制浓度为1.5×10mol/L的鲁米诺溶液,用[9]−3甲基的取代反应。经过电位滴定法测试,O-CMCOS1×10mol/L的盐酸配制浓度为0.1mol/L的邻苯三−4
8、和N-CMCOS的取代度均为0.54,这说明羧甲基取代酚储备液,使用前用去离子水稀释至1×10mol/L。O-CMCOS羟基和N-CMCOS氨基的程度相同。以缓冲液
